Метил диалкилфенолы

Табл. 1-3, Л, где приведены сравнительные данные для крезо-лов, показывает в первую очередь, что они реагируют с различными скоростями (о- 9,1 м- 5,0 п- 4,2), а также, что превращение дает для мета- и пара-изомеров целый ряд продуктов, свидетельствующих о сложности процесса. Например, из ге-крезола образуется большое количество диалкилфенолов (41%), что свидетель-

Было найдено, что диалкилфенолы являются слабыми анти-оксидантами для смазочных масел, тогда как многие 2, 4, 6-три-алкилфеиолы, особенно замещенные третичными алкилами, очень эффективны Хотя продукты, образующиеся прн окиС лении фенолов, как правило, в этой работе почти не исследовались, было обнаружено, что 4-метил-2, б-ди-грег-бутилфенол превращается в альдегид. Авторы предполагают, что он представляет собой окси-ди-г/зйт-бутилбензальдегид. В дальнейшем при окислении этого фенола в присутствии щелочи при ЮО С из смеси продуктов действительно был выделен этот альдегид, а также димерные соединения, аналогичные обнаруженным Хеем [c.511]

Для обозначения положения последних нумерацию в кольце Ф. начинают с углерода, связанного с группой ОН. Для моно- и диметилпроизводных фенола широко распространены тривиальные названия о-, м-, п-крезолы и ксиленолы соответственно. Монооксинафта-лины наз. нафтолами. Двухатомные Ф. (диоксибен-золы) подразделяют на opmo- i,2-), мета-(1,Ъ-) и пара-(1,4-)изомеры, наз. также пирокатехином, резорцином и гидрохиноном соответственно трехатомные Ф.— на 1,2,3-, 1,2,4-и 1,3,5-триоксибензолы (пирогаллол, оксигидрохинон и флороглюцин соответственно). Важное практич. значение имеют бис-(и-оксифе-нил)алканы, гл. обр. 2,2-бмс-(4,4 -оксифенил)пропан (диан, дифенилолпропан, бисфенол А) и его производные. Пространственно затрудненные (экранированные) 2,6-диалкилфенолы и их производные по химич. свойствам довольно резко отличаются от др. Ф. [c.361]

Более строгие результаты можно получить при исследовании ассоциации 2,6-диалкилфенолов с различными растворителями. Так, было установлено , чт<з относительная прочность водородной связи, образующейся между растворителями и 2,6-диалкилфено-лами, не зависит от эффективного объема орто-заместителей. Исключение составляет 2,6-ди-т/ ет -бутилфенол, у которого стерические препятствия столь велики, что при образовании им ассоциатов с растворителем определяющую роль начинает играть объем молекулы растворителя — акцептора. Тщательный анализ частот колебаний гидроксильной группы 4-метил-2,6-ди-гре7 -бутилфено-ла в различных растворителях показал, что ассоциаты этого фенола с растворителем могут существовать в виде двух форм в одном случае протон гидроксильной группы лежит в плоскости ароматического кольца (или близок к этому), а в другом — перпендикулярно плоскости кольца. Вторая форма предполагает отсутствие резонансной стабилизации водородной связи, при этом уменьшаются и стерические препятствия сольватации. [c.21]

Реакция 4-метил-2,6-диалкилфенолов-с перекисью бензоила, приводит, главным образом, к соответствующим стильбенхинонам. Характерно, что и в этом случае в 1Ход хинолидных производных мал, что, по-видимому, связано с высокой скоростью изомеризации феноксильных радикалов в радикалы бензильного типа, которые в дальнейшем рекомбинируют, а образующиеся бис-фенолы окисляются до стильбенхинонов. [c.148]

Следует отметить, что при действии на оксибензилгалогениды щелочей и алкоголятов вместо гидролиза (алкогблиза) происходит окислительная конденсация, по-видимому, за счет промежуточного образования алкилметиленхинонов . С аминами 4-бром (хлор)-метил-2,6-диалкилфенолы реагируют при простом смешивании реагентов, причем с первичными и вторичными аминами образуются [c.281]

Оксипроизводные. Реакция оксиметилирования фенолов наиболее изучена на примере простейших 4-алкил- и 2,4-диалкилфенолов 189-201 Характер образующихся продуктов реакции зависит от соотношения реагентов, среды, растворителя и других факторов, в связи с чем образование индивидуальных оксиметильных производных фенолов происходит только в определенных условиях 202-204 В этой реакции кроме 4-оксиметил-2,6-диалкилфенолов чрезвычайно легко могут образовываться 4-алкоксиметил-2,6-диалкилфено-лы и бис-(4-окси-3,5-диалкилфенил)-метаны 1 1 2 В реакцию с формальдегидом может вступать и 2,4,6-триметилфенол причем в этом случае получается бис-(оксиарил)-метан XV [c.287]

Простые и сложные эфиры бензиловых спиртов пространственно-затрудненных фенолов легко образуются при взаимодействии 4-галогенметил-2,6-диалкилфенолов или соответствующих метиленхинонов со спиртами и карбоновыми кислотами (см., напри- ер, 102,106,217) Ацетильные производные можно получить также при окислении 4-метил-2,б-диалкилфенолов перекисью ацетила или солями трехвалентного марганца, в растворе уксусной кислоты [c.289]

Для оксиметильных производных пространственно-затруднен--ных фенолов характерны реакции димеризации с выделением формальдегида При взаимодействии оксиметилфенола с 2,6-диалкилфенолами в присутствии щелочей образуются также бис-(оксиарил)-метаны Аналогичная реакция, катализируемая кислотами, приводит к простым эфирам 222. [c.289]

Из класса ароматических оксисоединений широко опробованы алкилфено-лы в количестве 2% для дивинил-стирольного и дивинил-нитрил-акрилового каучуков. Авторы этой работы пришли к выводу, что мо-ноалкилфенолы обладают наименьшей активностью. Хорошими противостарителями являются 2,4-диалкилфенолы, в которых параположение занято СНд группой, а орто-положение — радикалами третичным бутилом, двутретичным октилом и изоборнилом. Наилучшими противостарителями оказались 2,4,6-триалкилфенолы, в которых пара-положение занято СНз группой, а именно 2,4-диметилфенолы и 4-метил-фенолы с остальными заместителями в виде третичного бутила, дитретичного октила и изоборнила, [c.156]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология