Аденозин циклофосфат образование из АТФ

Связывание иона бария фосфатными остатками, несомненно, играет важную роль в механизмах реакций, которые ведут к образованию аденозин-3, 5 -циклофосфата и аденозин-2 (или 3 ), 5 -дифосфата наряду с большим числом других продуктов. Равным образом важным моментом этих механизмов является специфическое расположение гидроксильных групп сахаров. [c.332]

В качестве примера реакции, катализируемой лиазой, приводящей к образованию цикла, можно привести аденилат циклазу — фермент, катализирующий превращение АТФ в циклический аденозин-З, 5 -циклофосфат (77) (АТФ-пирофос- фатлиаза циклизующая) — соединение, участвующее в регуляции большого числа биохимических процессов (см. 10.2) [c.147]

Необычная конформация остатка рибозы, в которой из плоскости кольца выступает углеродный атом С-4, была обнаружена в кристаллах аденозин-3, 5 -циклофосфата XI такое изменение конформации вызвано образованием конденсированной системы, содержащей шести- и пятичленный циклы. В другом исследованном нуклеозиде аналогичной структуры — уридин-3, 5 -циклофосфатв [c.131]

Возможность образования циклических промежуточных продуктов существует только для РНК, так как ДНК не имеет гидроксидной группы при С-2. Это объясняет относительную стабильность ДНК в слабых щелочах. Панкреатическая рибонуклеаза и рибонуклеаза Т1 (табл. 7.3) также образуют и гидролизуют циклические 2, 3 -фосфаты, которые превращаются только в З -фосфа-ты. Структура и механизм действия панкреатической РНазы приводятся ниже (гл. 9). Различные типы циклических нуклеотидов, например аденозин-3, 5 -циклофосфат, как доказано, играют важную роль в процессах метаболизма (часть третья). [c.233]

Расщепление рибонуклеозид-2, З -циклофосфатов алкоголятами щелочных металлов в спиртовых средах, приводящее к образованию рибонуклеозид-2 (3 )-алкилфосфатов 35, протекает значительно медленнее аналогичной реакции, катализируемой кислотами (см. стр. 549), и сопровождается образованием побочных продуктов Так, при обработке аденозин-2, 3 -циклофосфата I М раствором бензилата натрия в бензиловом спирте в течение 7 ч при комнатной температуре были получены аденозин-2 (3 )-бензилфос-фаты (31%) и аденозин-2 (3 )-монофосфаты (60%)зз. В аналогичных условиях (0,2 М растворы алкоголятов натрия в соответствующих спиртах, 20 ч при комнатной температуре) из нуклеозид-2, З -циклофосфатов получены нуклеозид-2 (3 )-метил-, -этил-, -н-пропил-и -трег-бутилфосфаты 3. Особенностью реакции является преимущественное образование З -алкилфосфатов в случае спиртов с разветвленными алкильными радикалами (г/7ег-бутильным, изо-пропильным)з . Возможно это объясняется пространственными затруднениями, возникающими при атаке такими объемистыми нуклеофильными реагентами атома фосфора зв. [c.550]

Ранние сообщения [89, 129] об однозначных синтезах нуклео-зид-2 - и нуклеозид-3 -фосфатов базировались на ошибочных данных о строении бензилиденгуанозина [130, 131] и, как оказалось, были неверными [50]. Однако как аденозин-2 -фосфат, так и уридин-2 -фосфат были синтезированы однозначными путями фосфорилированием 3, 5 -ди-0-ацетилнуклеозидов под действием смешанного ангидрида бензилфосфористой и дифенилфосфорной кислот с образованием фосфита, за которым следовали окисление и гидролиз [57, 64]. В основе однозначного синтеза З -фосфатов леншт реакция уридин-3, 5 -циклофосфата с дигидропираном, приводящая к получению 2 -0-тетрагидропиранильного производного [132]. [c.147]

НОЙ части аденозин-5 -трифосфата, приводит к образованию ряда фосфорилированных продуктов и промежуточных соединений, включая аде1юзин-3, 5 -цикло фосфат. Присутствие 2 -фосфорилирован-ных производных хорошо объясняется гидролизом промежуточного 2, 3 -циклофосфата. Последний легко получается из З -пирофос-фата, образующегося либо непосредственно в результате атаки З -гидроксильной группы на р-атом фосфора, либо, вероятнее, при нуклеофильной атаке З -фосфатной группы (фосфорилирование З -гидроксильной группы у-фосфатом) на р-атом фосфора 5 -пиро-фосфатного остатка в аденозин-3 -фосфат-5 -пирофосфате. Аденозин образуется, по-видимому, более вероятно при атаке гидроксильного иона на С5 аденозин-5 -трифосфата с разрывом связи С — Он от-щенлением неорганического трифосфата, чем при гидролизе нуклео-зидмонофосфатов (разрыв связи Р — О), так как последние устойчивы в примененных для гидролиза условиях 142]. [c.191]

При обработке Р1-аденозин-(2, 3 -циклофосфат)-5 -Р -дифенил-пирофосфата пантотин-4, 4 -дифосфатом образуется 2, 3 -цикло-фосфатная форма окисленного кофермента А. После инкубации этого соединения с рибонуклеазой Т2 (для получения исключительно З -фосфата), превращения его в тиоловую форму и очистки с помощью хроматографии был получен кофермент А с общим выходом 63%. Биохимическая оценка показала, что полученный продукт биологически активен. Щелочной гидролиз или гидролиз ядом гремучей змеи приводит к образованию единственного нуклеотидного производного—аденозин-3, 5 -дифосфата, без примеси аде-нозин-2, 5 -дифосфата 1442] (см. схему на стр. 276). [c.275]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология