Карбонильные группы связями

Реакция с нитропруссидом цатрия. В присутствии альдегидов и кетонов нитропруссид натрия — пентацианонитрозоферроат натрия Na2[Fe( N)5NO]—окрашивается в красно-фиолетовый цвет, причем наиболее яркую окраску дают кетоны. Ароматические карбонильные соединения, в которых карбонильная группа связана с незамещенным ароматическим ядром, не дают этой реакции. [c.252]

В щелочной среде альдегиды, в которых карбонильная группа связана с третичным или ароматическим радикалом, претерпевают окислительно-восстановительное диспропорционирование, в результате одна часть молекул превращается в спирт, а другая — в аци-лат-анион. Этот процесс сопровождается переносом гидрид-иона, причем та часть молекул альдегида, которая превращается в аци-лат-анион, выступает в роли донора гидрид-иона. Реакция эта была открыта Канниццаро и носит его имя [c.203]

АЛЬДЕГИДЫ СНО — класс органических соединений, молекулы которых содержат карбонильную группу (оксогруппу) >С=0, связанную с водородом и углеводородным радикалом. В отличие от А., в кетонах карбонильная группа связана с двумя радикалами [c.19]

Альдегиды и кетоны. Для альдегидов и кетонов характерно присутствие в молекуле так называемой карбонильной функциональной группы С=о. В альдегидах карбонильная группа связана с 1 [c.151]

Карбонильные соединения относятся к числу наиболее реакционноспособных классов органических соединений. Их химические свойства связаны с особенностями электронного строения карбонильной группы. Связь между углеродом и кислородом поляризована кислород, как более электроотрицательный элемент, накапливает вокруг себя большую электронную плотность, углерод оказывается положительным концом диполя. С подобной поляризацией мы встречались у гидроксильных производных, но поляри- [c.172]

Кетоны представляют собой соединения, у которых СО-группа (карбонильная группа) связана с двумя углеводородными остатками. Различают простые кетоны, с одинаковыми углеводородными остатками, и смешанные кетоны, в которых карбонильная группа связана с двумя различными углеводородными остатками [c.217]

Если карбонильная группа связана с одним радикалом и водородом, то такие оксосоединения называются альдегидами. Исклю- [c.121]

Производные углеводородов, в молекулах которых содержится карбонильная группа, называются оксосоединениями. Если карбонильная группа связана с одним радикалом и водородом (или двумя атомами водорода), то такие оксосоединения называются альдегидами (группа —СНО называется альдегидной группой). Соединения, в которых карбонильная группа соединена с двумя одинаковыми или разными углеводородными радикалами, называются кетонами. [c.94]

В молекулах альдегидов с атомом углерода карбонильной группы связаны два атома водорода или один атом водорода и одна алкильная группа, а в молекулах кетонов — две алкильные группы. Химические свойства альдегидов и кетонов определяются наличием карбонильной группы, которая способна к нуклеофильному присоединению, потому что на атоме углерода имеется частичный положительный заряд (разд. 3,6), [c.157]

В муравьином альдегиде карбонильная группа связана с двумя атомами водорода. [c.574]

Более сложная картина возникает в том случае, когда карбонильная группа связана с асимметрическим центром. Присоединение ведет к образованию диастереомера, образующегося при появлении нового асимметрического атома углерода. Для предсказания его конфигурации используется следующее правило. Для исходного кетона строится проекция НьюМена вдоль связи, соединяющей карбонильный углерод с асимметрическим. Карбонильная группа вращается пока связь С = О не расположится между средним (с) и малым (м) заместителями асимметрического центра, а R не закроет большую группу (б) тогда, согласно правилу Крама, образуется преимущественно тот изомер, который возникает при приближении вступающей группы R со стороны наименьшего заместителя [c.219]

До сих пор ничего не говорилось о специфичности ферментов. Если трипсин, химотрипсин и эластаза обладают идентичным каталитическим механизмом, то чем они отличаются друг от друга Ответ заключается в том, что они селективны к характеру боковой цепи, следующей за той, в которой они разрывают пептидную связь. В уравнениях (21-1)-(21-3) соответствующие радикалы обозначены К и находятся непосредственно перед карбонильной группой связи, подлежащей разрыву. Каждый из трех рассматриваемых ферментов имеет на своей поверхности карман специфичности , в который входит указанный радикал при связывании субстрата. Этот карман специфичности в трипсине длинный и глубокий, с отрицательным зарядом на дне от ионизованной аспарагиновой кислоты (рис. 21-19, а). Благодаря этому трипсин благоприятствует разрыву белковой пептидной цепи по связи, следующей за положительно заряженными радикалами лизина или аргинина. В химотри тсине карман специфичности шире (рис. 21-19, б) и образован исключительно гидрофобными радикалами, поэтому химотрипсин благоприятствует разрыву пептидной связи, следующей за объемистым ароматическим радикалом, как, например, [c.322]

Это единственный альдегид, в котором карбонильная группа связана с двумя водородными атомами, или, иначе, в котором альдегидная группа соединена не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Все другие альдегиды имеют строение, соответствующее приведенной выше общей формуле. Альдегид, содержащий в молекуле два углеродных атома, называется уксусным альдегидом или ацетальдегидом-, следующий гомолог содержит три углеродных атома и называется пропионовым альдегидом [c.135]

Взаимодействие между кислотами и спиртами при комнатной температуре протекает медленно. Это объясняется малой активностью карбонильной группы в кислотах. Карбонильная группа, связанная с гидроксильной в кислотах, становится менее реакционноспособной по сравнению с той же группой в альдегидах и кетонах. Это уменьшение реакционноспособности карбонильной группы связано с влиянием гидроксильной группы, которая приводит к уменьшению положительного заряда карбонильного углерода. Скорость этерификации карбоновой кислоты тем выше, чем больше положительный заряд карбонильного углерода, т. е. чем сильнее кислота. Так, например, муравьиная и щавелевая кислоты (сильные кислоты) быстро реагируют со спиртами. [c.151]

Альдегиды и кетоны характеризуются присутствием в молекуле карбонильной группы >С = 0. В альдегидах карбонильная группа связана с одним атомом водорода и одним углеводородным радикалом. Все альде- [c.122]

Обычно для определения каждого вторичного спирта требуется отдельный калибровочный график. Как правило, наиболее чувствительную цветную реакцию дают кетоны, содержащие метиль-ную группу, связанную с карбонильной группой такой же эффект отмечали и для соответствующих спиртов. Наиболее чувствительную цветную реакцию давал гександиол-2,5, в соответствующем кетоне которого каждая из карбонильных групп связана с метиль-ной группой. [c.19]

В карбонильной группе связь между атомами кислорода и углерода сильнополярная электронная плотность [c.382]

Альдегиды и кетоны, у которых карбонильная группа связана с ароматическим ядром, лишь незначительно отличаются от карбонилсодержащих соединений алифатического ряда. Наиболее интересными областями химии ароматических альдегидов и кетонов являются способы их получения и применения для синтетических целей. Кетоны [c.368]

В эту реакцию вступают только те кетоны, у которых с карбонильной группой связана хотя бы одна СНз-группа или две СНг-группы. [c.90]

Диметилкетон, или, как его обычно называют (тривиальное название), ацетон, является простейшим кетоном. Мы привели также формулы трех изомерных друг другу гомологов ацетона. На их примере видно, что и изомерия кетонов обусловлена, с одной стороны, изомерией углеродного скелета (метилпропилкетон и ме-тилизопропилкетон), с другой — изомерией положения карбонильной (кето-) группы в углеродной цепи молекулы (диэтилкетон и метилпропилкетон). Кетоны, в которых карбонильная группа связана с различными радикалами, называют смешанными кетонами (метилпропилкетон, метилизопропилкетон). [c.136]

Часто название кетонов составляют из названий обеих групп, связанных с углеродом карбонильной группы. Далее добавляют окончание "-кетон". Если карбонильная группа связана с бензольным кольцом, добавляют окончание "-фенон" [c.68]

Простейший алифатический кетон имеет тривиальное название ацетон. Для большинства других алифатических кетонов обычно название составляется из названий двух групп, связанных с углеродом карбонильной группы, к которым прибавляют окончание кетон. Названия кетонов, в которых карбонильная группа связана с бензольным кольцом, имеют окончание фенон. [c.588]

Ацилирование по Фриделю — Крафтсу — один из важнейших методов синтеза кетонов, в которых карбонильная группа связана с ароматическим кольцом. В свою очередь эти кетоны можно превратить во вторичные спирты восстановлением, в третичные спирты реакцией Гриньяра и во многие другие классы соединений, как будет показано ниже. [c.597]

Простое расщепление соседней с карбонильной группой связи С-С приводит к ацилий-катионам 5.23 и(или) 5.24 при этом преимущественно элиминируется наиболее устойчивый радикал К или Я . Ацилий-катионы 5.25 стабилизируются за счет мезомерного эффекта. [c.208]

Для альдегидов и кетонов функциональной группой является карбонильная группа =С = 0. Если карбонильная группа связана с одним органическим радикалом и атомом [c.192]

Таким образом, алкильные радикалы, обладая электронодонорными свойствами, замедляют эту реакцию, а в случае хлораля — за счет электроноакцепторного действия группы СС1з (—/-эффект) происходит увеличение реакционной способности карбонильного углерода. Следует обратить внимание на то, что в случае кетонов в отличие от альдегидов с карбонильной группой связаны два радикала, понижающие активность молекулы. Вот почему альдегиды-обладают большей химической активностью, чем кетоны. [c.127]

Ароматические кетоны — это соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя ароматическими радикалами. Если один радикал ароматический, а другой — aлифaтичe киЙJ то такие кетоны называются жирно-ароматическими [c.316]

Часто название кетонов сосгавляют из названий обеих (рупп, связанных с ухлеродом карб<5нильной группы. Далее добавляют окончание "-кетон". Нели карбонильная группа связана с бензольным кольцом. добавляют окончание "ч )енон [c.66]

Альдегиды и кетоны-это производные углеводородов, содержащие функциональную карбонильную группу СО карбонил). В альдегидах карбонильная группа связана с атомом водорода и одним радикалом, а в кетонах-с двумя ]эадикалами. Общие формулы альдегидов и кетонов следующие [c.217]

Для альдегидов и кетонов характерно наличие в молекуле карбонильной группы С = 0. У альдегидов в простейшем случае карбонильная группа связана с двумя атомами водс1рода [c.153]

В жирном ряду к подобному превращению способны лишь муравьиный альдегид и те альдегиды, у которых карбонильная группа связана с третичным атомом углерода. Прочие альдегиды при действии раствора щелочи вступают в реакцию альдольной конденсации или же осмоляются. [c.107]

Некоторые из рассмотренных путей фрагментации можно обнаружить в масс-спектрах, представленных на рис.. i.lS. Так, в масс-спектре 2-метилбутаналя (рис. 5.13,а) имеется интенсивный пик при m/z 29, которому, как показало изучение с помощью масс-спектрометрии высокого разрешения, соответствуют два изобарных иона [С Н ] и (НСО] . Основной пик при m/z 57 отвечает вторичному карбониевому иону [СН,]+. Продукт перегруппировки Маклафферти с m/z 58 (образующийся путем переноса первичного атома водорода) представлен менее интенсивным пиком. В масс-спектре пентанона-2 (рис. 5.13,6) имеются пики при m/z 43 и 71, отвечающие двум ацилий-ионам, которые образуются в результате расщепления соседних с карбонильной группой связей С-С. И в этом случае с помощью высокого разрешения показано, что [c.210]

Алкил (гетер ил) кетоны. Фрагментация алкил (гетерцл) кетонов, в которых карбонильная группа связана с насыщенным гетероциклическим кольцом, определяется а-разрывами с образованием ацильных ионов, выбросом из последних СО, а также перегруппировкой Мак-Лафферти, если алкильная группа содержит три и больше С-атомов в цепи. [c.203]

Группу соединений, относимых к углеводам, разделяют на простые углеводы моносахариды) и сложные углеводы полисахариды). Моносахариды, или монозы, имеют молекулярную формулу Сп(Н20)п, которая и послужила основой для образования названия этого класса соединений (углерод, + вода). По своей структуре углеводы относятся к оксиальдегидам и оксикетонам, в молекулах которых все атомы углерода, не входящие в карбонильную группу, связаны с гидроксильными группами. Поэтому их называют также полиоксиальдегидами, или альдозами и полиоксикетонами, или кетозами, В зависимости от числа атомов углерода монозы делят на триозы (три [c.72]

НОГО едкого натра, нагретому до 87", в течение 50 мин при перемешивании добавляют 54 г сплава Ренея. После перемешивания и нагревания на кипящей водяной бане еще в течение 1 час смесь фильтруют с отсасыванием, следя за тем, чтобы металл оставался влажным, так как, высыхая, ои становится пирофорным. Затем металл разрушают, осторожно обрабатывая разбавленной азотной кислотой (бурная реакция). Если карбонильная группа связана непосредственно с ароматическим циклом, то степе>1Ь восстановления [c.434]

Таким образом, присоедйдение слабых нуклеофилов к двойной углерод-кислородной связи карбонильной группы может осуществляться после увеличения электрофильности карбонильного атома углерода. Для этой цели можно координировать альдегид или кетон с электрофильным агентом (протоном) по кислороду карбонильной группы (т. е. поляризовать последнюю) или использовать альдегиды и кетоны, у которых с карбонильной группой связаны радикалы, обладающие существенно большей, чем обычные алкильные, электроноакцепторностью. Возможность реализации второго подхода подтверждается легкостью перехода трихлоруксусного альдегида и гексафторацетона в гид-ратные формы (первый из них неспособен присоединять к карбонильной группе галогеноводороды и воду в кислой среде). Однако альдегиды и кетоны могут присоединять слабые нуклеофилы с образованием также и устойчивых аддуктов. В этом случае процесс протекает подобно реакции сопряженного присоединения к двойной связи (см. разд. 1.2.3.1). Простейшим примером может служить получение полуацеталей и ацеталей. Спирты не присоединяются к карбонильным группам альдегидов и кетонов в нейтральной среде. Однако при пропускании сухого хлороводорода через раствор альдегида в избыточном количестве спирта соответствующий аддукт, называемый полуацета-лем (ПА), образуется легко, но столь же легко претерпевает и дальнейшее замещение гидроксильной группы на алкоксильную с образованием полного ацеталя [c.242]