Ацетион

Представляется вероятным, что избирательность перечисленных выше четырех соединений (малатион, диазинон, ацетион и диметоат) является по своей природе метаболической. Только в случае малатиона имеются прямые данные о природе метаболических различий между чувствительными и нечувствительными видами. Это различие состоит в том, что устойчивые виды отличаются высокой активностью карбоксиэстеразы. Весьма вероятно, что избирательное действие ацетиона зависит от той же причины, поскольку известно, что в тканях млекопитающих ацетион гидролизуется по сложноэфирной связи. Молекула диметоата в организме млекопитающих гидролизуется по карбоксиамидной связи, и поэтому Дотерман и др. [10] высказали предположение, что избирательная токсичность этого соединения по отношению к насекомым может быть связана с тем, что в их организме карбоксиамидная группа расщепляется значительно медленнее, чем в организме млекопитающих. [c.381]

Карбэтоксиметил-0,0-диэтилдитиофосфат (ацетион) [c.260]

Выдающимся соединением этой серии является ацетион (X =5, Р = СОчСгН. ), у которого различие в токсичности для белых мышей и комнатных мух еще больше, чем у малатиона. ЬОг,ц для белых мышей и комнатных мух составляет 1280 лгг/кги9.4 рг/г мухи соответственно, что подтверждает целесообразность его при енения. [c.171]

По сравнению со срезами печени мыши, которые разрушали ацетион чрезвычайно быстро, гомогенаты мух показали лишь небольшую активность в этом отношении. Гомогенаты тараканов метаболизовали ацетион, но значительно слабее чем печень мыши [47]. Хроматографическое разделение ацетиона и продуктов его метаболизма показало, что основным метаболитом является аце-тион-кислота. Способность комнатной мухи, американского таракана и мыши метаболизировать ацетион нашла отражение в показателях сравнительной токсичности ацетиона для этих объектов ЬВбо ацетиона равнялось соответственно 15, 375 и 1280 /г [32]. Содержание кислородного аналога ацетиона (ацетоксона) и растворимых в хлороформе веществ через 0,5 часа после обработк было намного выше в комнатных мухах, чем в тараканах, но через 2 часа оказалось одинаковым. Содержание этих же продуктов в теле мыши оставалось на протяжении всего периода опыта более низким, чем в мухах и тараканах. Наличие селективной токсичности ацетиона для теплокровных и насекомых явно выражено, но селективность между насекомыми проявляется не столь резко. [c.65]

В 3 раза выше, чем в мыши. Высокая степень селективности видна из того, что LD50 ацетиона для комнатной мухи, тараканов и мыши равны соответственно 1,0, 1,0 и 140,0 -г/2. [c.66]

При замещении в молекуле ацетиона и его гомологов эфирной группы в остатке уксусной кислоты на амидную резко увеличивается инсектицидная активность соединения с одновременным возрастанием токсичности и для млекопитающих. Однако увеличение токсичности для млекопитающих менее значительно, вследствие чего многие такие амиды представляют существенный практический интерес и некоторые из них применяются в сельском хозяйстве. В настоящее время из этой группы веществ используются семь препаратов и ряд соединений изучается. [c.551]

Синтезирован и изучен большой ряд аналогов и гомологов карбофоса, но большинство из них обладает более высокой токсичностью для животных, вследствие чего не получило применения. Для борьбы с мухами представляет интерес 0,0-диэтил-5-карбэто-ксиметилдитиофосфат, известный в литературе под названием ацетион (т. кип. 92 °С при 0,01 мм рт. ст., с11° 1,176, ЛД50 для крыс 1050—1100 мг/кг). Его синтезируют взаимодействием этил-монохлорацетата с диэтилдитиофосфатом натрия в водной среде при непродолжительном нагревании [c.389]

Гидролиз ацетиона гомогенатом печени мышей исследован О Брайном и др. [79], причем было показано, что главным продуктом является соответствующая карбоновая кислота ( ацетионовая кислота ) в небольших количествах обнаружены также диэтил-дитиофосфат и неизвестное соединение с выраженными полярными свойствами. Микросомы печени также гидролизовали ацетион, но в этом случае единственным продуктом была ацетионовая кислота [c.158]

Ни шрадан, ни его активный метаболит оксиметилшрадан не гидролизуются под действием гомогенатов таракана [78]. Препараты целых тараканов или кишечника тараканов, в отличие от препаратов млекопитающих, очень медленно разрушают малаоксон [74]. Гомогенат тараканов разрушает ацетион быстрее, чем малаоксон, тогда как препарат измельченных мух совершенно не действует на ацетион [79]. Кораль не разрушается под действием гомогенатов комнатных мух или гомогенатов бычьего овода на третьей стадии развития [80]. [c.159]

Независимо оттого, правильна или неправильна описанная выше последовательность событий, мы можем ожидать, что эффективность ФОС будет меняться в присутствии ферментов, разрушающих ФОС. В гл. 9 показано, что в большинстве случаев низкая токсичность для мелкопитающих таких соединений, как малатион, ацетион и диметоат, объясняется исключительно быстрым гидролизом этих соединений в организме животных. В гл. 4 показано существование значительного числа ферментов, разрушающих ДФФ, ТЭПФ, параоксон и др., и следует ожидать, что эти ферменты будут снижать токсичность ФОС. [c.210]

Более подробные исследования окисления P=S до Р=0 в организме насекомых проведены Крюгером и др. [47, 48] на примере малатиона, диазинона, диметоата, ацетиона и паратиона. Динамика этого окисления изучена у комнатных мух и американских тараканов, а в случае малатиона и у прусаков. Результаты этой работы подробно обсуждаются в гл. 9 в связи с их значением для сравнительной токсикологии. [c.318]

Удовлетворительное объяснение избирательного действия малатиона особенностями его метаболизма позволило Крюгеру и др. [21 ] распространить эти представления на другие инсектициды, обладающие низкой токсичностью для млекопитающих. Для этой цели были выбраны диазинон, диметоат и ацетион одновременно исследовали паратион как типичное соединение, лишенное избирательного действия. Возникает вопрос, можно ли действительно считать его неизбирательным ядом, если известно, что паратион в 6 раз более токсичен для мух и тараканов, чем для мышей. Уверенно сказать, что соединение обладает избирательной токсичностью, можно только в том случае, если различие в величинах LDj приблизительно 20-кратное. (Это минимальная величина при создании новых безопасных инсектицидов нужно, чтобы это различие было по крайней мере 50-кратным.) [c.378]

Это предположение о двух видах метаболизма было сделано не только на основании качественных различий, например таких, как представлены на рис. 51, ной на строгой количественной основе (см. табл. 55). Обозначим отношение концентрации фосфата у насекомых к его концентрации умьшхей как отношение Р=О , а соответствующее отношение концентраций веществ,экстрагируемых хлороформом, как отношение СНС1з . Данные таблицы показывают, что отношение Р=0 для диазинона (11,5) значительно больше, чем для паратиона (3,0), но величина этого отношения для ацетиона (3,3) и диметоата (2,3) приблизительно такая же, как и для паратиона. В отличие от этого у тараканов отношение СНС1д для диазинона (1,2) [c.379]

И паратиона (1,5) оказалось одинаковым, тогда как для диметоата (11,0) оно было значительно выше, чем для паратиона. Несколько неожиданным оказалось, что отношение H lg для ацетиона было низким для тараканов (2,2), но это находилось в соответствии с тем фактом, что ацетион мало токсичен для этих насекомых. У мух, для которых он токсичен, величина этого отношения составляла 5,6, т. е. была выше, чем для паратиона (1,6). [c.380]

Суммируя эти данные, можно сказать, что метаболизм избирательнодействующих соединений отличается от метаболизма веществ, лишенных избирательной активности, тем, что первые характеризуются либо более высоким отношением H lg, как ацетион и диметоат, либо более высоким отношением Р=0, как, например, диазинон и малатион. [c.380]

Рассмотрим теперь избирательность, зависящую от различной скорости разрушения ФОС. Разрушением можно считать любую реакцию, которая делает атом фосфора менее электроположительным обычно это происходит за счет введения более нуклеофильных заместителей. В известных нам случаях (малатион, ацетион) образуется анион за счет гидролиза карбоксиэфирной связи. Сюда же можно отнести гидролиз карбоксиамидной связи, как это происходит при разрушении диметоата (стр. 381). Разумеется, наиболее универсальным является гидролиз фосфатноэфирной связи ФОС. [c.392]

Целитовые колонки были использованы для малатиона, ацетиона, кораля, паратиона и т.д. На рис. 52 показано разделение метаболитов паратиона. Эти колонки должны быть тщательно подготовлены, особенно это относится к их заполнению. Обычная процедура заключается в следующем к 100 г целита добавляют 60 мл метилового спирта, насыщенного на Vз изооктаном (20 мл метанола + -[-40 мл метанола, насыщенного изооктаном). После перемешивания к массе добавляют около 500 мл изооктана, на насыщенного метанолом. Заполняют колонку слоями, уплотняя каждый слой плунжером, представляющим собой стеклянную палочку, конец которой обернут марлей (марлю можно затем снять, что позволит легко удалить плунжер). После этого прибавляют соединения в изооктане, насыщенном на метанолом, и элюируют тем же растворителем. [c.416]

Поэтому при налаженной системе нет необходимости собирать большое количество фракций. Эта система не может быть использована для разделения тиофосфатов, обладающих более высокой полярностью, например таких, как диметоат. В случае малатиона происходит некоторая необратимая адсорбция на колонке [61], но в случае ацетиона, диазинона и паратиона адсорбция очень невелика [62]. Описанная система была также использована для разделения роннела, дикаптона, хлортиона и метилпаратиона [86]. [c.417]

Аналоги всех перечисленных выше соединений, в молекулах которых содержатся атомы серы, се.тена л.ти тел,1 ра, непосредственно связанные с атомом фосфора. Впредь для инсектицидов этого типа, выпускаемых промышленностью, будут употребляться торго-иые названия (сы. табл. 16). Так, этнл-4-нитрофенилфепнлтионфос-фонат и 0,0-диэтил-5-карбэтокси,мети. Д1п нофосфат называются ЭПН и ацетион. [c.355]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология