Глюкозамин, ацетил

Гиалуроновая кислота — полисахарид, родственный хитину, впервые выделена из стекловидного тела глаза (Мейер, 1934) и позднее также из синовиальной жидкости (суставов), из кожи и из различных микроорганизмов. Она представляет собой полимер, состоящий из Ы-ацетил-2-глюкозамина и О-глюкуроновой кислоты в почти эквимолекулярных соотношениях. Остаток аминосахара связан гликозидной связью с атомом С4 уроновой кислоты, С1 которой в свою очередь связан гликозидной связью с атомом Сз аминосахара. [c.577]

Гиалуроновая кислота, широко распространенная в тканях животных, состоит из остатков р-(1,5)-0-глюкуроновой кислоты и М-ацетил-О-глюкозамина (в пиранозной форме). Тип связи между остатками моноз— р-1,3 -гликозидный. Дисахаридные фрагменты соединены р-1,4 -связями. Приведите перспективную формулу фрагмента молекулы гиалуроновой кислоты. [c.142]

Хитин образует наружный скелет, или панцирь, у многих беспозвоночных, но не был обнаружен у позвоночных организмов. По своей опорной роли хитин аналогичен целлюлозе в клеточных сл енках растений. Он представляет собой гомополимер p-l,4-N-ацетил-П-глюкозамина и весьма подобен по химической структуре целлюлозе за тем исключением, что в нем ацетамидная группа замещает гидроксильную группу в положении С-2. Природный хитин находится главным образом в виде комплексов с белками, где содержание белка варьируется в диапазоне 50—95%. [c.21]

Интересным гомополисахаридом является хитин, полимер Р-(1—>4)-ацетил-глюкозамина. Особенность его строения - наличие (3-глюкозамина, ацетилированного в положении 2. Это придает хитину большую устойчивость хитин нерастворим в воде и во многих растворителях и гидролизуется только муравьиной кислотой. Практически хитин - аналог целлюлозы и выполняет ту же биологическую роль, т.е. является структурным компонентом покровов беспозвоночных, грибов, водорослей, дрожжей. Неудивительно, что именно муравьев, способных разлагать хитин насекомых и других обитателей леса, называют санитарами леса . [c.70]

Ацетил-КоА -f D-Глюкозамин D-глюкозамин Ацетил-КоА -Ь Холин -> Ацетилхолин [c.806]

ТДФ-П-глюкозамин- -Ацетил-КоА — ТДФ-К-ацетил-П-глюкозамин +КоА (5) [c.274]

Мукоитинсерная кислота (из слизистой оболочки желудка, стекловидного тела глаза и из других органов) построена аналогично хондроитинсерной кислоте, но вместо К-ацетил-О-галактозамина содержит М-ацетил-0-глюкозамин. [c.460]

Углеводные цепи П. построены из регулярно чередующихся остатков Ы-ацетил-О-глюкозамина и его 3-0-(Л)-1-кар-боксиэтилового эфира (мурамовой к-ты), соединенных р-1-+4-СВЯЗЯМИ. Мурамовая к-та связана пептидной связью с тетра- или пентапептидами, к-рые образуют поперечные сшивки между отдельными углеводными цепями (см. схему). Гигантские сетчатые молекулы П. образуют жесткий чехол вокруг бактериальной клетки, к-рый поддерживает ее форму и защищает клетку от разрушения при мех. и осмотич. воздействиях. К П. ковалентными связями присоединяются др. компоненты клеточной стешп-тейхоевые кислоты и тейхуроновые к-ты, липопротеины. [c.468]

Биополимер хитин является основой кутикулы беспозвоночных. Он представляет собой линейный полимер Ы-ацетил-р-О-глюкозамина, в котором остатки моноз связаны р-1,4 -гликозидными связями. Составьте формулу фрагмента молекулы хитина. [c.141]

Гиалуроновая кислота содержится в соединительных тканях, стенках сосудов, в стекловидном теле глаза, в коже. Она играет большую роль в защите организма от проникания бактерий. Гиалуроно-вая кислота построена из остатков глюкуроновой кислоты и Ы-ацетил-глюкозамина [c.348]

Химический состав оболочки неоднороден и резко отличается от оболочек высших растений. Если оболочка у растений состоит из целлюлозы, то в состав оболочки бактерий входят безазотистые и азотистые соединения. Из безазотистых веществ встречаются гемицеллюлозы, специфические полисахариды и липоиды (группа органических жироподобных соединений), из азотистых — хитин (органическое вещество типа полисахаридов, состоящее из ацети-лированного глюкозамина). [c.247]

Выход М-ацетил-Ь-фенилаланил-Г-тирозил-О-глюкозамина равен 5,3 г, что составляет 99,6% от теоретического т. пл. препарата 161 — 162° (разл.) [a] =49,8° (С=1 метанол). [c.16]

Известно иммуностимулирующее действие хитина и хитозана. В частности установлено, что при степени деацетилирования хитина 0,7 он проявляет длительную способность к активации макрофагов. Кроме того, у хитозана обнаружена способность к ингибированию роста опухолей. Иммуностимулирующие средства на основе хитина и хитозана повышают выработку антител организма [116]. Алкил-Ы-ацетил-глюкозамин обладает свойством способствовать росту бифидобактерий, присутствие которых в кишечнике подавляет рост гнилостных и [c.392]

Хитин представляет собой полисахарид, состоящий из звеньев М-ацетил-О-глюкозамина, соединенных между собой Р-1,4-связями. Хитин является основным компонентом наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также содержится в крыльях насекомых, клеточных стенках дрожжей, грибов и зеленых водорослей Хитин растворяется только в концентрированных минеральных кислотах и в водных растворах солей (таких как Li NS, a( NS>2, а также Lil, al2, LiBr, СаВгз [c.496]

Примером гетерополисахаридов является гиалуроновая кислота, которая очень важна для высших организмов. Она входит в состав соединительной ткани в качестве основного компонента, заполняет межклеточное пространство тканей в комплексе с белками. Гиалуроновая кислота входит также в состав синовиальной жидкости - вязкого материала, окружающего суставы, который служит и смазкой и амортизатором. Стекловидное тело глаза также богато гиалуроновой кислотой. Поскольку водные растворы этого полисахарида гелеобразны, то гиалуроновую кислоту, как и другие подобные вещества, относят к мукополисахаридам. Гиалуроновая кислота представляет собой линейный полимер, образованный повторяющимися ди-сахаридными звеньями, состоящими из Р-О-глюкуроновой кислоты и Ы-ацетил-О-глюкозамина, соединенными Р-(1->3)-связью, а эти дисахарид-ные звенья соединены Р-( 1- 4)-связью (рис. 29). [c.70]

В следующей реакции добавляется еще один остаток N-ацетил-глюкозамина [c.287]

Фактически такая полисахаридная цепь представляет собой хитиноподобную структуру, где каждый второй остаток М-ацетил-глюкозамина образует при атоме углерода С-3 эфирную связь с лактильной группой в О-конфигурации. [c.140]

При гидролизе в жестких условиях она распадается на глюкуроновую кислоту и глюкозамин, в более мягких условиях выделяется дисахарид— 3-0-(Р глюкуронил)-глюкозамин. Остатки Ы-ацетил-р-глюкоз-амина связаны с глюкуронидными звеньями 14-связями. [c.348]

Ацетамидо-2-деокси-0-глюкоза см. Ы-Ацетил-О--глюкозамин [c.51]

Блике (1956) предположил, что нейраминовая киелота является продуктом альдольной конденсации гексозамина с пировиноградной кислотой. Действительно, расщепление N-ацетилнейраминовой кислоты, протекающее под действием ацетата никеля в пиридине, приводит к образованию наряду с другими продуктами 2-ацетамидо-2-дезокси-Л-глюкозы. На основании этих данных для N-ацетилнейраминовой кислоты первоначально было предложено строение продукта альдольной конденсации пировиноградной кислоты и Ы-ацетил-/)-глюкозамина. [c.637]

Весьма широко распространено посттрансляционное присоединение углеводов к белкам. Все известные белки плазмы крови, напрнмер, представляют собой гликопротеины (за исключением альбумина и преальбумина). Гликопроте ины несут разнообразные функции, в частности структурные (коллаген), ферментативные (тромбин) и гормональные (тироглобулин). Содержание углеводов меняется от 0,5 /о в коллагене до примерно 85 % в групповых веществах крови. В гликопротеинах, однако, присутствует лишь относительно небольшое число типов углеводов, включающее О-галактозу, О-маннозу, О-глюкозу, -фукозу, Л -ацетил-/)-глюкозамин, УУ-ацетил-О-галактозамин и сиаловые кислоты. В некоторых растительных гликопротеинах содержится 1-араби-ноза. [c.548]

Подкласс Т. составляют ацилтрансферазы, катализирующие перенос ацильной группы с образованием эфиров и амидов. Донором в этих р-циях обычно является ацилкофер-мент А (см. Пантотеновая кислота). Р-ции, катализируемые этими Т., наиб, характерны для метаболизма жирных к-т. Акцепторами ацетила (донор ацетилкофермент А) м. б. аминокислоты, глюкозамин, остаток фосфорной к-ты и др. [c.625]

N-АЦЕТИЛ -L-ФЕНИЛАЛАНИЛ -L-ТИРОЗИЛ -D-ГЛЮКОЗАМИН [c.12]

М-Ацетил-Ь-фепилаланил-Ь-тирозил-О-глюкозамин (1) был впервые синтезирован из К-ацетил-Ь-фенилаланлл-Ь-ти-розина (II) карбодиимидиым методом аналогично синтезу пептидных производных D-глюкозамина, осуществленному ранее [1]. [c.12]

СХЕМА СИНТЕЗА N- АЦЕТИЛ-Ь ФЕНИЛАЛАНИЛ -Ь- ТИРОЗИЛ- - ГЛЮКОЗАМИНА [c.13]

Установлено, что первые два соединения участвуют в биосинтезе липидов типа лецитинов. Из нуклеотидных коферментов, содержащих аминокислоты, наиболее изученными являются производные так называемой мурамовой кислоты — уридиндлфосфат Ы-ацетил-З-О-а-карбоксиэтил-глюкозамина (ХХУШд). [c.241]

Другие углеводные полимеры состоят из повторяющихся олигосаха-ридных единиц. Так, в гиалуроновой кислоте единицы глюкороновой кислоты чередуются с единицами Ы-ацетил-О-глюкозамина. О-антигены оболочек бактериальных клеток (гл. 5, разд. Г,1) содержат повторяющиеся субъединицы приблизительно пяти различных сахаров. В этих случаях характер полимеризации может быть установлен по специфичности индивидуальных ферментов. Фермент, способный присоединить активированную глюкозильную единицу к растущему полисахариду, может делать это только при условии, если необходимая структура достроена до этой точки (подробнее см, гл. 12, разд. В, 1). [c.494]

Лизоцим катализирует гидролиз Р(1—>-4)-гликозидных связей мукополисахаридов, входящих в состав клеточных стенок некоторых микроорганизмов [ 15]. Помимо этого природного субстрата, который состоит из Ы-ацетилмураминовой кислоты иЫ-аце-тилглюкозамина, лизоцим катализирует также гидролиз хитина (поли-Ы-ацетил-р-глюкозамина) и продуктов его разложения, а также некоторых р-арилди-Ы-хитобиозидов. Подробно изучена трехмерная структура лизоцима он представляет собой глобулярный белок, по форме отдаленно напоминающий бабочку, одно крыло которой содержит значительное количество спиральных фрагментов, а другое состоит в основном из складчатых р-структур. Активный центр расположен между крыльями и организован в виде щели, или впадины, способной вмещать длинноцепочечную полимерную молекулу природного субстрата. [c.151]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология