Стереоизомерия Пространственная моносахаридов

Стереоизомерия моносахаридов. Наличие в молекулах моноз асимметрических углеродных атомов обусловливает существование значительно большего числа моноз, чем это вытекает только из существования альдоз и кетоз для данного состава, например у гексоз или пентоз. Известно около 50 моноз, и эта многочисленность их зависит от пространственной, оптической изомерии, возможность которой обусловлена наличием асимметрических атомов в молекулах моноз. Для альдогексоз, например с четырьмя асимметрическими атомами, возможно существование 16 изомеров (2 ), из них 8 правовращающих и 8 левовращающих, т. е. 8 пар антиподов, для кетогексоз=8(2 ), т. е. 4 пары антиподов, и т. д. Часть из них существует в природе, многие же получены синтетически. Для каждого из этих изомеров характерна определенная конфигурация молекулы, с определенным расположением групп или атомов около асимметрического углеродного атома. Принято в определенной последовательности нумеровать атомы углерода в монозах. Для примера приведены формулы некоторых гексоз и пентоз. [c.146]

Пространственные конфигурации моносахаридов D- и L-ряды. Моносахариды содержат асимметрические углеродные атомы тетрозы — два асимметрических углеродных атома, пентозы — три, гексозы — четыре. Благодаря этому у моносахаридов мы встречаем большое число стереоизомеров, которые удобно изображать, пользуясь проекционными формулами Э. Фишера (см. стр. 577 сл.). Упрощенное проекционное [c.625]

В циклических формах моносахаридов появляется еще один асимметрический атом углерода (С-1 у альдоз и С-2 у кетоз). Этот асимметрический атом углерода называется аномерным. Изомеры углеводов, отличающиеся расположением атомов и атомных групп у аномерного атома углерода, называются аномерами. Стереоизомер (пространственный изомер), в котором группа —ОН у аномерного атома С располагается под плоскостью цикла, называется а-аномером, а стереоизомер с противоположным расположением ОН-группы называется р-аномером [c.611]

Стереоизомерные а- и -полуацетальные формы. Нетрудно заметить, что в циклических формах моносахаридов полуацетальный углерод (1-й в альдозах и 2-й з кетозах) является асимметрическим атомом, тогда как в оксикарбонильной форме тот же атом углерода не обладает асимметрией. ТакИм образом, в полуацетальных формах число асимметрических атомов углерода на один больше, чем в соответствующей оксикарбонильной форме. Поэтому каждая полуацетальная форма отдельного моносахарида как пиранозная, так и фуранозная существует и образуется из оксикарбонильной формы в виде двух стереоизомеров с противоположным пространственным расположением водорода и гидроксила при полуацетальном углероде. Так, например, полуацетальная форма О-глюкозы с шестичленным кольцом образуется в виде стереоизомеров I и И [c.229]

Стереоизомерия и номенклатура моносахаридов. Как видно из вышеприведенных формул, моносахариды содержат по нескольку асимметрических углеродных атомов и, следовательно, для них характерна пространственная изомерия (стереоизомерия). [c.208]

В классе углеводов приходится встречаться с самыми сложными особенностями, которые могут быть присущи органическим соединениям. Моносахариды способны существовать в ряде таутомерных форм. Присутствие в их молекулах нескольких асимметрических атомов углерода приводит к появлению большого числа оптически активных стереоизомеров. Так, вещество состава СбН 20б может образовать около 100 структурно и пространственно изомерных форм или таутомерных модификаций. [c.337]

Для моносахаридов характерна также пространственная изомерия, или стереоизомерия, поскольку они содержат асимметрические атомы углерода (отмечены ), которые связаны с четырьмя различными атомами или группами атомов. Выделяют О-форму и 1-форму изомеров глюкозы и других моносахаридов. В них гидроксильная группа при четвертом атоме углерода занимает разное пространственное положение [c.154]

Так как в молекулах моносахаридов присутствуют асимметрические атомы углерода и, следовательно, молекулы в целом построены асимметрично, данной группе соединений свойственна оптическая, или зеркальная, изомерия. Как и у других оптически деятельных соединений, зеркально построенные формы моносахаридов носят название оптических антиподов. Эквимолекулярные смеси или соединения последних друг с другом называются рацематами. Стереоизомеры моносахаридов, отличающиеся пространственным расположением водорода и ОН-группы у соседнего с альдегидной группой углеродного атома, являются эпимерами. Природные сахара относятся в основном к правому ряду, что, видимо, связано с особенностями их первичного биосинтеза в растениях. [c.307]

Моносахариды делятся на группы в зависимости от числа атомов углерода в молекулах от наличия альдегидной или кетонной группы от конфигурации, т. е. пространственного расположения атомных групп у последнего асимметрического атома углерода (деление моносахаридов на группы по этому признаку на В- и Ь-ряд рассмотрим при знакомстве со стереоизомерией моносахаридов). [c.336]

Стереоизомерая и названия моносахаридов. При наличии в молекуле п асимметрических углеродных атомов в общем случае число пространственных изомеров (стереоизомеров) выражается формулой 2". [c.206]

В молекулах моносахаридов содержится несколько асимметрических атомов углерода, поэтому они имеют большое число с т е р е о и з о м е р о в. Конфигурация стереоизомеров зависит от пространственного расположения Н- и ОН-грунп. Так, противоположные формы гексозы относятся друг к другу, как предмет к своему зеркальному отображению, и являются антиподами. Каждая пара таких молекул имеет одно п то же название, но члены этой пары относятся к разным рядам один к )-ряду, а другой к Ь-ряду [c.354]

Моносахариды содержат асимметрические атомы углерода и поэтому существуют в виде различных стереоизомеров. По пространственной конфигурации все моносахариды могут быть разделены на два типа соединений соединения В-ряда и соединения Ь-ряда. Принадлежность сахара к О- или Ь-ряду определяется расположением атома водорода и гидроксила у последнего асимметрического атома углерода по сравнению с их расположением у О- и Ь-глице-ринового альдегида (глава 19). [c.243]

Молекулы моносахаридов содержат несколько асимметрических атоыоь углерода. Благодаря этому у моносахаридов имеется большое число стерео изомеро в, т. е. пространственных изомеров. При этом конфигурация стереоизомеров зависит от различного пространственного расположения Н- и ОН-групп. Противоположные формы одной и той же гексозы относятся друг к другу, как предмет к своему зеркальному отображению [c.350]

Чем дличнее цепь атомов углерода в моносахариде, тем большее количество асимметричных атомов углерода в нем обнаруживается. Количество возможных для него стереоизомеров определяется формулой Ваит-Гоффа — 2", где п — количество асимметричных атомов углерода. Большинство встречающихся в природе моносахаридов относятся к О-моносахаридам, так как они имеют при атоме С, ближайшем к первичной спиртовой группе (СН. ОН), такое же пространственное расположение Н и ОН, как у О-глице-ринового альдегида. Эти моносахариды, независимо от направления враще- [c.58]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология