Азобензол дипольный момент

Азобензол, дипольный момент которого равен нулю, при освещений УФ-светом превращается в изомер с дипольным моментом около 30. Какой вывод относительно строения обоих изомеров можно сделать из этих данных [c.124]

Так как в азобензоле имеется кратная связь Ы = Ы, ему свойственна цис-гранс-изомерия. При синтезе азобензола описанными выше методами обычно получается транс-изомер Дт. пл. +68°С), который на свету изомеризуется в более богатый энергией цис-томер (т. пл. +71 °С). ч -Азобензол имеет дипольный момент, равный 3,0 Д, а у транс-изомера дипольный момент равен нулю. [c.420]

Обычный азобензол является транс-фору,ий, так как ие имеет дипольного момента и образует изоморфные кристаллы с транс-стильбеном [c.316]

При интенсивном освещении обычный азобензол частично превращается в более растворимую и более интенсивно окрашенную форму, обладающую дипольным моментом. В этой форме он имеет температуру плавления на 2—3° выше, чем в обычной форме, в которую он переходит после плавления. Это обусловлено цис-транс-изомерией. [c.316]

Геометрическая изомерия вокруг связей N = N также приводит к различию в дипольных моментах. Дипольный момент г ыс-азобензола составляет [c.316]

Длительное время был известен только один азобензол, представляющий собой вещество с т. пл. 68 °С, изоморфное с гранс-стильбеном и не имеющее дипольного момента. Эти свойства заставили приписать ему транс-структуру ХХУа. Из [c.576]

Об]ычный азобензол является транс-шоы рои, так к не имеет дипольного момента, но при интенсивном осв щении он превращается в более растворимый и более и тенсивно окращенный изомер с дипольным моментом [c.111]

Изомерия относительно связи N—N. Дипольный момент гранс-азобензола (XII) равен нулю. При УФ-облучении соединения (XII) возникает г мс-изомер (XIII) с высоким значением дипольного момента [34]. [c.116]

Каждой конформации соответствует своя величина дипольного момента. Зависимость этих значений от угла ф представлена на рис. 21. Легко видеть, что опытная величина дипольного момента цис-2, 2 -азопиридина может быть совмещена только с конформацией (Vnia), причем угол ф 56°. Аналогично t(M -3,3 -азопири-дин существует в конформации (VIII6) (ф== 40°). Полученные значения углов ф хорошо отвечают рентгеноструктурным данным (ф —56° для с-азобензола) [26, 28]. [c.132]

Благодаря кратной связи Ы = в молекуле азобензола появляется возможность цис-транс-ташещи. При синтезе обычно получается транс-изомер азобензола (т. пл. = 68°С), который под влиянием света изомеризуется в более богатый энергией цис-то-мер (т. пл. = 71 "С). Д с-азобензол имеет дипольный момент, равный 3,0 О, а гранс-изомер — нулевой. [c.384]

При рассмотрении серий двухкомпонентных систем можно отметить следующую закономерность. При последовательном замещении симметричной группы атомов (например, —МН—КН—) также симметричными группами атомов (например, —, —СН = СН—, —С=С—) образуются твердые растворы с неограниченной растворимостью (двухкомпонентные системы гид-разобензола с азобензолом, стильбеном, толаном). Напротив, при последовательном замещении симметричной группы атомов (—МН—МН—) несимметричными группами (—СНг—МН— и —СН = М—) образуются твердые растворы с ограниченной растворимостью (двухкомпонентные системы гидразобензола с бен-зиланилином и бензилиденанилином). В этих случаях ограниченная растворимость компонентов объясняется различием в величинах дипольных моментов симметричных и несимметричных молекул. [c.389]

Цис-транс-томерня. Нормально азобензол имеет гранс-конфи-гурацию, которая делает стабильной ориентацию группы С—Ы=К—С. Гранс-конфигурация всех стабильных азосоединений установлена определением дипольных моментов. Обычный (гране-) азобензол частично переходит в с-форму при экспонировании растворов на свету.Многие производные азобензола при освещении также частично переходят в 1 ыс-формы. [c.493]

Спектр поглощения ацильных производных п-оксиазобензола близок к спектру азобензола. Азостроение п-оксиазобензола подтверждается дипольным моментом, который в бензольном растворе такой же, как и у фенола. Следует отметить, однако, что дипольный момент 1-бензолазо-2-нафтола тоже соответствует гидроксильному производному, хотя спектроскопические исследования безусловно показывают его хинонгидразонное строение. [c.495]

Вопрос о пространственном строении молекул азокрасителей также был подвергнут всестороннему экспериментальному изучению. Хартли [20] при изучении растворимости азобензола открыл его вторую модификацию. Вторая модификация обладает дипольным моментом [21], поэтому ей следует приписать строение цис-томера. Позднее г ис-конфигурация азобензола была доказана кристаллоструктурным анализом [22]. У нескольких замещенных азобензолов и азонафталинов также удалось обнаружить г(ыс-изомеры [23]. [c.10]

Было выяснено, что обычный азобензол с т. пл. 68 "С представляет собой анти-изомер, или ( )-изомер (50а). При освещении УФ-светом он переходит в с н-изомер, или (2)-изомер (506) с т. пл. 71 °С. Эти вещества имеют разные дипольные моменты для анти-изомера он равен нулю (и это служит доказательством конфигурации), для син-изомера он равен ЗД. Наряду с простейщим представителем (азометаном) известны и более сложные соединения, например анти- и син-азоадаман-тан, анти- и син-азо(1-метилциклопентан) [24]. [c.342]

Длительное время был известен только один азобензол, представляющий собой вещество с температурой плавления 68 °С, изоморфное с тра с-стильбеном и не имеющее дипольного момента. Судя по этим свойствам, это вещество является а т -фор-мой VI16. [c.189]

Следовательно, есть все основания предполагать, что вещество с температурой плавления 71 °С представляет собой второй стереоизомер азобензола—лабильную смн-форму Vila, образующуюся из устойчивой и менее богатой энергией анты-формы в результате воздействия ультрафиолетового излучения. Изомеры имеют сильно различающиеся дипольные моменты для он/пи-формы он равен нулю, для син-формы—3D. [c.189]

Измерения дипольных моментов показали, что ароматические азоуглеводороды обладают трансконфигурацией при азогруппе. Поэтому, для азобензола, например, должна быть такая формула [c.69]

При облучении обычного азобензола ультрафиолетовым светом он поглощает энергию, превращаясь частично в изомерную форму (т. пл. 71°) до установления равновесия. Стерическая конфигурация обоих изомеров была определена на основании измерения дипольных моментов дипольный момент обычного устойчивого изомера равен нулю, следовательно, ему приписывается транс-конфигурация дипольный момент второго изомера равен 3,0 D, и, следовательно, он является ifw -формой [c.564]

Эта изомерия была открыта Хартли [16, 17]i спустя некоторое время после обнаружения цис-транс-изомерии у азоксисоединений. Путем облучения ультрафиолетовым светом транс-азобензол частично удается превратить в цис-соединение. Дипольный момент трансазобензола, естественно, равен нулю, в то время как для цис-азо-бензола i=2 D. Как и у азоксибензола, цис-форма плавится выще и может очень легко перегруппировываться в устойчивый изомер. Запас энергии цис-формы примерно на 12 ккал превышает запас энергии транс-формы. На основании величины дипольного момента цис-формы азобензола можно оценить ожидаемую величину дипольного момента для г/ис-формы азоксибензола. Дипольный момент транс-азоксибензола равен 1,70D, поэтому момент цис-азоксибен-зола должен был бы быть равньш 1,70 -f 3 = 4,70D, что прекрасно согласуется с найденной величиной ц = 4,67D. Таким образом, теория Ганча—Вернера относительно пространственной изомерии у двойных связей N=N нашла здесь полное подверждение. Расстояние между атомами N=N равно приблизительно 1,23 A, т. е, несколько меньше, чем в двойной связи С==С (1,32 [c.521]

В 1937 г. Хартли при изучении растворимости азобензола открыл его вторую модификацию. Она образуется из нормального азобензола при облучении светом. Предполагаемую стереоизомерию этих двух модификаций можно было подтвердить определением дипольного момента. Нормальный (транс-) азобензол (V) имеет, естественно, диполь ный момент в то время как для нестабильной гf -.фopмы (VI) было найдено зна- [c.71]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология