Изопрен присоединение брома

Напишите уравнения реакций присоединения брома, водорода и бромоводорода к изопрену, а также уравнение реакции полимеризации,изопрена. [c.183]

По химическим свойствам бутадиен и изопрен аналогичны непредельным углеводородам — для них характерны реакции присоединения. Обычно присоединение происходит по концам молекулы этих диенов. Так, при взаимодействии с бромом двойные связи разрываются, к крайним атомам углерода присоединяются атомы брома, а свободные валентности образуют двойную связь, т. е. в результате присоединения происходит перемещение двойной связи [c.295]

Исследовалось также присоединение хлора [89] и брома [90] к изопрену, а также брома к 2,3-диметилбутадиену [87, 91]. Во всех случаях были выделены равновесные смеси, содержащие преимущественно 1,4-дигалогениды. В случае присоединения хлора к 2-метилбутадиену (изопрену), кроме 1,4-дихлорида, образуется небольшое количество 1,2-дихлорида и еще меньшее количество 3,4-дихлорида. [c.814]

Присоединение брома обычно осуществляется более успешно, чем присоединение хлора, поскольку при присоединении брома менее выражены побочные реакции и легче контролировать направление присоединения. Для осуществления присоединения даже к ненасыщенным карбонильным соединениям удобно применять-раствор брома в четыреххлористом углероде, однако в литературе имеются описания различных способов применения этого метода. а,а -Дибромянтарную кислоту с выходом 72—84% получают при добавлении брома к фумаровой кислоте, суспендированной в кипящей воде [36]. Отличным мягко действующим агентом является кристаллический диоксандибромид [37]. При медленном добавлении этого реагента к стиролу или изопрену на холоду получается 100%-ный выход дибромида стирола или 89%-ный выход тетрабромида изопрена соответственно 38]. В качестве агента бромирования использовался даже бром, образующийся при взаимодействии раствора бромида магния в эфире и перекиси бензоила при взаимодействии с циклогексеном он дает 83% трале-1,2-дибромциклогексана [39]. Однако для бромирования циклогексена этот реагент слишком сложен и его следует иметь в виду лишь для присоединения к более экзотическим олефинам. Бромгидрат пербромида пиридиния имеет перед бромом то преимущество, что он является твердым и промотирует более специфическое присоединение брома. Так, например, с мс-стильбеном в уксусной кислоте 140] он образует исключительно /-стильбендибромид, тогда как с транс-стльбеиои в этом же растворителе образуется исключительно жзо-нзомер. Бром и бута- [c.409]

Как непредельный углеводород каучук, подобно изопрену и другим непредельным углеводородам, способен к реакциям присоединения. Например, он присоединяет бром и галоидоводороды. [c.60]

Изопрен известен со времен Виллиамса. Он получался пирогенетическим разложением каучука или скипидара. Мокиевский показал, что полученный таким способом изопрен содержит около 50 /о три-метилэтилена и дал способ очищения его через продукты присоединения брома. В лаборатории проф. А. Е. Фаворского был выработан более удобный способ очистки, до сих пор, насколько мне известно, не опубликованный он удобен и дает очень чистый изопрен. Я подробнее остановлюсь на этом способе, так как изопрен, с которым я работал, был получен по этому способу. [c.83]

Присоединение двух атомов брома к изопрену в хлорофор ме при 0° дает два изо мерных дибромида но, как указывают Staudinger и его сотрудники, главным продуктом является всегда 1,4-соединение з. [c.705]

Сопоставимость реакционной снособпости хлора и брома проявляется и в реакциях олефинов с бромтрихлорметаном последний по своей реакционноспособности значительно больше напоминает четырехбромистый углерод, чем четыреххлористый углерод [9]. Его реакции присоединения индуцируются как перекисями и видимым светом, так и другими свободнорадикальными инициаторами, например тонкодиспергированным никелем или магниевыми стружками, в присутствии следов иода. Бромтри-хлорметан присоединяется к таким олефинам, как октен-2, бутадиен и изопрен, к которым четыреххлористый углерод присоединяется в очень незначительной мере, если присоединяется вообще. Основным направлением присоединения является реакция образования продукта реакции один к одному . Механизм реакции вполне аналогичен механизму реакций двух тетрагалоидметанов. Носителем цепной реакции является три-хлорметил-радикал. [c.234]

Аллилгалогениды синтезируют радикальным а-галогениро-ванием алкенов и циклоалкенов бромом, Ы-хлор- или Ы-бромсукцинимидом (см. Воля-Циглера реакция). Аллил-и металлилхлориды получают хлорированием соотв. пропилена и изобутилена аллилиодид-действием и Р на глицерин кротил- и пренилгалогеииды-присоединением НХ (Х = С1, Вг) к 1,3-бутадиену и изопрену, напр. [c.106]

Упоминается также об образовании небольших количеств другого низкокипящего хлорида. Было сообщено [55], что в результате присоединения двух атомов брома к изопрену в растворе хлороформа при 0° получаются два дибромида, но и в данном случав преобладает продукт присоединения в положение 1,4. При избытке галоида изонрен может присоединить 4 атома галоида, образуя тетрагалогенид изопрена. [c.123]

Из технического продукта чистый изопрен можно получить, переводя его в тетрабромид путем присоединения брома в растворе хлороформа. Тет-рабромизоирен перегоняют в вакууме и затем от него порошкообразным цинком в среде этилового спирта отщепляют бром. После осушки над хлористым кальциед дистиллят оставляют стоять в течение двух дней с мелко нарезанным натрием (см. стр. 560), а затем подвергают перегонке. В результате получают чистый изопрен, кипящий при температуре 33,4—33,9°, с выходом 85—95% от теоретического. [c.555]

Каучук, подобно изопрену и другим непредельным углеводородам, способен к реакциям присоединения. Он присоединяет, например, бром, галогеноводороды. Каучук хорошо растворяется в бензине, бензоле, сероуглероде и других растворителях. При хранении он теряет эластичность, становится твердым и хрупким. [c.297]

Установление полимерного соотношения между изопреном н каучуком проливает еще мало света на химическую природу последнего. Простейшие исследования показывают способность каучука легко присоединять многие вещества кислород, озон, серу, водород, бром, галоидоводородные кислоты, что свидетельствует о непредельном характере каучука. Продукты присоединения являются насыщенными веществами и по анализу, например, бромистого соединения (СвНвВгг),, можно видеть, что зггле-водород каучука имеет одну двойную связь на каждую группу СбНв. [c.12]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология