Карбоновые кислоты ненасыщенные, константы диссоциации

Оксикислоты, характеризующиеся наличием в молекуле гидроксильной и карбоксильной группы, обладают более сильными кислотными свой-пвами, нежели карбоновые кислоты особенно это проявляется у а-0кс1гкис-лот. Так, константа диссоциации пропионовой кислоты прп 25° равна 1,4- 1СГ , молочной кислоты — 1,38- 10 . Гидроксильная группа в р-положении подвижна и легко дегидратируется с образованием а, -ненасыщенной кислоты, у- и -оксикислоты также легко теряют молекулу воды с образованием лактонов. Пз солей оксикислот находят применение в медицине глюконат кальция, цитрат натрня н др. [c.153]

Самым характерным свойством фенолов является их слабая кислотность, которая обусловлена тем, что гидроксил связан с ненасыщенным атомом углерода ароматического ядра, т. е. наличием еноль-ной группировки —СН = С(ОН)—. Сам фенол —слабая кислота, (р/Ск=10,0). Он образует соли (феноляты) с едким натром, но не с карбонатом натрия. Такое поведение типично для фенолов, и этим они отличаются от карбоновых кислот, которые реагируют даже с бикарбонатами. Таким образом, если исследуемое ароматическое соединение эастворяется в едком натре лучше, чем в воде, но его растворимость а воде не повышается в присутствии карбоната натрия, то возможно, что оно принадлежит к ряду фенолов. Константы диссоциации замещенных фенолов не подчиняются какой-либо закономерности. ИсклЮ чение представляет ряд нитрофенолов все три мононитрофенола — более сильные кислоты (р/(к = 7,2—8), чем фенол еще зыше кислотность 2,4-динитрофенола (р/(1, = 4,0) и пикриновой кислоты, кислотность которой почти равна кислотности минеральной кислоты. Увеличение кислотности фенолов при введении нитрогрупп обусловлено стабилизацией анионной формы. Стабилизация анионной формы нитрогрупп аналогична подавлению основной диссоциации аминов и точно так же может быть объяснена индукционным и резонансным эффектами. [c.278]

Ненасыщенные несопряженные системы. Мы можем отнести к ним карбоновые кислоты, в которых такой ненасыщенной связью является связь С=0. Нас главным образом интересует вопрос о причине изменения констант диссоциации в зависимости от природы заместителей в радикале К, связанном с карбоксильной группой, и в меньшей степени влияние их на способность кислот к образованию ионов КС(0Н).2. Наиболее интересно в этом отношении изменение свойств карбоксильной группы (повышение константы диссоциации и уменьшение способности к присоединению протона карбонильным кислородом) в ряду уксусная, хлор-,дихлор-, трихлоруксусная кислоты. [c.244]

В метанольном растворе при комнатной температуре ангидриды али фатических и ароматических моно- и дикарбоновых кислот, цикло-гексаидикарбоновых кислот, ненасыщенных двухосновных кислот и полициклических дикарбоновых кислот количественно реагируют с гекса-метиленимином iB течение 5 мин. Относительная ошибка 0,3%. Присутствие карбоновых кислот не влияет на результаты определения ангидридов, что можно объяснить тем, что в среде метилового спирта резко уменьшаются константы диссоциации этих кислот. [c.451]

Введение двойной связи в карбоновые кислоты приводит к заметному повышению их констант диссоциации. Этот эффект проявляется в меньшей степени при увеличении числа простых связей между ненасыщенной и карбоксильной группами. Сказанное можно иллюстрировать данными, приведенными в верхнем разделе табл. 195. Введение ненасыщенных заместителей бензоидного типа также приводит к увеличению силы кислоты, причем это увеличение по порядку величины не отличается от увеличения, наблюдаемого при введении двойной связи. Увеличение числа простых связей между карбоксильной и фенильной группами также ослабляет влияние аромати- [c.920]