Ацетотиенон

Ацетотиенон был получен действием на тиофен хлористого ацетила в присутствии хлористого алюминия или хлорного олова , а также действием хлористого ацетила на 2-хлор-ртуть-тиофен. Настоящий метод основан на работе Стадникова и Гольдфарба . Для этой реакции следует предпочесть применение хлорного олова в качестве катализатора, так как хлористый алюминий вызывает полимеризацию тиофена. [c.77]

Метил-2-тиенилкетон см. 2-Ацетотиенон Метилтимоловый синий [c.322]

Различные кетоны 2-Аминобензофенон 32 2-Ацетотиенон 83 4 -Метил-2-аминобензофенон [c.617]

Синтез этилтиофена. В круглодонную колбу емкостью С,5 л, снабженную обратным холодильником, помещают 40 г едкого кали, 280 мл диэтиленгликоля, 100 мл гидразин-гидрата, 52 г 2-ацетотиенона и кипятят в течение 45 минут. Затем заменяют обратный холодильник на нисходящий и отгоняют образовавшийся этилтиофен, собирая фракцию, кипя-шую при 132—137°. При вторичной перегонке собирают фракцию, кипяш,ую при 133—134° —0,99 —1,5122), [c.68]

Синтез 5-этил-2-ацетотиенона. В круглодонную колбу, емкостью 0,25 л, снабженную обратным холодильником, поме-ш ают 11,2 г (0,1 М) 2-этилтиофена, 15,3 г (0,15 М) уксусного ангидрида, 0,45 г (0,02 М) безводного перхлората магни и кипятят на водяной бане 30—45 минут. После охлаждения до 50° смесь выливают в 100 мл холодной воды, органический слой отделяют, а водный экстрагируют эфиром. Органический слой, объединенный с эфирным экстрактом, тщательно промывают водой, затем насыщенным раствором соды и сушат безводным сульфатом натрия. [c.68]

Выход 5-этил-2-ацетотиенона равен 12,3 г, что составляет 80% от теоретического. [c.68]

В круглодонную колбу емкостью 250 мл с обратным холодильником помещают 42 г (0,5 М) тиофена, 58,8 г (0,75 М) хлористого ацетила и 2,23 г (0,01 М) ангидрона. Реакционную смесь нагревают в течение 15 минут на кипящей водяной бане и затем выливают в 200 мл холодной воды. Выделившееся темное масло отделяют в делительной воронке, водный раствор дважды экстрагируют бензолом, бензольный экстракт соединяют с отделенным продуктом, промывают раствором бикарбоната натрия, водой и высушивают сульфатом натрия. При разгонке бензольного раствора получают 2-ацетотиенон с т. кип. 210—214°. Выход кетона 37,8—41 г (60—65% теории). [c.77]

Для синтеза кетонов в ряду тиофена может быть применена реакция Фри-деля-Крафтса с помощью этой реакции 2-ацетилтиофен (2-ацетотиенон) был получен с 90-процентным выходом [64]. Однако если не принимать соответствующих мер предосторожности, то при действии хлористого алюминия на тиофен образуются смолообразные продукты. Так как тиофен является весьма реакционноспособным веществом, то в качестве конденсирующих агентов можно применять менее активные агенты, чем хлористый алюминий так, например, при применении четыреххлористого олова [118—122] или четыреххлористого титана [123] такие кетоны, как 2-ацетилтиофен (2-ацетотиенон) и [c.181]

Ацетотиенон 2-Этилтиофен РёЗ 210 С, 3 ч. Выход 27% [759] [c.346]

В дополнение к способам получения 2-ацетотиенона, приведенным при описании реакции ацетилирования тиофена хлористым ацетилом в присутствии хлорного олова , можно указать на синтез этого соединения из тиофена и хлористого ацетила или уксусного ангидрида в присутствии нода , иодистоводородной кислоты , смеси силикагеля с окислами металлов , хлористого цинка или неорганических оксикислот , а также из тиофена и уксусной кислоты в присутствии фтористого водорода- или фосфорного ангидрида . Ацилирование в присутствии фосфорного ангидрида особенно целесообразно при работе с высшими алифатическими кислотами . [c.84]

Ацетотиенон обладает следующими физическими константами d/ = 1,168 1,566. Т. пл. ссмикарбазона 186—187° (исправл.). [c.77]

При непосредственном ацетилировании тиофена или 2-ацетотиенона выход 2,5-диацетилтиофена, согласно литературным данным [1, 2], составляет 5—6%. Однако, как показали наши исследования, в этом случае выход 2,5-диацетилтиофена, как правило, колеблется в пределах от 0,5 до 2%, причем продукт получается загрязненным и дальнейшая очистка его связана с дополнительными потерями. [c.67]

Предлагаемая нами методика синтеза 2,5-диацетилтиофена окислением 5-этил-2-ацетотиенона в нейтральной среде позво.ляет получать 2,5-диацетилтиофен со стабильным выходом (10%), считая на 2-ацетотиенон. [c.67]

Получение 2,5-диацетилтиофена [6]. В трехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную механической мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают 8 г окиси магния, 40 мл воды, 28 мл азотной кислоты (уд. в. 1,4) (среда должна быть нейтральной по лакмусу) и 32 г перманганата калия. Смесь нагревают на водяной бане при 60° до полного растворения окиси магния и перманганата калия, затем охлаждают до 35° и при энергичном перемешивании из капельной воронки медленно добавляют 16 г 5-этил-2-ацетотиенона. По окончании добавления продолжают перемешивание еще 68 [c.68]

Ацетотиенон получают главным образом по реакции Густавсона-Фриделя-Крафтса. Для этой цели используются различные ацилирующие средства уксусная кислота, хлористый ацет ил, уксусный ангидрид, кетен и тетраацетилоксиси-лан [1]. В качестве катализаторов ацилирования применяют хлористый алюминий [2—4], хлорное олово [5], четыреххлористый титан [6], йод и йодистоводородную кислоту [7], эфираты фтористого бора [8], ортофосфорную [9] и хлорную кислоту [10, 11]. Другие некаталитические способы получения тиенил-2-алкнлкетонов [12] существенного интереса не представляют. [c.75]

При действии иодистого тиенилмагния на нитрилы [134] или при нагревании кальциевых солей тиофенкарбоновых кислот [113, 135]. 3-Ацетилтио-фен (3-ацетотиенон) был получен при взаимодействии хлористого 3-теноила с диметилкадмием [75]. [c.182]

Тиофен (I), несимметричные ангидриды алифатических кислот строения К—С-0—С—СНз, II 11 0 0 где Н -бутил, -пентил, -гептил, изобутил, изопентил, а-метилбутил, трет-бутил 2-Ацетотиенон (III), соответствующий 2-алкилтиофен (IV), уксусная кислота, КСООН, где К -бутил, -пентил, -гептил, изобутил, изопентил, а-метилбутил, тре/п-бутил ЗвС14 (V) в сероуглероде, 0—5 С, 5 ч, 1 11 V = 1 1. 3,15 мол.) Выход ПП IV) — 60— 77%, в продуктах III — 35—90 мол.%, IV — 9— 65 мол.% 649] [c.526]

Тиофен, хлористый ацетил, хлористый бутилу Ацетотиенон (I), высший тиенон (II), ки слоты Катализатор и условия те же. Выход 1+ II — 61,1%, в продуктах (мол. %) I — 52,9, П —47,1 [649] [c.526]

Ацетотиенон 2-Этилтиофен (I), 2-этилтетрагидротио-фен (11) RejS, — уксусная кислота в диоксане, 130 бар, 190—270° С, 3—6 ч. Выход 70—80%, соотношение I II в катализате зависит от температуры и времени контакта [411] [c.912]

Смотреть страницы где упоминается термин Ацетотиенон: [c.462] [c.792] [c.348] [c.462] [c.55] [c.58] [c.279] [c.63] [c.83] [c.84] [c.605] [c.624] [c.68] [c.76] [c.76] [c.182] [c.123] [c.63] [c.324] [c.214] [c.214] [c.217]

Синтез органических препаратов Сб.4 (1953) -- [ c.83 ]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.76 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.63 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.76 ]

Новые направления химии тиофена (1976) -- [ c.35 , c.45 , c.53 , c.54 , c.56 , c.63 , c.71 , c.74 , c.87 , c.259 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология