Аминобензофенон

Можно ожидать, что атомы и молекулы обладают различной реакционной способностью в зависимости от способа расположения электронов в соответствующих орбиталях, и, действительно, различия в реакционной способности разных состояний часто можно продемонстрировать экспериментально. Например, вслед за поглощением кванта света большинство ароматических карбонильных соединений испытывает быстрый интеркомбинационный переход в нижнее триплетное возбужденное состояние. В нормальных соединениях, таких, как бензофенон, это триплетное состояние представляет собой состояние (л, л ), хотя для некоторых 4-замещенных кетонов (например, 4-амино-бензофенона), по данным спектров фосфоресценции и ЭПР, можно предположить, что нижнее триплетное состояние есть состояние (л, л ) или состояние с переносом заряда. Реакции нормальных и аномальных соединений совершенно различны. Бензофенон в триплетном состоянии отрывает водород от подходящего растворителя, а также присоединяется к двойным связям. 4-Аминобензофенон в триплетном состоянии ни в одной реакции эффективно не участвует. Конечно, неудивительно, что активирование несвязанного электрона, локализованного главным образом на кислородном атоме карбонила, приводит к образованию частиц с другой реакционной способностью, нежели в случае активирования я-электрона группы С = 0. [c.149]

Соль диазония из о-аминобензофенона переходит в 9-флуоренон в серной кислоте при нагревании, и в 2-гидроксибензофенон при действии разбавленного раствора нитрата меди(П). Предложите схемы разложения соли диазония в указанных условиях. [c.230]

Метил-2-аминобензофенон можно получить по той же прописи, если бензол заменить толуолом. Выход неочищенного препарата с т. пл. 85—88° составляет 70% теоретического количества. При перекристаллизации из 95%-ного этилового спирта (5 мл спирта на 1 г вещества) препарат получают в виде двух порций кристаллов с выходом, равным 70% т. пл. 92—93°. [c.35]

Различные кетоны 2-Аминобензофенон 32 2-Ацетотиенон 83 4 -Метил-2-аминобензофенон [c.617]

Описаны способы получения аминобензофенонов восстановлением металлами ], гидразином [2], электрохимическим 3, 4] и другими методами восстановления [5—7 [c.9]

Оценивая эти модификации, следует иметь в виду, что увеличение числа аналитических длин волн требует значительного возрастания объема работы и при этом отнюдь не является панацеей . Особенно наглядно это вытекает из работы [176], где было показано, что определение рКа 4-аминобензофенона по девятнадцати длинам волн приво-, дит практически к тем же результатам, что и использование одной оптимальной длины волны, совпадающей с Ямакс основания. Вероятно, можно считать, что прн большом различии спектров кислотно-основных форм достаточно провести определение рКа при двух длинах волн, одна из которых расположена в области (Я акс)нА, а другая —в области (Ямакс) А- Полученные значения должны быть определены с указанной степенью точности (см. раздел 6.2) и в тех же пределах согласовываться между собой. [c.122]

Действие олеума [513] на 4-метил-3 -аминобензофенон при 100° приводит к какой-то моносульфокислоте неустановленного строения, а на 4-диметиламинобензофенон при 130° — к 3-сульфокислоте. [c.77]

Похоже, что замещение в положении 4 бензофенона влияет на эффективность фотовосстановления, изменяя характер возбужденного состояния. В табл. 6.1 представлены константы скорости восстановления триплетов бензофенона и некоторых его производных. Мы уже говорили о спектроскопии этих аномальных кетонов. Для арилкетонов конфигурации (п,я ) и (л,л ) гораздо ближе по энергии, чем для алкилкетонов и в случае некоторых замещенных производных низшим возбужденным состоянием может быть (л,л ). Например, время жизни фосфоресценции 4-фенилбензофенона почти в 50 раз больше, чем нормального бензофенона, если полагать, что нижний триплет является состоянием (л,л ). Это заключение подтверждается как структурой эмиссионных спектров, так и исследованиями ЭПР. В состоянии (я,л ) возбужденный карбонильный кислород не столь электронодефицитен, как в состоянии (л, л ), а энергия возбуждения частично делокализо-вана по л-системе, так что энергии активации не перекрываются. Вследствие этого состояние (л,л ) гораздо менее реакционноспособно, чем состояние (л, л ), поэтому фотовосстановление 4-фенилкетона будет неэффективным. У 4-метилкетона триплетное состояние, возможно, является смешанным, и скорость его восстановления лежит между таковыми для бензофенона и 4-фенилбензофенона. Если заместителями являются электронодонорные группы, как в аминобензофеноне, то нижними триплетами становятся состояния с переносом заряда [c.169]

Аминобензофенон (84% из беизанилида, ангидрида бензойной кислоты и полифосфорной кислоты при 150 °С в течение 3 ч) [c.125]

Можно было бы ожидать, что в щелочной среде соли диазо ния, полученные из 2-аминобензофенона, будут реагировать до некоторой степени по механизму, предполагающему гемолитическое растеплгпие связи С—N. ГЗ нриеутстоии щелочи (pH 12) выход флуоренона составляет только около 25%. Подобное же уменьшение выхода в щелочной среде наблюдалось и в СуТучае многих других реакний циклизации солей диазония. Учитывая, что реакция может протекать одновременно по гетеролитиче-скому и гомолитическому механизмам [39], на что было указано выше, нельзя иметь уверенность в том, что даже такие низкие выхолы флуоренона явлнются результатом промежуточного образования радикалов. [c.534]

Таким образом получают 257—265 г (88—91% теоретич.) я-то-луолсульфонилантраниловой кислоты, имеющей вид бледнолилового пороп[ка число нейтрализации равно 294—300, что указывает на степень чистоты порядка 97—99% (примечание 3). Препарат пригоден для превращения в 2-аминобензофенон, однако его можно перекристаллизовать с этой целью кислоту растворяют в горячем 95%-ном этиловом спирте 10 мл спирта па 1 г вещества), а затем к раствору приливают воду (4 мл воды на 1 г вещества). При этом выход первой порции кристаллов с т. пл. 229—230° и числом нейтрализации, раьным 295, составляет около 75% взятой кислоты. [c.33]

Если применяется едкий натр, то основным продуктом реакции оказывается двойная соль л-толуолсульфоновой и антраниловой кислот. Свойства этой соли очень близки к свойствам необходимой п-толуолсульфонилантраниловой кислоты, но получаемое таким путем вещество не пригодно для синтеза 2-аминобензофенона. [c.34]

В случае применения перекристаллизованной я-толуолсуль-фонилаптраниловой кислоты раствор на этой стадии получается прозрачным. Использование неочищенной кислоты приводит к образованию окрашенного в темный цвет раствора с небольшим количеством твердых частиц во взвешенном состоянии. Выход 2-аминобензофенона в обоих случаях получается одинаковым. [c.35]

Взаимодействие бромнитрила 37 с о-аминобензофенонами останавливается на стадии образования гидробромидов изохинолиниминов 43, которые при нагревании в уксусной кислоте в присутствии НСЮ4, претерпевают дальнейшую циклизацию в 5-арил-7Я,12Я-изохино[2,3-й ]хиназолин-13-ий перхлораты 44 с суммарным выходом по двум стадиям до 62% [46]. [c.242]

К раствору 1.34 г (0.0033 моль) антм-изомера (3-хлорпропионилоксиимина 5-метил-2-(Р-хлорпропионил)аминобензофенона 1 [1] в 15 мл свежеперегнанного диоксана прибавляют 5 мл водного аммиака. Образовавшуюся суспензию перемешивают в течение получаса, затем реакционную смесь выливают в воду, фильтруют выпавший белый осадок, промывают водой, сушат, перекристаллизовывают из смеси бензол-гептан. Выход 87%. 96-98°С. [c.580]

Рис. 2.2. Спектры поглощения аминобензофенона в растооре соляноЯ кислоты (40J. Концентрация НС1

Аминобензофенон и его производные реагируют с метиленактивными нитрилами под действием амидов и гидроксидов щелочных металлов с образованием 2-аминохи1ю.1ипов [992—9941 [c.97]

Пшорра были привлечены два основных механизма — один с участием арилкатионов, а другой — арилрадикалов. Недавно [175] в качестве альтернативы был предложен межмолекулярный одноэлектронный окислительно-восстановительный механизм. Так, например, электролитическое восстановление диазониевых солей позволяет лучше понять эту проблему. Разложение диазониевой соли из 2-аминобензофенона в присутствии иодид-ионов приводит главным образом (95%) к 2-иодбензофенону одновременно образуется немного флуоренона. С другой стороны, в пространственно более благоприятном случае (схема уравнений 221) основным продуктом (90%) является производное флуорена. [c.425]

Конденсацией 2-аминобензофенонов с оксазолидин-2,5-дионом и последующей обработкой промежуточного продукта раствором хлористого водорода в эфире [52] получают соединения типа ЬХХ. Последние образуются также при кипячении производных имид-азолидона-4 ХС1У в среде спирта, насьпценного хлористым водородом [531 [c.42]

Нешотря на то что хроматографические и масс-спектрометрические исследования не указывают на различие между глиокса-левым производным (LIV6) 5-хлор-2-аминобензофенона и гидратной формой LIV, наличие таких метаболитов в виде глюкуронидов указывает на существование их в равновесном состоянии. [c.190]

Поскольку при гидролизе большинство бенздиазепинов образуют аминобензофеноны, они также могут быть определены аналогичным методом. Для этого биологические пробы (5 мл), содержащие 5— 50 мкг бенздиазепинов, кипятят с 10%-ной соляной кислотой в течение 15 мин, охлаждают и доводят объем до 10 мл. Затем прибавляют 0,2 мл 0,4%-ного раствора нитрита натрия, охлаждают на льду и вносят 0,2 мл 2%-ного раствора сульфаниламиновой кислоты. После встряхивания в течение 10 мин доливают 0,2 мл раствора М- [c.226]

Метод флуориметрического определения хлордиазепоксида и его лактамного метаболита основан на щелочном гидролизе пробы с последующим облучением светом в течение 1 ч [2951. Нитразепам и ацетамид обычно превращают в амин, а затем гидролизуют до 2,6-ди-аминобензофенона. В результате дальнейшего взаимодействия бен-зофенона с о-фтальальдегидом образуется флуоресцирующий продукт, для которого Я ако возбуждения равно 348, а излучения — 480 нм [221]. [c.228]

Неспособность ацетата и пропионата оказывать стимулирующее влияние на биосинтез полиеновых антибиотиков в отсутствие глюкозы объясняется (Martin, M Daniel, 1977) тем, что она не только является субстратом для образования ацетата п пропионата, но и через посредство пентозофосфатного пути окисления вовлекается в биосинтез ароматического цикла (п-аминобензофенона), а также обеспечивает накопление НАДФ для последовательного восстановления сильно окисленной поликетидной цепи. [c.178]

Интрамолекулярная конденсация этого типа наблюдается также при нагревании диазониевых солей, получающихся из некоторых замещенных о-аминобензофенонов. Из о-оксипроизвод-ных замещенных бензофенонов получаются в качестве побочных продуктов флуореноны [c.447]

Смотреть страницы где упоминается термин Аминобензофенон: [c.331] [c.146] [c.27] [c.27] [c.27] [c.71] [c.79] [c.81] [c.180] [c.385] [c.502] [c.331] [c.345] [c.345] [c.556] [c.32] [c.36] [c.612] [c.626] [c.72] [c.116] [c.124] [c.190] [c.193]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология