Грамицидин циклическая структура

Равным образом очень сложно классифицировать пептидные антибиотики (известно более 300). Довольно часто их подразделяют на линейные пептиды и циклические структуры, причем последние подразделяют на гомодетные пептиды и гетеродетные пептиды (депсипептиды). К линейным пептидам-антибиотикам относятся грамицидины А—С, продуцируемый [c.296]

Приведенные далее циклические пептиды воздействуют на структуру мембраны, сначала попадая путем адсорбции и проншсновения в пористые клеточные стенки н затем взаимодействуя с белковолипнднымн комплексами, что в свою очередь приводит к разрушению мембраны. Антибактериальная активность грамицидина S и структурно похожего на него тироцидина обусловлена, вероятно, именно свойствами поверхностно-активного вещества. [c.306]

Пептиды способны образовывать циклические структуры. Это присуще молекулам пенициллина, грамицидина, валиномицина и др. [c.19]

Поскольку имеющий циклическую структуру советский грамицидин получил в русской литературе название грамицидин С , то во избежание путаницы в номенклатуре для данного антибиотика, имеющего строение линейного пептида, предложено обозначение грамицидин Ср (см. [2082], пр. 1077 .—Прим. ред. [c.527]

И все же успешное предсказание структуры энниатина В является скорее исключением, чем правилом. Трудности, с которыми сталкиваются теоретики при решении многоэкстремальных задач, хорошо видны на примере циклического симметричного декапептида грамицидина С [c.385]

Пептиды - антибиотики. Пенициллин - его структура приведена выше - широко известный антибиотик, используемый при различных инфекционных заболеваниях. Грамицидин содержит 10 АК, имеет циклическую структуру и разностороннюю биологическую активность. Бацитрацин нарушает синтез клеточной стенки бактерий, приводя их к гибели. Актиномици-ны связываются с молекулой ДНК и нарушают ее функционирование. [c.22]

В присутствии грамицидина С бактериостатическое действие проявляется мгновенно. Напротив, в случае соединения I (табл. 22) при концентрациях 12—25 лгкг/жл перед торможением роста бактерий в течение некоторого времени наблюдается деление клеток. Смеси грамицидина С с соединениями I или 1П проявляют синергизм, но это не имеет места в случае смеси пептидов I и П1. Различие во времени и характере антибактериального действия грамицидина С и его линейного аналога — декапептида I — позволило авторам сделать вывод, что, несмотря на сравнимые величины активности, специфичность биологического действия грамицидина С связана с его циклической структурой. [c.543]

Можно предсказать a priori существование трех главных типов пептидов, к одному из которых относятся циклические , к другому — разветвленные и к третьему— открытые пептиды [329]. Простейшим примером циклических пептидов являются дикетопиперазины. Они встречаются в некоторых гидролизатах и им придавалось чрезвычайно большое значение в самом деле, во многих теориях дикетопиперазины играют роль ключа к пониманию структуры белка. Однако, по всей вероятности, они являются не более чем артефактами. Тем не менее некоторые естественные полипептиды имеют, повидимому, циклическую структуру (тироцидин [185], грамицидин С [330]) некоторым белкам (яичному альбумину [215], белкам мышц [152]), в составе которых не удается открыть ни одной а-аминогруппы, также (по крайней мере предварительно) приписывается циклическая структура. [c.143]

Метод конечных аминокислот открывает возможность разработки химического метода проверки некоторых гипотез о распололсении пептидов в белках. Среди различных возможных типов расположения пептидов белка циклическая или замкнутая структура может быть доказана отсутствием конечных аминокнслот. Замкнутая пептидная структура была доказана для грамицидина [63]. Отсутствие аминоазота показывает, что эта структура может быть прилажена также к зеину [62]. Химическое обнаружение конечной аминокислоты после гидролиза, достаточного для разрыва хотя бы одной пептидной связи в молекуле, в которой первоначально эта группа не обнаруживалась, дает доказательство циклической структуры. [c.216]

Несколько близких пептидов, обладающих антибактериальными свойствами, были выделены из штамма почвенного микроорганизма Ba illus brevis (Дю6о , 1940). Они подразделяются на две группы — тироцидины и грамицидины, отдельные представители которых были выделены в относительно чистом виде путем противоточного распределения. Наиболее широко изучен грамицидин-С (С — советский), соединение, впервые описанное русскими исследователями. Это циклический декапептид, имеющий структуру цикло-(L-вал — 1-орн — L-лей— >-фен — -про)г. [c.703]

Конформационный анализ циклического декапептида грамицидина S проводился рядом исследователей [292-297]. В табл. III.35 значения двугранных углов ф, у основной цепи молекулы, рассчитанные М. Дигертом и соавт. [292], П. Де Сантисом и А. Ликвори [294], Ф. Момани и соавт. [296], Р. Скоттом и соавт. [297], сопоставлены с результатами исследований спектров ЯМР, КД, ИК [298, 299] и данными рентгеноструктурного анализа [300]. За одним исключением [296], между теоретическими и экспериментальными моделями нет значительных различий. И те и другие привели к структуре грамицидина S, состоящей из двух (3-складчатых листов, соединенных двумя (3-изгибами и скрепленных четырьмя поперечными водородными связями. По форме основной цепи приведенные в табл. Ш.35 конформации находятся в удовлетворительном согласии с кристаллической структурой гидратированного комплекса грамицидина S с мочевиной [301], а также данными двумерной ЯМР-спектроскопии [302]. [c.395]

Одним из убедительных доказательств циклической полипептидной структуры грамицидина С является отсутствие в его молекуле свободных карбоксилов и аминогрупп (кроме S-аминогруппы орнитииа). [c.538]

Аналогичным путем был синтезирован пентапептид, содержащий остаток -фенилаланина вместо D-аминокислоты, имеющейся в грамицидине G и в приведенном выше пентапептиде (XV). При этом оказалось, что полученные пентапептиды обладают одинаковым антибактериальным действием (значительно меньшим, чем у циклического грамицидина), независимо от того, какой из оптических изомеров фенилаланина (V) входит в состав их молекулы. Повидимому, активность антибиотиков-полипепти-дов связана с циклическим характером их структуры, а наличие остатка D-аминокислоты облегчает образование замкнутых форм из открытых291. [c.541]

Грамицидин С представляет собой полипептид, имеющий циклическую (замкнутую) структуру циклодекапептида. В его состав входят пять аминокислот D-фенилаланин, L-валин, -лейцин, -орнитин и -пролин. Характерным для грамицидина С является то, что в его состав входит не обычный -фенилаланин, а его стереоизомер — D-фенилаланин. Нахождение D-изомеров аминокислот в грамицидине С представляет большой научный интерес. [c.213]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология