Октаацетат целлобиозы

При обработке целлюлозы уксусным ангидридом в присутствии большого количества серной кислоты при повышенной температуре протекает ацидолиз целлюлозы, основным продуктом которого является октаацетат целлобиозы [c.269]

Неполный гидролиз целлюлозы, или, еще лучше, ацетолиз целлюлозы (расщепление смесью уксусной кислоты и уксусного ангидрида в присутствии минеральных кислот) приводит к получению с хорошим выходом дисахарида целлобиозы или ее уксуснокислого эфира — октаацетата целлобиозы. Образование целлобиозы, построенной по типу р-гликозида (см. стр. 692), является одним из существенных фактов, свидетельствующих о соединении глюкозных остатков целлюлозы р-гликозиднон связью. Наряду с дисахаридом целлобиозой при гидролизе целлюлозы были выделены трисахарид—целлотриоза, тетрасахарид— целлотетраоза и пентасахарид — целлопентаоза, причем во всех трех олигосахаридах остатки глюкозы соединены Р-гликозидной связью. Таким образом, целлюлоза, подобно амилозе (см. стр. 707), представляет собой длинную цепь из остатков глюкозы, соединенных связями 1,4, но в отличие от амилозы, имеющей а-1,4 -гликозидные связи, целлюлоза имеет р-1,4 -гликозидные связи, и ее строение можно выразить следующей формулой [c.717]

Из 100 г чистой ваты (95% клетчатки) получили 60 г октаацетата целлобиозы. Вычислить выход в процентах. [c.88]

В процессе промышленного получения ацетата целлюлозы при взаимодействии целлюлозы со смесью уксусного ангидрида и серной кислоты одновременно протекает ацетилирование и гидролиз. При длительном действии этой с.меси на целлюлозу образуется октаацетат целлобиозы, и даже пентаацетат глюкозы. [c.68]

Октаацетат целлобиозы Г1, 440 К12, 191, 192 04, 184, Октаацетат а-целлобиозы Сб, II, 398. [c.333]

Так как сам уксусный ангидрид не вызывает ацетолиза целлюлозы, то очевидно, что серная кислота принимает участие в процессе ацетолиза, вызывая разрыв гликозидных связей. В результате ацетолиза получается сложная смесь веществ, из которой выкристаллизовывается октаацетат целлобиозы, при дальнейшем ацетолизе превращающийся в пентаацетат /)-глюкозы. Выделение из продуктов ацетолиза целлюлозы октаацетата целлобиозы было использовано для установления конфигурации гликозидной связи в макромолекуле целлюлозы (см. гл. 1, стр. 12). [c.178]

Гидролиз можно остановить иногда на промежуточном этапе димера. Обычно в таком случае удается получить очень важные сведения о порядке сочетания звеньев в цепи. Примером подобной реакции является ацетолиз целлюлозы до октаацетата целлобиозы, выяснение строения которой впоследствии привело к установлению структуры цепи целлюлозы. [c.151]

Эта точка зрения подтверждается многочисленными экспериментальными фактами. Тепловой эффект, рассчитанный на одно элементарное звено, имеет одно и то же значение для некристаллического октаацетата целлобиозы и полностью ацетилированной целлюлозы. Теплота смешения каучука с бензолом равна теплоте смешения жидких углеводородов с тем же бензолом. Многие полимеры растворяются в собственном гидрированном мономере или димере с нулевым тепловым эффектом (растворение полиизобутилена в изооктане, поливинилацетата в этилацетате и т. д.). Так как цепи макромолекулы гибкие и поведение ее звеньев в известной мере независимо, то в энергетическом отношении безразлично, находится ли рядом со звеном одной макромолекулы такое же звено второй макромолекулы или совершенно свободная молекула, обладающая таким же строением, как [c.375]

Ответ. В качестве эталонного вещества при определении молекулярной массы триацетата целлюлозы методом изотермической дистилляции можно использовать хроматографически чистый октаацетат целлобиозы, а в качестве растворителя - метиленхлорид. [c.26]

Задача 34.5. Почему для гидролиза октаацетата целлобиозы (который лучше называть окта-О-ацетилцеллобиозой) в (+)-целлобиозу щелочные условия предпочтительнее, чем кислые [c.970]

Реакция идет полностью гетерогенно в случае частичного гидролиза целлюлозы в разбавленных кислотах и приводит к получению так называемой гидроцеллюлозы — продукта с пониженной СП (псп, см. 4.3.3), но с более высокой степенью кристалличности [58]. При классическом ацетолизе под действием уксусного ангидрида в присутствии концентрированной H2SO4 в резз ьтате одновременных реакций гидролиза и ацетилирования образуется октаацетат целлобиозы [10]. [c.219]

Неполный гидролиз целлюлозы или, еще лучше, ацетолиз целлюлозы (расщепление смесью уксусной кислоты и уксусного ангидрида в присутствии минеральных кислот) приводит к получению с хорошим выходом дисахарида целлобиозы или ее уксуснокислога ефира — октаацетата целлобиозы. [c.623]

Наряду с октаацетатом целлобиозы при ацетолизе целлюлозы получаются ацетаты целлодекстринов, олигосахаридов и глюкозы. [c.178]

Процесс ацетолиза целлюлозы подробно изучался Даниловым и Пастуховым Они исследовали влияние различных факторов (температура, природа катализатора) на процесс ацетолиза целлюлозы и изучили состав продуктов, получаемых на различных стадиях процесса. Научное значение реакции ацетолиза определяется тем, что путем ацетолиза целлюлозы впервые удалось выделить октаацетат целлобиозы, омылением которого была получена целлобиоза, а практическое значение — тем, что при ацетилировании целлюлозы всегда возможен ее частичный ацетолиз, т. е. гидролиз целлюлозы (или ацетилцеллюлозы), с одновременной этерификацией образуюш,ихся гидроксильных групп. [c.276]

Наряду с октаацетатом целлобиозы при ацетолизе целлюлозы получаются другие вещества — ацетаты целлодекстринов, олигосахаридов и глюкозы. Данилову и Пастухову 5 удалось методом фракционирования выделить, кроме ацетата целлобиозы, также ацетаты целлотриозы, целлотетраозы и целлогексаозы. [c.277]

Этот метод был впервые применен Паксу в 1927 г. к октаацетату целлобиозы, затем подтвержден Земнленом и опубликован в их совместной статье [И ]. Приведенные ниже примеры наглядно показывают легкость, с которой протекает дезацетилирование. [c.120]

Одной из важнейших реакций с точки зрения состава целлюлозы является реакция, включающая в себя ацетолиз, при котором уксусный ангидрид играет такую же роль, как вода при гидролизе, и в то же время влияет на ацилирование фрагментов целлюлозы. В 1879 г. Франшимон [19] обработал целлюлозу уксусным ангидридом и серной кислотой и получил производное, которое Скрауп и Кениг [20] позднее определили как кристаллический октаацетат дисахарида, названного целлобиозой. Октаацетат целлобиозы при омылении этилатом натрия легко переходит в свободный сахар [21, 22]. Последний восстанавливает раствор Фелинга и гидролизуется кислотой с образованием двух молей глюкозы. Подобный гидролиз производится также эмульсином, что характеризует дисахарид, как 3-глюкозид. [c.108]

Октаацетат целлобиозы был синтезирован Фрейденбергом и Нагаи [26]. Целлобиоза отличается от мальтозы (характерного дисахарида крахмала) только присутствием в ее молекуле р-глюкозидной связи. Мальтоза является а-глюкозидом. [c.109]

Уайз и Руссель [63] провели ацетолиз хлопковой целлюлозы и еловой целлюлозы, очищенной обработкой 17,5%-ным едким натром, и получили одинаковые выходы октаацетата целлобиозы. Ниже приводятся, по данным тех же авторов [64], выходы октаацетата целлобиозы в процентах при ацетолизе различных видов древесной целлюлозы и хлопка. Все образцы древесной целлюлозы сохраняли небольшие количества пентозанов (от 1,5 до 2,2% для хвойных пород и от 3 до 3,3% для лиственных пород). Следует отметить, что эти результаты были получены еще до установления оптимальных условий проведения ацетолиза, опубликованных Спенсергм [651. [c.114]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология