Целлотриоза

Рис. 13.15. Биодеградация целлюлозы. Гидролиз цепей начинается с расщепления эндоглюканазой (3-1.4-связей в неплотно упакованных областях. Затем экзоглюканаза(ы) и целлобиогидролаза(ы) отщепляют олигосахариды с нередуцирующего конца частично гидролизованных цепей. Далее [З-глюкозидаза катализирует превращение целлобиозы и целлотриозы в глюкозу.

При неполном гидролизе полисахарида образуется смесь олигосахаридов, которые исследуют так, как это описано при рассмотрении строения биоз (метилирование, гидролиз, окисление полученных триметил-и тетраметилмоноз). Такое исследование, примененное к крахмалу и его разновидностям — амилозе и амилопектину, показало, что они построены по типу мальтозы, т. е. имеют а-глюкозидо-(глюкозидо) -а-глюкозное строепие. Для целлюлозы, которая при полном гидролизе, как и крахмал, образует только глюкозу, этим путем установлено -глюкозидо-(глюкозидо) -р-глюкозное строение. Связь глюкозных остатков в целлюлозе, следовательно, та же, что в продуктах ее неполного гидролиза — целлобиозе и целлотриозе. [c.478]

Известны также трисахариды, тетрасахариды и другие олигосахариды, но их свойства аналогичны свойствам охарактеризованных выше дисахаридов. Так, целлотриоза (глюкоза -- [c.284]

Целлотриоза С].(Нз 05( ..... 238 + 31,8 - 23,2 (конечное значение) [c.461]

При осахаривании целлюлозы сильно концентрированной соляной кислотой Вильштеттеру и Цехмейстеру удалось выделить в кристаллическом виде целлотриозу, целлотетраозу и целлогексаозу. Эти соединения обладают сладким вкусом, имеют отчетливую точку плавления и вращают плоскость поляризации вправо [c.461]

По той же схеме, по которой строятся дисахариды, можно связать цепочку из трех моносахаридных остатков. Такие соединения называются трисахаридами. Их примерами могут служить целлотриоза (31) и солатриоза (32). Первая построена из трех остатков В-глюкозы, вторая — из остатков Ь-рамнозы, В-глюкозы и В-галактозы. [c.23]

При переходе к трнсахарндам обнаруживаются две качественно новые особенности компоновки структур во-первых, в соединениях типа целлотриозы центральный моносахаридный блок выступает одновременно и в роли агликона, и в роли гликозильного остатка во-вторых, два гликозиль-ных остатка могут быть присоединены к одному и тому же моносахаридному остатку (который таким образом оказывается, так сказать, дважды агликоном). В цепи моносахаридных остатков появляется разветвление. Такие триса-хариды называются разветвленными, а остаток, к которому присоединены два гликозильных остатка ( дважды агли-кон ), называют точкой ветвлений. Так, солатриоза (32) — разветвленный трисахарид, точкой ветвления в котором служит остаток В-галактозы. [c.24]

Это было окончательно подтверждено тем, что при обработке целлюлозы уксусной кислотой в присутствии небольшого количества серной кислоты (ацетолиз)с высоким выходом образуется ацетат дисахарида — октаацетилцеллобиоза, для которой было обычным методом доказано -строение 4-р-глюкопиранозидо-глюкопиранозы. Таким образом, строение целлобиозы аналогично строению мальтозы, с тою разницей, что в этом случае налицо Р-глюкозидная, а не а-глюкозидная связь. Поскольку в мягких условиях ацетолиза не могло произойти изменений в глю-козных остатках, то целлобиоза представляет собою неизменный фрагмент целлюлозной молекулы, и, следовательно, в последней имеются действительно пиранозные кольца глюкозы, связанные друг с другом через С(4). Этот вывод был подтвержден также выделением и установлением строения высших олигосахаридов — аналогов целлобиозы — целлотриозы и целлотетраозы. [c.155]

Принципы построения триоз и тетраоз те же, что и биоз аналогичны и методы их исследования. Многие из этих олигосахаридов находятся в растениях. Так, находящаяся в некотором количестве в свекле рафи-ноза — это 6-(а-/)-галактопиранозил)-а-/)-глюкопиранозил-р- )-фрукто-фуранозид гещианоза — 6-(Р-2)-глюкопиранозил)-а-/)-глюкопиранозидо-P-JD-фpyктoфypaнoзид. Целлотриоза построена из трех молекул глюкозы по типу целлобиозы и является, следовательно, 4-(р-/)-глюкопиранозил)- [c.473]

З-глюкозидаза, или целлобиаза, которая катализирует превращение целлобиозы и целлотриозы в глюкозу (рис. 13.15). [c.298]

Что касается целлюлозы, то ее частичный гидролиз приводит, как говорилось уже, к целлотетраозе, целлотриозе, целлобиозе, а полный — к глюкозе. Все три первых олигосахарида построены но одному типу и представляют собой, в отличие от крахмалов, Р-глюкозидо-( 3-глюкозидо),1-глюкозы- Методом гидролиза метилированных целлюлоз установлено практически полное отсутствие 2,3-диметилглгокозы, т. е. отсутствие вет- [c.480]

Отдельные цепи расположены в форме пучков, создавая пространственную структуру целлюлозы, которая стабилизована за счет водородных связей. При кислотном или ферментативном гидролизе целлюлоза расщепляется с образованием )-глюкозы. Условия проведения реакций можно варьировать таким образом, что будут получаться преимущественно олигосахариды, например целлобиоза, целлотриоза, цел-лотетроза и т. д. Под действием фермента амилазы, который вызывает расщепление лишь сс-гликозидных связей, целлюлоза не расщепляется. Ферментов, способных вызвать расщепление р-гликозидных связей, в пии еварительном тракте человека нет. Поэтому человек в отличие от животных не может переваривать целлюлозу, но она является необходимым для нормального питания балластным веществом. [c.643]

Неполный гидролиз целлюлозы, или, еще лучше, ацетолиз целлюлозы (расщепление смесью уксусной кислоты и уксусного ангидрида в присутствии минеральных кислот) приводит к получению с хорошим выходом дисахарида целлобиозы или ее уксуснокислого эфира — октаацетата целлобиозы. Образование целлобиозы, построенной по типу р-гликозида (см. стр. 692), является одним из существенных фактов, свидетельствующих о соединении глюкозных остатков целлюлозы р-гликозиднон связью. Наряду с дисахаридом целлобиозой при гидролизе целлюлозы были выделены трисахарид—целлотриоза, тетрасахарид— целлотетраоза и пентасахарид — целлопентаоза, причем во всех трех олигосахаридах остатки глюкозы соединены Р-гликозидной связью. Таким образом, целлюлоза, подобно амилозе (см. стр. 707), представляет собой длинную цепь из остатков глюкозы, соединенных связями 1,4, но в отличие от амилозы, имеющей а-1,4 -гликозидные связи, целлюлоза имеет р-1,4 -гликозидные связи, и ее строение можно выразить следующей формулой [c.717]

Величину удельного вращения сиропа находят самым простым способом, определяя Содержание вещества в ряст, оре при помощи небольшого ареометра. При данном способе работы получают сырой снроп, имеющий например (ulp = + 25 , который не кристаллизуется при 2-кратной фракционировке с при., енением абсолютного "и 95%-И01 0 спирта части сиропа, амеющие например а 27°, 22°, 19°, 12°, 10° и нилсе, при стоянии вьщеляют (все кроме первой) большие количества кристаллов изобиозы сироп, имеющий [а р = + 15 до + 12 , часто затвердевает. Наиболее трудно растворимые фракции содержат декстрин и целлотриозу. [c.392]

О ТОМ, что Остом из продуктов ацетолиза изолированы трисахариды целлотриоза и изоцеллотриоза здесь. можно только упомянуть. Для выяснения хода ацетолиза важен еп(е ангидрид биозы, который Гесс и Ф,зизе, применяя для ацетолиза лишь небольшое количество серной кислоты, получили с выходом в 92% от теории. [c.392]

Облучение целлюлозы УФ-светом с длинами волн 185 и 253,7 нм показало, что длина волны влияет на механизм деструкции [56, 57]. Более короткие волны вызывают образование альдегидных групп, что указывает на гидролитическое расщепление цепей, а более длинные приводят к появлению пероксидных групп, т. е. вызывают деструкцию с участием кислорода. В растворимых продуктах, полученных при облучении целлюлозы (технической целлюлозы, хлопка, модельных соединений), обнаружили глюкозу, целлобиозу, целлотриозу, а также ксилозу, ксилоолигомеры, арабинозу и З-Р-О-глюкозидо-О-арабинозу [4, 5, 28]. Возможный механизм образования пентоз из глюкозных звеньев целлюлозы изображен на схеме 13.2. [c.279]

Изучение механизма ферментативного гидролиза целлюлозосодержащих субстратов в значительной степени затруднено ввиду перекрьшающейся субстратной специфичности компонентов целлюлазных комплексов, что приводит к образованию общих продуктов (гчюкоза, целлобиоза, реже — целлотриоза) при действии на [c.129]

Однако, в отличие от данного фермента, целлобиогидролаза II из того же источника не способна расщеплять арильные производные целлобиозы [28], а на производные целлоолигосахаридов с более высокой степенью полимеризации действует преимущественно по внутренним связям. Это позволяет регистрировать кинетику гидролиза только методом ВЭЖХ путем регистрации всех возможных продуктов реакции. Поэтому, учитывая недостаточную изученность субстратной специфичности целлобиогидролаз из других источников, следует при выделении и очистке ферментов предварительно тестировать все фракции по хромогенному производному целлотриозы методом ВЭЖХ. И лишь убедившись, что все интересующие компоненты способны в качестве одного из продуктов гидролиза образовывать ароматический спирт, можно переходить к фотометрической и (или) флуориметрической регистрации их активности. [c.139]

Гидролиз протекает ступенчато. В промежуточных стадиях образуются целлодекстрины различной сложности, целлотетро-за, целлотриоза и наиболее важная целлобиоза, СхзНзгОц. В отличие от промежуточных продуктов и глюкозы, получаемых в результате ее гидролиза, целлюлоза в очень малой степени восстанавливает Фелингову жидкость и подобные растворы, т. е. она имеет низкое медное число . Однако, как бы тщательно природная целлюлоза ни была очищена, она никогда не бывает полностью лишена способности к восстановлению, причем чистейшие образцы ее имеют медные числа порядка 0,05, тогда как -глюкоза имеет 300. Е сли целлюлоза находится в условиях, содействующих гидролизу, ее медное число всегда возрастает. Так, разбавленные слабые кислоты при низких температурах вызывают небольшое увеличение медного числа, хотя условия эти таковы, что никаких следов конечного гидролиза до глюкозы обнарун ить нельзя. Что эти небольшие изменения медного числа сопровождаются фундаментальными изменениями в структуре целлюлозы подтверждается тем, что одновременно меняются и физические свойства. Так, действие холодной разбавленно] слабой кислоты постепенно вызывает падение сопротивления иа разрыв целлюлозных изделий или отдельного волокна. Эти факты неминуемо приводят к заключению, что целлюлоза представляет собой продукт конденсации -глюкозы, образующийся с выделением воды, причем химический механизм этого процесса приводит к значительному, но все же неполному исчезновению альдегидных групп сахара. [c.159]

В результате гидролиза соляной кислотой, но в иных условиях, образуются наряду с глюкозой дисахарид целлобиоза, трисахарид целлотриоза, тетрасахарид целлотетраоза, а также и высший олигосахарид, вероятно гексасахарид (Цехмейстер). Эти кристаллические соединения (целлодекстрины), безусловно, являются фрагментами исходной макромолекулы целлюлозы. Небольшая вращательная способность этих соединений указывает на наличие р-глюкозидной связи между составляющими их глюкозными остатками. [c.289]

Наряду с дисахаридом целлобиозой при гидролизе целлюлозы были выделены трисахарид целлотриоза, тетрасахарид — целло-тетраоза и пентасахарид — целлопентаоза, причем во всех трех олигосахаридах остатки глюкозы соединены -глюкозидной связью. [c.623]

Олигосахариды, содержащие 3 и более моносахаридных остатка, могут иметь прямую или разветвленную пблигликозидную цепь. О прямой цепи говорят тогда, когда каждый моносахаридный остаток связан своим спиртовым гидроксилом не более чем с одним моносахаридным остатком, в олигосахаридах с разветвленной цепью имеются моносахаридные остатки, которые своими спиртовыми гидроксилами связаны более чем с одним моносахаридным звеном. К олигосахаридам с прямой цепью относятся мальтотриоза (I), целлотриоза (II) [c.8]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.284 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.473 , c.478 , c.480 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.2 , c.87 , c.90 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.289 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.717 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.623 ]

Химия целлюлозы (1972) -- [ c.172 , c.178 , c.189 ]

Химия целлюлозы и ее спутников (1953) -- [ c.266 , c.268 , c.277 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.461 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.444 , c.449 , c.451 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология