Пилокарпин синтез

Наконец, пилокарпин (и рацемический и оптически деятельный) удалось получить синтетически [Н. А. Преображенский]. Этот синтез был осуществлен следующим образом [c.1131]

Из схем 9 и 10 видно, что полный синтез пилокарпина состоит из двух основных частей [c.67]

Нельзя, наконец, не сказать о том, что, наряду с вышеуказанным направлением алкалоидной химии, базирующимся на изучении новых объектов, у нас существует и другое — синтетическое направление. Наиболее интересной работой этого рода является синтез алкалоида пилокарпина, осуществленный проф. Н, А. Преображенским и его сотр. [c.382]

Строение пилокарпина установлено изучением продуктов его превращения, главным образом расщепления. В 1933 г. группой советских ученых под руководством проф. Н. А. Преображенского был осуществлен синтез пилокарпина и тем самым окончательно подтверждено его строение. Синтетический солянокислый пилокарпин ( советский пилокарпин ) по своим свойствам тождествен природному, полученному из растительного сырья. [c.633]

В первые десятилетия после Октябрьской революции развернулись исследования по химии алкалоидов. В. М. Родионов (МВТУ) в лаборатории А. Е. Чичибабина приступил к работам, связанным с производством морфпна и получением из пего кодеина. Занимаясь разработкой методов синтеза адреналина и эфедрина, оп решил ряд общих вопросов органического синтеза, в частности открыл реакцию синтеза -аминокислот копдоисацией альдегидов с малоновой кислотой и аммиаком в спиртовом растворе (реакция Родионова). В той же лаборатории И. А. Преображенский развернул работы ио синтезу аналогов пилокарпина затем эти работы были перенесены в Институт тонкой химической технологии им. М. В. Ломоносова, где осуществлены широкие исследования иидоль-ных алкалоидов. Кроме того, был осуществлен синтез эметина. [c.102]

В результате достижений органической химии многие природные соединения успешно получены синтетическим путем. Так, синтезированы алкалоиды кокаин, хинин, стрихнин, ареколин, лобелии, эметин, пилокарпин, кофеин, теобромин, папаверин и даже недавно выделенный из природного растительного сырья резерпин. Осуществлены синтезы сантонина, антибиотика пенициллина, стероидных гормонов, витаминов и др. Многие из них производятся теперь синтетическим путем в промышленных масштабах. Советской химико-фармацевтической промышленностью выпускаются синтетические алкалоиды кофеин, теобромин, теофиллин, [c.10]

Пилокарпин возбуждает деятельность слюнных, потовых и пищеварительных желез. Особенно большое значение он имеет для лечения глазных болезней, вызывая сужение зрачка и понижая внутриглазное давление. Синтез пилокарпина был осуществлен в 1936 г. Н. А. Преображенским. [c.604]

Ядро имидазола является составным элементом скелета ряда алкалоидов, например пилокарпина, синтез которого был впервые осуществлен Н. А, и В, А, Преображенскими (1935 ) [c.480]

При этом выделены и идентифицированы пилоповая (И), гомолилопо-вая (1П) кислоты, а также соответствующие изокислоты (Па, П1а) и 1,5-диметнл-1-метил-5-амилнмидазолы (IV, V) с аналогичными соединениями, полученными синтетическим путем. Окончательным подтверждением структуры явился полный синтез пилокарпина, осуществленный Н. А. Преображенским в 1933 г. [c.506]

Поэтому встал вопрос о синтезе этого препарата, который требовал предварительного установления структуры молекулы пилокарпина. С этой целью изучались продукты различных пре- [c.357]

В подавляющем большинстве лекарственные средства,, применяемые в настоящее время для лечения различных заболеваний, составляют синтетические препараты — сложные органические соединения, получаемые путем химического синтеза. Советские ученые с успехом синтезировали такие лекарственные средства природного происхождения, как резерпин, пилокарпин, кокаин и др., которые содержатся в тропических растениях. С каждым годом число новых, лекарственных средств растет. [c.199]

Таким образом, для молекулы пилокарпина характерна сложная совокупность как оптической, так и геометрической изомерии наличие оптической изомерии предопределяется двумя асимметрическими углеродными атомами в лактонном кольце ( i/ и С а ), геометрическая же изомерия вытекает из возможности различного (цис-транс) пространственного расположения замещающих групп в лактонном кольце. Это является одной из причин значительных трудностей, встретившихся при осуществлении синтеза пилокарпина. Лабильность последнего еще более увеличивает эти трудности, так как, кроме разделения оптических и цис-транс-изомеров, появляется необходимость учитывать возможность превращения (изомеризации) лабильной формы соединений в стабильную < (изо) форму, что относится не только к конечному продукту, но и ко многим промежуточным. Благодаря усилиям группы советских химиков удалось преодолеть все эти трудности и осуществить синтез большого числа пилокарпиновых алкалоидов, в том числе и природного (+)-пилокарпина. В настоящее время уже разработано несколько путей синтеза пилокарпина, главные из которых представлены на схемах 9 и 10. [c.67]

Синтез пилокарпина осуществлен Н. А. Преображенским и сотр., исходя из хлорангидрида гомопилоповой кислоты [c.624]

Попытки некоторых исследователей осуществить синтез пилокарпина, начиная с получения имидазольной, более стойкой части молекулы, с разделением образующихся изомерных соединений на завершающих этапах синтеза, не увенчались успехом. Задачу разделения сложной смеси изомерных конечных продуктов разрешить не удалось 82. [c.67]

Для получения оптически деятельно (+)-гомопилоповой кислоты необходимой для синтеза (- -)-пилокарпина, исходят из оптически деятель ной (+)-пилоповой кислоты, получаемой расщеплением рацемической пило повой кислоты оптически деятельным основанием (бруцином). [c.507]

Для синтеза 1,5-двузамещенного имидазольного цикла с гомопилопиль ным остатком при и метильной группой при N1 используют различньк пути. Приводим схему синтеза пилокарпина, исходя из гомопилопово кислоты, заимствованную у Н. А. Преображенского (Химия органически лекарственных веществ, Госхимиздат, 1953) (см. на следующей стр.). [c.507]

Эти продукты расщепления природного пилокарпина указывают, что молекула пилокарпина построена из пилоповой или гомопилоповой кислоты и метилимидазола. Окончательно строение пилокарпина было подтверждено его синтезом, который впервые осуществили советские химики — профессор Н. А. Преображенский и его сотр. (1933). Это освободило нашу страну от импорта дорогостоящего препарата. [c.358]

Химия алкалоидов с каждым годом обогащается вновь открываемыми соединениями. В Советском Союзе в этом направлении ведется огромная работа на основе изучения отечественной флоры, являющейся богатым источником алкалоидов. Эта работа в свое время была начата академиком А. П. Ореховым. В области синтеза алкалоидов как в Советском Союзе, так и за рубежом достигнуты большие успехи. Осуществлены в настоящее время синтезы пилокарпина, кофеина, лобелина, хинина, анабазина, папаверина, теобромина и ряда других алкалоидов. [c.400]

В той же лаборатории А. Е. Чичибабина в МВТУ учеником последнего Н. А. Преображенским были начаты работы по полному сиптсзу пплокарпина, завершенные 1в 1933 т. С тех пор синтетическое направление в химии алкалоидов успешно развивается Н. А. Преображенским и его учениками в Московском институте топкой химической технологии им. М. В. Ломоносова. В ходе этих исследований осуществлен синтез более 50 аналогов пилокарпина, подвергнутых фармакологическому изучению. Повой вехой явился полный синтез эметина (совместно с Р. П. Евстигнеевой, Р. С. Лившиц и др., 1949—1951 гг.), а также многочисленные синтетические исследования в области курарина и индол ь-пых алкалоидов (физостигмина, иохимбипа) и более простых растительных оснований (ареколина, производных тропана и т. д.). [c.572]

Хотя пилокарпин был впервые выделен из Р. Jaborandt еще в 1875 г,67 и изучению его было уделено внимание многих исследователей, структуру алкалоида удалось окончательно подтвердить синтезом лишь в 1933 г.68 [c.62]

Наряду с хинином, морфином, эметином и некоторыми другими алкалоидами пилокарпин принадлежит к числу наиболее практически ценных природных лекарственных веществ. В области изучения пилокарпи-новых алкалоидов достигнуты весьма значительные успехи помимо того, что осуществлены многочисленные лабораторные синтезы этих алкалоидов, в настоящее время уже разработаны и методы производственного получения пилокарпина — ценного лекарственного вещества, незаменимого антиглаукомного средства. [c.62]

Для получения оптически деятельной (-J-)-гомопилоповой кислоты, необходимой для синтеза (-J-) -пилокарпина, исходят из оптически деятельной (+) -пилоповой кислоты, получаемой расщеплением рацемической пилоповой кислоты оптически деятельным основанием, например бруцином 76> 68. [c.69]

Для перехода от гомопилоповой кислоты к пилокарпину необходимо осуществить построение такого 1,5-дизамещенного имидазольного цикла, в котором гомопилопильный остаток явился бы заместителем в положении 5 в положении 1 создаваемого цикла должна находиться метильная группа. В зависимости от путей достижения этой цели, разработано три основных метода синтеза пилокарпина, в которых применяются общие способы построения имидазольного гетероцикла с использованием в качестве главного исходного продукта гомопилоповой кислоты (см. схему 10). [c.69]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология