Алкалоиды ряда индола

Наркотики. Методом ПГХ изучены различные типы алкалоидов [189-192]. Разработанная схема идентификации [189] позволяет идентифицировать каждый из десяти изученных алкалоидов морфия, а также отдельные алкалоиды ряда индола [c.214]

АЛКАЛОИДЫ ТЫКВЕННОГО КУРАРЕ — алкалоиды, входящие в состав яда кураре растительного происхождения. Большинство А. т. к. содержится в поре тропических растений Южной Америки. Известно свыше 60 А. т. к., представляющих собой третичные и четвертичные основания — производные индола. По своему строению А. т. к. близки к алкалоидам ряда стрихнина и могут быть синтезированы из продуктов его разложения. По своим фармакологическим свойствам А. т. к. относятся к группе мускульных релаксантов. Они парализуют окончания двигательных нервов, но без потери чувствительности, использование больших доз приводит к смерти в результате остановки ды- [c.15]

К ряду индола относятся и многие алкалоиды, которые рассматриваются в специальном разделе II части книги. [c.305]

Пятичленная циклическая система пиррола (1)—одна из самых распространенных в растительном и животном мире, так как она является структурным фрагментом гема и хлорофиллов биосинтетически родственный витамин В12, как и животные и растительные пигменты желчи, также являются производными тетрапиррола. К монопиррольным природным продуктам относится порфобилиноген, предшественник всех природных пиррольных пигментов, содержащих ядра порфирина и коррина, а также ряд антибиотиков и т. д., в том числе трипиррольные продигиозины самого разного биосинтетического происхождения. В природе широко распространена система индола, в которой пиррольное ядро конденсировано с бензольным она присутствует в аминокислоте триптофане, во многих алкалоидах и в индиго. [c.332]

Начиная с 1866 г. и до первого десятилетия двадцатого века химия индола занимала видное место в исследованиях многочисленных лабораторий. Затем, когда большое зПачение начали приобретать другие красители, интерес к химии индола понизился. Действительно, вплоть до 1930 г. индол в Америке был, с коммерческой точки зрения, бесполезным продуктом. В тридцатых годах было доказано, что большое число алкалоидов содержит ядро индола [6J, а также установлено, что триптофан играет важную роль в питании людей и животных [7] кроме того, были открыты растительные гормоны [8]. Все это привело к возрождению химии индола и плодотворно повлияло на ее дальнейшее развитие. В настоящее время синтетический индол, //-триптофан и ряд других производных индола стали легко (и в больших количествах) доступными соединениями, а само изучение препаративных методов их получения сильно обогатило органическую химию. [c.5]

Высказан ряд гипотез относительно роли триптофана в биогенезе различных групп алкалоидов. В совокупности с другими аминокислотами, например 3,4-диоксифенилаланином, а также углеводами, формальдегидом и уксусной кислотой, триптофан (XI) является, повидимому, главным исходным продуктом в природном синтезе многих алкалоидов, являющихся производными индола, а иногда и хинолина. На схеме 68 представлены возможные пути биогенеза алкалоидов группы эзерина (II), стрихнина (III), лизергиновой кислоты (IV), иохимбина (V) и хинных алкалоидов [цинхонамин (IX) и цинхонин (XIII)], исходя из триптофана (XI). [c.435]

С.ледующий большой класс алкалоидов составляют соединения, содержащие в своей структуре ядро индола. Почти все алкалоиды этого ряда можно рассматривать как производные триптофана, поскольку второй атом азота (т. е. азота, не входящего в пиррольное кольцо) обычно отделен от р-углеродного атома индольного кольца двумя атомами углерода. Для индольных алкалоидов характерно большое разнообразие структурных типов. Ни ке в качестве примеров приведены формулы нескольких таких алкалоидов, 32 Заказ 40 7. [c.497]

При установлении структуры циклических соединений наибольшие трудности возникают в тех случаях, когда в состав соединений входят несколько насыщенных циклов и деструкция путем селективного окисления оказывается невозможной из-за отсутствия функциональных групп. Типичным примером может служить квебраха-мин, алкалоид ряда индола (разд. 27-13), представляющий собой сложную полициклическую систему [c.538]

Том 3 (1955 г.). Полный синтез стероидов. Небензольные ароматические системы. Фульвены. Органические соединения лития. Алкалоиды ряда индола. [c.160]

Было отмечено, что пик иона с т/е И 5, интенсивность которого составляет примерно 10% от интенсивности максимального пика, содержится в спектрах всех алкилиндолов, за исключением тех, в молекуле которых в качестве заместителей присутствуют лишь метильные группы [22]. Пик иона с т/е 115 сопровождается двумя другими пиками, с т/е 116 и 117, интенсивность которых составляет примерно одну треть интенсивности пика с т/е 115. Хотя механизм образования соответствующих ионов неясен, этот триплет имеет большое значение, так Kflft позволяет 4 THeeTfr неизвестное оедияение, в насс спектре которого имеются подобные пики, к ряду индола. Подробная интерпретация масс-спектров природных производных индола, в особенности алкалоидов, будет приведена в другом томе. [c.302]

Производные индола играют большую роль в процессах жизнедеятельности. Достаточно упомянуть такие соединения ряда индола, как триптофан, серотонин, буфотенин и др. В последнее время было установлено, что большое число алкалоидов, обладающих ценными лекарственными свойствами, как, например, резерпин, стрихнин, псилоцин, псилоцибин, также содержат индольный цикл. В Советском Союзе ведутся в настоящее время чрезвычайно интенсивные исследования в области хп-мии ипдола. [c.480]

Серотонин, например, рассматривается как третье физиологическое вещество, которое наряду с ацетилхолином и адреналином является активным при передаче нервного раздражения по нервной системе человека. Основное количество серотонина, вероятно образованного из триптофана через 5-окситриптофан, находится в организме в виде физиологически неактивного соединения с белком. При действии ряда соединений, например индоло-вого алкалоида резерпина и прежде всего диэтиламида лизергиновой кислоты, это белковое соединение может разрушаться. Свободный серотонин подвергается действию аминооксидазы и превращается в моче в [5-оксиндолил-(3) ]-уксусную кислоту [15]. [c.295]

Следует отметить, что большинство перечисленных выше соединений было получено по реакции Э. Фишера. Так, она была с успехом использована при синтезе алкалоидов могильника и калабарских бобов, триптофана , гетероауксина (3-индолил-уксусная кислота) , - -(З-индолил)-масляной кислоты , при синтезах в ряду стрихнина, серотонина и его антиметаболитов. [c.10]

Исследования в обласпи химии индолов были и остаются одной из наиболее важных областей химии гетероциклов. Индольный фрагмент встречается в природе в самых разнообразных структурах - известно около 1СХХ) индольных алкалоидов - и многие эти природные соединения обладают физиологической активностью [101, 102]. Некоторые природные индолы представляют собой простые монозамещенные производные, как, например, иНдолил-3-уксусная кислота, которая применяется как стимулятор роста растений. Многие алкалоиды индольного ряда образованы из аминокислоты (8)-триптофана (65). Среди родственных природных индолов можно назвать триптамин (66), серотонин (67) и Ы,Ы-диметилами-ны 68—70, каждый из которых обладает галлюциногенным действием. Эти соединения уже обсуждались в гл. 1. [c.266]

Однако за последнее десятилетие накопилось так много спектроскопических данных, относящихся к кольцу индола, что эти химические методы проверки структуры кольца имеют теперь меньщее значение и полная структура ряда алкалоидов производных а-индола, как, например, флавоперейрина [170], уле-ина [171], оливацина [172] и элдиптицина [173], была установлена без использования методов окисления. [c.474]

По химическому строению в большинстве случаев алкалоиды являются производными ряда гетероциклов пиридина, хинолина, изохинолина, индола, метилпирролизидина (гелиотридана), пурина и др. Они имеют неодинаковую основность. В соответствии с константой диссоциации алкалоиды образуют соли различной степени прочности. Алкалоиды с очень малой величиной константы, диссоциации, как, например, кофеин (см. табл. 14), не образуют, особенно в водных растворах, прочных солей папаверин в водных растворах не образует солей со слабыми кислотами, например уксусной. Наиболее сильные алкалоиды-основания (кодеин, атропин) в полярных растворителях дают щелочную реакцию на фенолфталеин. В растениях алкалоиды чаще всего встречаются в виде солей. [c.179]

Многие из перечисленных индольных алкалоидов могут быть образованы из триптофана по реакции Манниха с участием индоль-ного ядра в а- и р-положениях, основной аминогруппы и соответствующего альдегида R HO. Таким образом, мы можем получить два ряда индольных алкалоидов, которые удобно обозначить как а-ряд ( XXXVII) и р-ряд ( XXXVIII). [c.499]

Флавиноидные и родственные гетероциклические вещества в других озерных осадках. В табл. 6 приведена характеристика флуоресцирующих веществ, определенных в ряде озерных осадков, штатов Миннесота, Луизиана и Невада. Желтый цвет флуоресценции большинства из них, величины R и спектры поглощения позволяют считать, что эти вещества относятся к флавиноидам. Другие вещества имеют голубой, золотистый, белый или розовый цвет флуоресценции. При этом величины Rf у этих соединений выше, чем у большинства флавиноидных веществ. Некоторые из них по свойствам, возможно, являются производными индола, триптофана, алкалоидов или порфиринов. [c.260]

Как и в предыдущем случае, данные, на которых основана соответствующая корреляция, довольно значительно отличаются друг от друга. Фасон и др. [13] точно определили частода колебаний свободных групп ЫН индола, пиррола, карбазола и дифениламина, равные соответственно 3491, 3496, 3483 и 3433 Ричардс и Бартон [33] подтвердили правильность последней из этих частот и указали, что частота поглощения метил- и этиланилинов равна 3430 смГ -. Марион, Рамсай и Джонс [34] приводят для ряда вторичных аминов, относящихся к алкалоидам, интервал частот 3480—3440 аи и указывают, что эта полоса сохраняется у пиперидина и сходных соединений, но интенсивность ее сильно уменьшена и в некоторых случаях у растворов в хлороформе не может быть обнаружена. Хикок и Марион [58] наблюдали аналогичный эффект уменьшения интенсивности у растворов пирролидина и пиперазина в хлороформе. Они указывают для ряда оснований этого [c.360]

Лизергиновая и изолизергиновая кислоты, аналогично исходным эрго-алкалоидам, дают все цветные реакции, характерные для производных индола, не замещенных в положении 2 (см. стр. 460). Структура этих кислот была выяснена путем детального изучения различных продуктов их превращений. Исходя из данных, представленных на схеме 74, и целого ряда других фактов че-пв в основу структуры лизергйновых кислот i(IV) положена тетрациклическая система (I), включающая индольное (АВ), хинолиновое ( D) и нафталиновое (АС) ядра, получившая название эрголин последний был получен синтетически "9. [c.461]

Смотреть страницы где упоминается термин Алкалоиды ряда индола: [c.138] [c.138] [c.355] [c.355] [c.319] [c.111] [c.292] [c.210] [c.174] [c.265] [c.280] [c.174] [c.25] [c.414] [c.67] [c.67] [c.556] [c.475] [c.499] [c.126] [c.332] [c.162] [c.130] [c.301] [c.130] [c.546]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология