Енольная форма изатина

К этой категории относятся многие гетероциклические соединения, обладающие ароматическим характером (например, циануровая кислота, изатин, ниридоны, карбостирил, барбитуровая кислота и другие кислородсодержащие производные пиримидина, пурины и т.д.К Для этих соединений не удалось выделить амидных и иминных форм, аналогичных кетонным и енольным формам -кетоэфиров и -дикетонов. Это обусловлено чрезвычайно большой скоростью разрыва и образования связи между протоном и атомом кислорода или азота. (Катонные и енольные формы -кетоэфиров и -дикетонов можно выделить вследствие большой инертности связи С—Н.) [c.87]

Аммиачная соль енольной формы этого соединения окрашена в интенсивный красно-фиолетовый или пурпурно-синий цвет. Оказалось, что в определенных пределах интенсивность окраски пропорциональна количеству аммиака, участвующему в реакции, и, следовательно, исходному количеству аминокислоты. Эта реакция широко используется для качественного и количественного определения аминокислот, особенно методом хроматографии на бумаге, и очень чувствительная позволяет устанавливать содержание тысячных долей миллиграмма аминокислот. Нингидрин может быть заменен изатином, имеющим близкое строение [c.191]

Изатин (кристаллы красного цвета с температурой плавления 200—20 ГС) легко размыкает цикл, обратимо превращаясь в изати-новую кислоту. Соли изатина проявляют двойственную реакционную способность, образуя два ряда производных по кетонной или енольной форме. Серебряная соль изатина (полученная действием нитрата серебра на калиевую соль изатина) мгновенно реагирует с иодистым метилом с выделением иодида серебра, так что взаимодействие образующегося метильного катиона с наиболее нуклеофильным реакционным центром аниона изатина, содержащим наибольшую электронную плотность (атом кислорода), дает 0-метиль-ное производное изатина. Реакция натриевой соли изатина с иодистым метилом протекает по-иному. Иодистый метил со слабо поляризованной С — 1-связью реагирует с натриевой солью с меньшей скоростью и образует более ковалентную, чем С — О- и С—Ы-связи, давая Ы-метилизатин [c.555]

Изатин может реагировать и в таутомерией, более устойчивой, енольной форме [c.305]

Изатин, диоксиндол и оксиндол, и особенно их замещенные, вступают часто в реакцию в таутомерной енольной форме [c.429]

Оксопроизводным индола (точнее индолина) свойственна таутомерия, изображенная на приведенных выше схемах изатину — лактим-лактам-ная, индоксилу — кето-енольная. Индикан является гликозидом именно енольной формы индоксила. Индоксил в щелочном растворе окисляется кислородом воздуха в индиго, состав которого С НюКаОа две молекулы индоксила С8Н,К0 количественно образуют одну молекулу индиго, теряя в виде воды четыре водорода. Одна молекула индиго окисляется НКОз в две молекулы изатина СвНвКОа, утрачивая двойную связь и присоединяя два атома кислорода. Отсюда, так же как из ряда других соображений. [c.306]

Изатин представляет собой оранжево-красные призмы, трудно растворимые в воде. Температура плавления 200°. С едкой щелочью изатин дает сначала фиолетового цвета раствор натриевой соли енольной формы лактама, которая при нагревании переходит в соль изатиновой кислоты [c.289]

Как те, так и другие несимметричные индигоидные красители получают взаимодействием индоксила или 3-окситионафтена (или их замещенных), т. е. соединений, имеющих активную метиленовую группу, с веществами, способными реагировать с этими соединениями. К таким веществам относятся карбонильные соединения (хиноны, кетоны) и их производные (тиокетоны, анилы, бисульфитные производные) и галогензамещенные с активным атомом галогена. В тех случаях, когда соединения, выступающие в качестве электрофильных реагентов, имеют несколько реакционных центров, направление реакции определяется степенью электрофиль-ности этих центров. Так, в молекуле изатина, способного существовать в таутомерной а-енольной форме [c.364]

Продукты окисления индола [индоксил (16) и изатин (17)] могут существовать в кетонной и енольной таутомерных формах. [c.446]