Соль натриевая изатина

Строение солей щелочных металлов и серебра и их отношение к таутомерии изатина явилось предметом длительного обсуждения [405, 627, 673, 674]. Натриевые и калиевые соли получаются при действии на изатин соответствующих алкоголятов в безводной среде. Серебряную соль обычно получают из натриевой соли при действии на нее нитрата серебра, а также реакцией ацетата серебра с изатином в спирте. Другие соли, как, например, окисная [675] и закисная [676] соли ртути, также были описаны, но не имеют большого значения. Изатин дает устойчивую соль с хлорной кислотой [677]. Типичные производные по карбонильной группе (находящейся в положении 3) получаются при взаимодействии изатина [678, 679] с бисульфитами щелочных металлов. [c.157]

Ацилирование и алкилирование. М-Ацилированный изатин (I) и его производные легко синтезируются обычными методами. 1-Ацетилизатин (Па) получается прн взаимодействии изатина с уксусным ангидридом [458, 694] или хлористого ацетила с натриевой солью изатина [695]. Реакция хлористого бензоила с натриевой солью изатина [626, 696] с изатином [697] или [c.159]

Таким же образом можно объяснить двойственность поведения металлических производных и в других случаях, например натриевой и серебряной соли изатина [79]. [c.581]

Для отделения изатина от индиго пасту размешивают при нагревании с раствором едкого натра. Изатин переходит в натриевую соль и полностью растворяется [c.409]

Натриевая соль, осажденная путем прибавления этилата натрия к раствору изатина в абсолютном спирте,—почти черного цвета. [c.556]

Изатин может давать производные, отвечающие обеим таутомер-ным формам. Так, при действии иодистого метила или диметилсульфата на натриевую соль изатина получается Ы-метилизатин [c.556]

Чистый изатин из раствора натриевой соли получают методом фракционного осаждения. Для этой цели к раствору (после отделения индиго) добавляют 10 г активированного угля и нагревают а течение 2 ч при температуре 80°С. Затем подкисляют его до рН = 3, добавляя 100 г ледяной уксусной кислоты, и быстро фильтруют. В этих условиях изатин еще остается в растворе, а содержащиеся в нем загрязнения осаждаются и остаются иа фильтре вместе с углем. [c.698]

Направление последней реакции зависит от природы металла. Так, натриевая соль изатина с иодистым метилом или с диметилсульфатом в водном р-ре дает N-метилизатин [c.84]

Изатин [соединение И на схеме (Г.9.26)]. В небольшой стаканчик помещают 0,3 моля серной кислоты, нагревают до 50 С и небольшими порциями прибавляют 0,1 моля сухого изонитрозоацетанилида. Температура при этом не должна подниматься выше 60—70 °С. По окончании прибавления реакционную смесь нагревают еще 10 мин при 80 °С, затем медленно охлаждают и выливают на 10—12-кратное количество льда. Через 30 мин осадок отсасывают и промывают холодной водой. Сырой продукт суспендируют в 5-кратном количестве горячей воды, при перемешивании прибавляют 40%-ный NaOH до полного растворения (образуется натриевая соль изатина). При перемешивании осторожно добавляют 127о-ную соляную кислоту до начала образования осадка. Образовавшийся осадок отфильтровывают и отбрасывают. Фильтрат подкисляют конц. НС1 (по конго) до pH 3—4 и оставляют стоять 30 мин. Выпадает изатин, его отфильтро-В1 вают, трижды промывают водой и сушат. Выход 65%. Для очистки можно перекристаллизовать из ледяной уксусной кислоты. Т. пл. 198 °С. [c.282]

Совкаин (Vni) получают из изатина (I), который кипячением с уксусным ангидридом переводят в N-ацетилизатин (П). Последний взаимодействием с горячим водным раствором едкого натра и последующей обработкой натриевой соли оксицинхонииовой кислоты соляной кисло- [c.218]

Действительно, Байер установил, что изатин имеет структуру лактима, и назвал лактамную форму псевдоизатином [6146]. Двойственность структуры изатина выявляется в образовании как N-, так и 0-алкильных производных.-Метилирование натриевой или калиевой соли изатина иодистым метилом или диметилсульфатом приводит к N-метилпроизводному — 1-метилизатину (III) [535, 6146, 626]. С другой стороны, метилирование иодистым метилом серебряной соли, синтезированной действием азотнокислого серебра на калиевую соль изатина, приводит к образованию 0-метилового эфира (IV) [444, 535, 627]. [c.151]

Имеются сведения о получении 1-бензосульфонил- [699] и 1-фенилаце-тилизатинов [533]. Способность натриевой соли изатина давать N-замещенные производные используется в реакциях с этиловым эфиром хлоругольной кислоты [695, 700—703], хлорангидридом кислого этилового эфира щавелевой кислоты [695], а также с этиловыми эфирами хлоруксусной [704, 705], бромуксусной [531] и хлормалоновой [705] кислот. [c.160]

Иминогруппы кольца можно алкилировать и ацилировать так, изатин дает с уксусным ангидридом соединение (618), а при метилировании натриевых или калиевых солей образует вещество (619). Метилирование серебряного производного дает соединение (620), Ацетилирование индоксила в жестких условиях приводит к соединению (621). При обработке индиго кипящим фенилуксусным эфиром промежуточный продукт ацилирования (622) циклизуется и дает соединение (623) вторая молекула фенилуксусного эфира может реагировать подобным образом с соединением (623), Атомы серы, находящиеся в кольце, можно окислять до сульфонов. Изатин с окисью хрома дает ангидрид изатиновой кислоты (624), [c.205]

Изатин (II). К 0,3 моля серной кислоты, нагретой до 50° в маленьком стакане, добавляют порциями 0,1 моля сухого изонитро-зоацетанилида так,чтобы температура не превышалабО—70°.По окончании добавления нагревают 10 Мин при 80°, медленно охлаждают и выливают на десяти-двенадцатикратное количество льда. Спустя 30 мин осадок отсасывают и промывают холодной водой. Неочищенный продукт суспендируют в пятикратном количестве горячей воды и при перемешивании добавляют 40%-ный раствор едкого натра, пока все не перейдет в раствор (образование натриевой соли изатина). При перемешивании добавляют 12%-ный раствор соляной кислоты, пока не образуется небольшой осадок. Его отсасывают и выбрасывают, а фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой по конго (pH 3—4). Оставляют на 30 мин, отфильтровывают выпавший изатин, трижды промывают водой и сушат. Выход 65%. Для очистки можно перекристаллизовать из ледяной уксусной кислоты. Т. пл. 198°. [c.558]

Изатин (кристаллы красного цвета с температурой плавления 200—20 ГС) легко размыкает цикл, обратимо превращаясь в изати-новую кислоту. Соли изатина проявляют двойственную реакционную способность, образуя два ряда производных по кетонной или енольной форме. Серебряная соль изатина (полученная действием нитрата серебра на калиевую соль изатина) мгновенно реагирует с иодистым метилом с выделением иодида серебра, так что взаимодействие образующегося метильного катиона с наиболее нуклеофильным реакционным центром аниона изатина, содержащим наибольшую электронную плотность (атом кислорода), дает 0-метиль-ное производное изатина. Реакция натриевой соли изатина с иодистым метилом протекает по-иному. Иодистый метил со слабо поляризованной С — 1-связью реагирует с натриевой солью с меньшей скоростью и образует более ковалентную, чем С — О- и С—Ы-связи, давая Ы-метилизатин [c.555]

Производство тиоиндиго черного. Производство состоит из следующих стадий 1) получение натриевой соли 1-хлорнафта-ли.н-8-сульфокислоты 2) получение 3-окси-6,7-(Г-хлорбензо)-тионафтена 3) окисление индиго в изатин 4) бромирование изатина 5) получение 5-бромизатинхлор да и 6) конденсация 5-бромизатинхлорида с 3-окси-6,7-(Г-хлорбензо)-тионафтеном. [c.407]

Изатин, или лактам аминофенилглиоксиловой кислоты, образует оранжево-красные призмы с темп. пл. 200—201°, трудно растворим в холодной воде, со щелочами образует темный красно-фио-летовый раствор. В этом растворе содержится натриевая соль изатина. При нагревании она переходит в натриевую соль иза-тиновой кислоты [c.173]

Изатин быстро растворяется в водном растворе едкого натра при нагревании, лактамная группа размыкается с образованием натриевой соли изатиновой кислоты. Изатин растворяется также в горячей воде, так как в его молекуле кроме амидной группы имеется также и карбонильная группа. Р-Карбонильная группа дает обычные кетонные реакции и легко конденсируется с соединениями, в молекуле которых имеется активная метиленовая группа. Синий индофенин, который дает чуствительную цветную реакцию на тиофен в бензоле, имеет следующее строение [c.1172]

Еще совсем мало изучены факторы, определяющие течение реакции с перенесением реакционного центра или без этого. Мы имеем в этой области лишь отдельные наблюдения и частные обобщения. Так, сравнение реакционной способности солей щелочных металлов и серебряных и ртутных производных двойственно реагирующих веществ применительн1> к реакциям алкилирования галоидными алкилами позволило высказать, предположоние, что чем более полярна связь О—Ме, тем сильнее тенденция к перенесению реакционного центра к углероду в реакции алкилирования. Это видно из сравнения алкилирования серебряной и натриевой солей изатина и подобных соединений [c.686]

Щелочные и магниевые соли веществ тина дифенилпропиомезитилена алкилируются галоидными алкилами по С-, но с хлорметиловым эфиром (более электрофильным) образуют и С-, и 0-производные. То же наблюдается и при бензоилировании этих солей. Соли изатина и других лактим-лактамов (включая нециклические амиды кислот) способны к М- и 0-ал-килированию в. зависимости от природы металла и реагента. При этом натриевые соли преимущественно алкилируются галоидными алкилами по К, а серебряные по О. Натриевая соль а-оксилепидина, однако, образуют с иодистым метилом уже около 20% О-производного [72]. [c.692]

Изатин представляет собой оранжево-красные призмы, трудно растворимые в воде. Температура плавления 200°. С едкой щелочью изатин дает сначала фиолетового цвета раствор натриевой соли енольной формы лактама, которая при нагревании переходит в соль изатиновой кислоты [c.289]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология