Алкилацетоуксусные эфиры

Напишите структурную формулу алкилацетоуксусного эфира, при кислотном расщеплении которого образуется 3-метил-пентановая кислота. Какой продукт можно получить из этого же эфира при его кетонном расщеплении [c.108]

При восстановлении цианэтилированных алкилацетоуксусных эфиров были получены производные пиперидина [c.95]

Алкилацетоуксусные эфиры при восстановлении на свинцовом катоде в кислой среде вступают в интересную реакцию (перегруппировка Тафеля) с полным восстановленрем функцио- [c.378]

Восстановительное расщепление является одной из стадий реакции ФЕОФИ-ЛАКТОВА (синтез аминокислот из алкилацетоуксусных эфиров и солей диазония) [c.85]

Повторное алкилирование алкилацетоуксусного эфира дает на второй стадии более сложные кетоны [c.619]

Рассмотренную реакцию можно использовать для синтеза а-дикетонов, например диацетила. Исходными веществами в этом случае являются алкилацетоуксусные эфиры. Полученный нитрозоэфир при кислотном гидролизе дает соответствующую кислоту, которая, как и сама ацетоуксусная кислота, легко декарбоксилируется (кетонное расщепление). [c.478]

Алкилирование енольной формы (но не енолята ) более мягкйми кислотами-комплексами трифторида бора со спиртами или третичными карбокатионами идет только по атому углерода. Таким путем могут быть получены алкилацетоуксусные эфиры с разветвленными радикалами, синтез которых иными путями представляет значительные трудности [c.481]

Натрийацетоуксусный и натриймалоновый эфиры алкилируются алкилгалогенидами. В то время как алкилмалоновые эфиры в результате гидролиза и декарбоксилирования превращаются в монокарбоновые кислоты, алкилацетоуксусные эфиры претерпевают кетонное или кислотное расщепление [c.296]

Основные научные исследования относятся к органическому синтезу, Изучал химию аспара1ина, птомаинов, производных нафталина. Открыл (1896) реакцию получения пиридиновых соединений путем циклоконденсации циануксусного эфира и а-алкилацетоуксусного эфира с аммиаком. Выяснил (1905) возможность замены в этой реакции циануксусного эфира амидом ацетоуксусноп кислоты. Впоследствии (1919—1972) реакцию изучали многие химики, в частности английский органик Дж, Ф, Торп, изменивший (1919) условия ее проведения (реакция Гуарески — Торпа). Занимался также аналитической химией и историей химии [64, 3231 [c.156]

И. Гуарески открыл реакцию получения пиридиновых соединений путем циклоконденсации циануксусного эфира и а алкилацетоуксусного эфира с аммиаком. Эта реакция была предметом изучения (1919—1972) многих химиков, в частности английского химика Дж. Ф. Торпа, изменив шего условия ее проведения (реакция Гуарески—Торпа) [c.658]

Задачей данного исследования была разработка схемы препаративного синтеза 3-алкилпентаметиленсульфидов с целью получения их в достаточном количестве для обеспечения ведущихся исследований в области химии и технологии сераорганических соединений. Получение 3-алкилпентаметиленсульфидов осуществлялось исходя из алкилацетоуксусных эфиров (I). При взаимодействии (I) с акрилонитрилом, последующим гидролизом продукта цианэтилирования (П) и этерификацией полученной 2-алкилглутаровой кислоты (П1), получаются соответствующие эфиры [c.86]

Получение замещенных 4-оксикумаринов конденсацией о-ацетоксибензоилхло-рида с натриевыми производными а-алкилацетоуксусных эфиров и последующим кислотным гидролизом [c.19]

Образование производных пиридина при циклоконденсации циануксусного и а-алкилацетоуксусного эфиров с аммиаком [c.157]

Метод применим для соединений с небольшим и средним содержанием енольной формы. У соединений с высокой кислотностью параллельно происходит прямое замещение водорода бромом, вследствие чего получаются завышенные результаты. Метод не надежен и для соединений с малой кислотностью (рК < 10 ) (например, для а-алкилацетоуксусных эфиров, у которых скорость выделения иода из KI соизмерима со скоростью установления таутомерного равновесия). Для таких соединений разработан модифицированный метод, позволяющий с достаточной точностью определять малое (до 0,1%) содержание енольной формы (Дикман). [c.274]

Получение а-аминокислот взаимодействием алкилацетоуксусных эфиров с солями диазония и последующим восстановлением образующихся при этом фенилгидразонов а-кетокислот [c.414]

При реакции с а-алкилацетоуксусными эфирами получаются гидразоны, восстановление и последующий гидролиз которых приводит к а-аминокислотам. [c.510]

Каково строение алкилацетоуксусного эфира, если при ки- слотно.м расщеплении его образуется 3-метилпентановая кислота Какой продукт должен образоваться при кетонном расщеплении этого эфира [c.60]

С сильными щелочами алкилацетоуксусные эфиры взаимодействуют иначе, образуя карбоновые кислоты. Ключевая стадия в этом превращении представляет собой реакцию, обратную конденсации Кляйзена, как это можно видеть из сравнения уравнений (16-22) и (16-23) с уравнениями (16-12) и (16-13). [c.489]

Расщепление алкилацетоуксусного эфира в результате нуклеофильной атаки иона гидроксила по карбонильной группе [c.80]

Подобная общая схема синтеза 3-алкилпентаметиленсульфидов, исходя из алкилацетоуксусного эфира, осуществлена Герасимовыми Снегоцкими [64] [c.63]

Преимущество последнего способа заключается в том, что, по крайней мере, для Н = С4Н9, алкилглутаровая кислота получается с лучшими выходами (по [63], в расчете на алкилмалоновый эфир, выход 3-бутил пентаметиленсульфида 1 %, а по способу [64] — 10— 12%, считая на алкилацетоуксусный эфир). [c.64]

Алкилацетоуксусные и алкилмалоновые эфиры могут быть гидролизованы в кислых условиях до соответствующих кислот, которые при нагревании легко декарбоксилируются (см. разд. 16-5). Из алкилацетоуксусных эфиров при этом образуются метилалкилке-тоны, а из алкилмалоновых эфиров — карбоновые кислоты. [c.585]

С сильными щелочами алкилацетоуксусные эфиры взаимодействуют иначе, образуя карбоновые кислоты. Ключевая стадия в этом превращении представляет собой реакцию, обратную конденсации Кляйзена, как это можно видеть из срав- [c.585]

Первой стадией является синтез алкилацетоуксусного эфира взаимодействием натрийацетоуксусного эфира с соответствующим алкилгалогенидом. Эту реакцию чаще всего проводят в абсолютном спирте при более или менее продол-. жительном нагревании. В зависимости от взятого алкилгалогенида выход алкилацетоуксусного эфира составляет 40—85% от теоретического. Образовавшийся алкилацетоуксусный эфир обрабатывают 5%-ным раствором едкого натра и после омыления к реакционной смеси прибавляют 50%-ную серную кислоту. Полученный кетон далее действием диэтилкарбоната в присутствии метилата натрия переводят в уалкилацетоуксусный эфир. Еще легче эта реакция протекает в присутствии гидрида натрия. Выделенный эфир омыляют едким кали и действием двуокиси углерода превращают в свободную у-алкилацетоуксусную кислоту, которую без выделения конденсируют с пировиноградным альдегидом. После декарбоксилирования образовавшийся дикетон циклизуют при pH 10, выделяют циклопентенолон и очищают перегонкой в вакууме. [c.218]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология