Карбостирил

Из группы О К С и X н н о Л и ПО в следует упомянуть а-оксихинолин, или карбостирил (т. пл. 200°), который сыграл немаловажную роль при изучении проблемы таутомерии. Он реагирует десмотропно по уравнению [c.1023]

С выходом 80% карбостирил получается по А. Е. Чичибабину нагреванием хинолина с окисью бария при 225 . [c.1023]

Геометрические изомеры, в отличие от оптических, различаются по характеру химических превращений, что также важно для установления их конфигурации. Так, одна из о-аминокоричных кислот при нагревании циклизуется с образованием карбостирила, что свидетельствует о ее цис-конфигурации. Вместе с тем, из бариевой соли этой же кислоты после диазотирования и обработки гипофосфитом можно получить коричную кислоту с температурой плавления 68" С. которой также должно быть приписано цис-строе-ние [c.114]

Карбостирил-4-карбоновая кислота 2-Оксихинолин- [c.392]

Как И пиридин, хинолин при действии амида натрия дает а- и 7-аминохинолины (реакция Чичибабина). При сплавлении хинолина с едким кали образуется а-оксихинолин, который, подобно оксипиридину. способен превращаться в кетоформу—карбостирил. [c.616]

Карбазолы,получение гю реакции Бухерера. 144—147 Карбостирил, 277 Кетены н реакции Перкина,272— 273 [c.513]

ХЗОЗ Хинолин-2-ол С Н-КО, карбостирил, а-хинолон (Х10, XII) 145,2 пр (эт + 1 в) [c.404]

Обе формы дают алкильные производные. При действии на а-оксихинолин иоднстого этила и щелочи образуется смесь N-этилкapбo ти-рнла и 0-этилового эфира карбостирила. При действии же иодистого этила на серебряную соль карбостирила получается только 0-этиловый эфир. [c.1023]

Для получения самого карбостирила имеется удовлетворительный метод, заключающийся в окислении хинолина раствором хлорной извести вероятно, промежуточно образуется Ы-хлор-а-хинолои [c.1023]

Хлороформный раствор после промывания 10%-ной соляной кислотой содержит около 0,6 г (8,3%) 2-хииолона (карбостирила). Солянокислый раствор после экстракции его эфиром содержит еще до 5,8% карбостирила и около 9% непрореагировавшего Н-оксида хинолина, которые можио извлечь хлороформом. [c.66]

Кето-1,2, 3, 4-тетрагидрохинолин может быть получен при действии на л-гидриндон амида натрия или аммиака в бензоле в присутствии серной кислоты. Также каталитическим восстановлением никелем Ренея о-нитроко-ричной кислоты или ее метилового эфира. Восстановление карбостирила над палладиевым катализатором приводит к получению гидрокарбостирила. [c.50]

ЭТОКСИХИНОЛИН (ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР КАРБОСТИРИЛА) [c.80]

Этоксихинолин был получен нагреванием этилового эфира 2-аминокоричной кислоты с концентрированным раствором хлористого цинка в спирте [ ] при нагревании серебряной соли карбостирила с йодистым этилом в спиртовом растворе а также при быстром нагревании 2-этоксихинолии-З-карбоновой кислоты [ ], Настоящая пропись разработана на основании работ Богерта, Меня [ ] и Остермеера [ ]. [c.82]

Меркаптохниолин может быть получен нагреванием 2-хлорхинолина с гидросульфидом калия в спиртовом растворе при 150° [1], а также из карбостирила нагреванием с пентасульфндо.м фосфора при 135—145 [2]. [c.35]

Синтез 8-(п-толуолсульфонилокси)-карбостирила описан в работе авторы которой получили его двумя независимыми методами перегруппировкой 1-оксикарбостири-ла под действием п-толуолсульфохлорида в пиридине (выход 89,5%) и реакцией 8-оксикарбостирила (2,8-ди-оксихинолина) с п-толуолсульфохлоридом в присутствии углекислого калия (выход 61,3%). Проверка показала, что первый из этих методов приводит к образованию продукта, сильно загрязненного примесями и трудно поддающегося очистке. Напротив, второй метод дает вполне удовлетворительные результаты. [c.189]

Единственный известный метод получения 2-хлор-8-(га толуолсульфонилокси)хинолина заключается в нагревании 8-(п-толуолсульфонилокси)-карбостирила с пятихлористым фосфором и небольшим количеством хлорокиси фосфора в течение 10 ч при 140—160 °С (выход 90,6%). Как показала проверка, по этой методике получается загрязненный примесями маслянистый продукт, очистка которого сопряжена с большими потерями веш,ества. Мы установили, что применение одной хлорокиси фосфора, взятой в избытке, не только позволяет снизить температуру реакции и сократить продолжительность нагревания (с 10 ч до 15—30 мин), ной приводит к образованию с почти количественным выходом очень чистого продукта. 2-Хлор-8-(л-толуолсульфонил-окси) хинолин мы получили и другим путем при взаимодействии 2-хлор-8-оксихинолина с п-толуолсульфохло-ридом в среде пиридина этот способ также дает достаточно чистый продукт с 98—99%-ным выходом. [c.191]

Положение сульфогруппы доказано превращением продукта реакции в соединения известного строения при кратковременном нагревании сульфокислоты с гидразин-гидратом получен 8-окси-2-гидразинохинолии (выход 89%), а прм кипячении ее водного раствора наблюдалось выделение сернистого ангидрида и образовался 2,8-диоксихинолин (8-окси-карбостирил) с 90%-ным выходом. Подобные реакции характерны для хинолин-2-сульфокислот, отличающихся высокой подвижностью сульфогруппы [4, 5]. [c.167]

При изучении нитрозирования Ы-метилированных производных 3,4-дигидроизохинолина 14 было установлено, что соли оксимов 15 при подщелачивании претерпевают разрыв связи С1-С(3 с образованием 2,3,3-триметил-3,4-дигидроизо-карбостирила 16 [6]. Следует отметить, что в виде солей оксимы 15 достаточно устойчивы и могут быть выделены в кристаллическом виде. [c.496]

Из галоидопроизводных хинолина, у которых галоид стоит в пи-1)идиновом ядре, а-хлорхинолин переходит в карбостирил уже при нагревании с водой до 120 в то время как /3- и у-соединения реагируют 1ишь с едким кали при нагревании до 200. [c.81]

Иногда применяются соли других металлов. Так, о к с и ц и н х о-н м н о в а я кислота дает карбостирил а и з о к у м а-рин карбоновая кислота — кзокумаринв при перегонке серебряных солей Кумалин получается сухой перегонкой кум ал и новокисл ой закиси ртути и т. д. [c.497]

Получение а-бромхинолина. Для превращения а-оксихинолина (карбостирила) в а-бро.мхинолин карбостирил хорошо смешивают с 3 частями свежеприготовленного пятиСромистого фосфора и смесь в течение 3—4 час. нагревают при 120—130° в токе ) [c.415]

Синтезы гетероциклических соединений - выпуск 6 (1964) -- [ c.50 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 2 (1935) -- [ c.483 , c.497 ]

Идентификация органических соединений (1983) -- [ c.200 , c.660 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.2 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.728 , c.729 , c.731 ]

Органические люминофоры (1976) -- [ c.167 ]

Алюмогидрид лития и его применение в органической химии (1957) -- [ c.88 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.493 ]

общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.2 ]

Теория резонанса (1948) -- [ c.305 , c.306 ]

Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей (1948) -- [ c.79 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.200 , c.270 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.0 , c.447 ]

Полярографический анализ (1959) -- [ c.493 , c.742 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.571 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология