Карбостирил Оксихинолин

Из группы О К С и X н н о Л и ПО в следует упомянуть а-оксихинолин, или карбостирил (т. пл. 200°), который сыграл немаловажную роль при изучении проблемы таутомерии. Он реагирует десмотропно по уравнению [c.1023]

Карбостирил-4-карбоновая кислота 2-Оксихинолин- [c.392]

Как И пиридин, хинолин при действии амида натрия дает а- и 7-аминохинолины (реакция Чичибабина). При сплавлении хинолина с едким кали образуется а-оксихинолин, который, подобно оксипиридину. способен превращаться в кетоформу—карбостирил. [c.616]

Оксихинолин, или карбостирил, получается из о-нитрокоричной кислоты вышеприведенным способом, гидролизом 2-хлор- или 2-амино-хинолина или нагреванием хинолина с едким кали или гидроокисью бария (Чичибабин). [c.731]

С едким кали при 250—260° образуется а-оксихинолин, называемый карбостирил [c.550]

Нуклеофильные атаки направляются в пиридиновое ядро (в а- и у-положения). Так можно получить а-аминохинолин и а-оксихинолин (карбостирил), по свойствам, в частности по таутомерии, подобные своим пиридиновым аналогам. [c.311]

Хинолинол 4-Хинолинол см, Карбостирил 4-оксихинолин кинурин [c.1082]

Обе формы дают алкильные производные. При действии на а-оксихинолин иоднстого этила и щелочи образуется смесь N-этилкapбo ти-рнла и 0-этилового эфира карбостирила. При действии же иодистого этила на серебряную соль карбостирила получается только 0-этиловый эфир. [c.1023]

Синтез 8-(п-толуолсульфонилокси)-карбостирила описан в работе авторы которой получили его двумя независимыми методами перегруппировкой 1-оксикарбостири-ла под действием п-толуолсульфохлорида в пиридине (выход 89,5%) и реакцией 8-оксикарбостирила (2,8-ди-оксихинолина) с п-толуолсульфохлоридом в присутствии углекислого калия (выход 61,3%). Проверка показала, что первый из этих методов приводит к образованию продукта, сильно загрязненного примесями и трудно поддающегося очистке. Напротив, второй метод дает вполне удовлетворительные результаты. [c.189]

Единственный известный метод получения 2-хлор-8-(га толуолсульфонилокси)хинолина заключается в нагревании 8-(п-толуолсульфонилокси)-карбостирила с пятихлористым фосфором и небольшим количеством хлорокиси фосфора в течение 10 ч при 140—160 °С (выход 90,6%). Как показала проверка, по этой методике получается загрязненный примесями маслянистый продукт, очистка которого сопряжена с большими потерями веш,ества. Мы установили, что применение одной хлорокиси фосфора, взятой в избытке, не только позволяет снизить температуру реакции и сократить продолжительность нагревания (с 10 ч до 15—30 мин), ной приводит к образованию с почти количественным выходом очень чистого продукта. 2-Хлор-8-(л-толуолсульфонил-окси) хинолин мы получили и другим путем при взаимодействии 2-хлор-8-оксихинолина с п-толуолсульфохло-ридом в среде пиридина этот способ также дает достаточно чистый продукт с 98—99%-ным выходом. [c.191]

Получение а-бромхинолина. Для превращения а-оксихинолина (карбостирила) в а-бро.мхинолин карбостирил хорошо смешивают с 3 частями свежеприготовленного пятиСромистого фосфора и смесь в течение 3—4 час. нагревают при 120—130° в токе ) [c.415]

Строение карбостирила (2-оксихинолина) было рассмотрено Гуисгеном [459]. Сходство спектров поглощения в ультрафиолетовой области карбостирила и его Ы-метилового эфира [460], а также растворимость карбостирила в кислотах и в щелочах указывает на то, что строение карбостирила, вероятно, [c.106]

С другой стороны, имеются доказательства в пользу фенольного строения карбостирила. С хлорным железом 2-оксихинолин дает коричневатую окраску, ВТО время как 4-оксихинолин дает красную окраску, более типичную для фенолов. Тот факт, что 4-оксихинолин обладает более йрко выраженными фенольными свойствами, чем 2-оксихинолин, подтверждается также реакциями этих двух соединений. [c.107]

Соединения, имеющие гидроксильные группы в положении 2 и и 4, обычно нитруются в серной кислоте в положение 6 или 8. К г.аким соединениям относятся 4-оксихинолиц [828, 829], 4-оксихинальдин [830], 2,3-Диметил-4-оксихинолин [830], 2-оксилёпидин [831] и карбостирил [8321. [c.188]

Фтористый бор, наряду с другими катализаторами, применяется для синтеза леиидина или 4-метнлхинолина из анилина и метилвинилкетона с выходом 28—30% [90, 91]. Ацетоацетанилид с BFg через дифторборацетоацетанилид превращается в 4-метил-карбостирил-(4-метил-а-оксихинолин) [92]. Замечательные превращения одного пятичленного цикла в шестичленный некоторых стероидов при ацилировании их в присутствии BFg описываются в гл. XI. [c.276]

Фенолы. Классическим примером прямого введения фенольного гидроксила цри помощи окисления является получение ализарина из -оксиантрахинона. Иногда имеют препаративное значение и другие случаи так, по Чичибабину [338], хинолин нри силавлении со щелочами превращается в а-оксихинолин или карбостирил. [c.148]

Оксихинолины. а-Окси.кинолин (х-хинолон, или карбостирил) получается с прекрасным выходом по способу А. Е. Чичибабииа яагревание.м сухого хинолина с тверды.м безводным едким кали СН СН [c.618]

Оксипиракоыован кислота 336 17 а-Оксипрогестерон 734 2-Оксихинолин — см. Карбостирил у-Окси-а-хинолинкарбоновая кислота — см. Кинуреновая кислота [c.538]

В 1964 г. появилось сообщение [2] о получении 2-хлор-8-оксихинолина посредством нагревания 8-( -толуолсульфо-нилокси)карбостирила с пятихлористым фосфором при 140— 160° в течение 10 часов и кипячения образовавшегося (выход 90,7%) 2-хлор-8-(п-толуолсульфонилокси)хинолина со спиртовым раствором едкого кали. [c.150]

КАРБОРУНД — см. Кремния карбид. КАРБОСТИРИЛ (2-оксихинолин, лактам о-амино-коричной кислоты) jHjNO, мол. в. 145,15 — бесцпетные кристаллы т. пл. 199—200° растворимы в спирте, эфире, горячей воде, в р-рах кислот и щелочей нерастворимы в водном р-ре аммиака. К. дает коричневатую окраску с хлорным железом. Сходство УФ-спектров К. и его N-метильного производного указывает на то, что лактим-лактамное таутомерное равновесие смещено в сторону лактамной формы [c.224]

Распространено также мнение о том, что структура гуминовых кислот представляет собой конденсированную систему из колец оксихинолина (S heffer, Ulri h, 1960). Представителем группы оксихинолина является, например, карбостирил [c.89]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология