Нитрование соединений ряда антрахинона

Переход от нитросоединений к аминам, сделанный Н. А, Зининым в 1842 г., дал возможность применить нитросоединения для синтеза самых разнообразных соединений и в первую очередь амино-соединений ароматического ряда. В ряду бензола и нафталина нитрование является технически разработанным процессом, применяемым в очень больших масштабах, Антрахинон же в данном случае составляет исключение. [c.70]

Продолжая исследования в этом направлении, русские химики (А. Н. Энгельгардт, П. А. Лачи-. нов, П. П. Алексеев, М. Г. Кучеров и др.) выполнили ряд крупных работ по синтезу различных соединений ароматического ряда. Укажем, в частности, на цикл исследований (Н. Н. Соколова, Ф. Ф. Бейль-штейна) по хлорированию, нитрованию и сульфированию бензола, толуола и их производных, на работу по химии и технологии антрахинона (М. А. Ильинский), по ароматизации углеводородов нефти (А. Никифоров). [c.379]

Большое техническое значение имеет хлорирование соединений ряда антрахинона, хотя оно и не играет здесь столь определяющей роли как нитрование или сульфирование. Это объясняется тем, что в отличие от упомянутых реакций галогенирование не может служить методом первичной переработки антрахинона. Атом хлора, который обычйо выступает как слабый Электр оно акцептор, в молекуле антрахинона на фоне сильного электроноакцепторного воздействия двух СО-грулп проявляет электронодонорный эффект. Поэтому по мере вступления атомов хлора скорость хлорирования возрастает, отчего яроцесс не может быть остановлен на начальном или Юфомежу-точном этапе. При хлорировании антрахинона, в H2SO4 при 100 С в присутствии иода скорость замещения в а-положение в 5 раз больше, чем в -положение, а скорость хлорирования [c.219]

Нитрование лабильных соединений. Для нитрования таких веществ, как альдегиды или амины, следует применять специальные меры предосторожности. Альдегиды следует нитровать при низкой температуре. Свободные амины нитруют азотной кислотой, не содержащей окислов азота (чтобы избежать окисления и диазотирования), и в присутствии большого избытка серной кислоты. Еще лучше предварительно проаце-тилировать аминогруппы. Можно также защитить аминогруппу реакцией с N265 или концентрированной азотной кислотой ( =1,52), получив при этом нитроаминогруппу ЫНЫОа. После нитрования аминогруппу регенерируют, например, действием фенола и серной кислоты или путем нагревания с аммиаком под давлением. Этот метод дает хорошие результаты при получении нитросоединений в ряду антрахинона. [c.209]

Нитрование антрахинона и его производных. Химия соединений ряда 9,10-антрахинона [416—418] подробно изучена, так как они являются базовыми продуктами в производстве lipa n-телей, а в последнее время —также в новых областях техники и в медицине (противораковые средства) [417]. Нитрование антрахинона приобретает Все большее значение, поскольку приходит на, смену сульфированию в а-положения, связанному с применением токсичных соединений ртути (см, разд. 4.1.4), при получении продуктов антрахинонового ряда в промышленности. Несмотря на большую сложность разделения и очистки изомерных нитросоединений, чем изомерных сульфокислот, Технология моно- и динитрования антрахинона разработана, в том числе в непрерывных вариантах, и реализована в ряде стран. [c.154]

Исследования замещения нитрогруппы на аминогруппу ь ряду антрахинона проводились в связи с проблемой перехода в производствах а-амино- и а,а -диаминоантрахинонов от сульфирования антрахинона в присутствии токсичных соединений ртути к нитрованию (см. разд. 3.1.5, 4.1.4). Для получения 1-аминоантрахинона из 1-нитроантрахинона и 1,5-диаминоантра-хино на из 1,5-динитроантрахинона предложен аммонолиз в различных органических растворителях или в водной суспензии. Замещение нитрогруппы при действии алкил аминов на а-нит-роантрахиноны протекает в различных растворителях с высоким выходом, например в сульфолане в течение 0,5—2 ч при 140 °С с выходом более 98%. Реакцию с ароматическими аминами проводят обычно в среде амина, например анилина, при 175—180 °С. Помимо аммиака и аминов реагентами могут служить мочевина и Л -алкил- или Л ,Л -диалкиламиды [417]. [c.316]

В кннге рассматриваются современные промышленные процессы нитрования и восстановления ароматических соединений (производство нитросоединений, аминов и диаминов ряда бензола, нафталина, антрахинона и т. д.) с целью получения промежуточных продуктов для производства синтетических красителей, лекарственных препаратов, вспомогательных веществ и химикатов для изготовления полимерных материалов, резиновых изделий и др. [c.2]