Расщепление двойных углерод-углеродных связей

Синтетическое использование реакций расщепления двойной углерод-углеродной связи [c.264]

Для расщепления двойной углерод-углеродной связи обычно используют озон. Озонолиз (разрушение озоном) протекает в две стадии первая присоединение озона по двойной связи с образованием озонида, вторая — гидролиз озонида с образованием. продуктов расщепления. [c.203]

Хромовая кислота растворима как в воде, так и в уксусной кислоте, и по этой причине нашла широкое применение в органической химии для окисления многих типов сложных молекул в устойчивые кислоты или кетоны. Углеводородные цепочки можно окислить до уксусной кислоты, и этот факт лежит в основе метода определения концевых и боковых метильных групп в органических соединениях по Куну — Роту [10]. Окисление олефинов хромовой кислотой приводит в конечном счете к расщеплению двойной углерод-углеродной связи с образованием кетонов и карбоновых кислот. [c.429]

РАСЩЕПЛЕНИЕ ДВОЙНОЙ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНОЙ СВЯЗИ [c.483]

Расщепление двойных углерод-углеродных связей в природных соединениях является очень существенной частью процессов деструкции, поскольку двойная связь является реакционноспособным местом в молекуле и тем самым точкой сравнительно легкой атаки. Часто продукты расщепления можно довольно легко идентифицировать, и синтезы, исходя из полученных фрагментов молекулы, во многих случаях приводят к быстрому решению структурных проблем, включая, естественно, определение положения самой двойной связи. [c.483]

Штаудингер [86] установил, что при озонировании прои"Ходит расщепление двойной углерод-углеродной связи с образованием следующей группировки атомов [c.44]

Борисов В.Н. Реакции обмена по углерод - углеродной двойной свяаи (расщепление двойной углерод - углеродной связи под действием нуклеофильных реагентов ). [c.197]

В статье содержится обзор литературных данных по реакциям расщепления двойной углерод-углеродной связи различными нуклеофильными реагентами водой, азотистыми основаниями и активными метиленовыми соединени-яш. Показано, что все рассмотренные реакции протекают по сходному ме-. ханизму, и основным фактором, влияющим на скорость и положение равновесия в них, является степень поляризации олефиновой связи, которая при наличии сильных электроноакцепторных заместителей приближается по реакционной способности к гетероатомным связям с=Ои [c.157]

Более удобным способом получения г ис-гликолей является проведение гидроксилирования с помощью подходящего окисляющего агента и использование лишь каталитических количеств 0з04. Окислителями могут быть хлораты металлов, перйодаты, кислород и пероксид водорода [18]. При использовании некоторых окислителей основными продуктами могут быть а-оксоспирты, альдегиды илн кетоны, образующиеся при расщеплении двойной углерод-углеродной связи. Хлораты металлов, в частности солн бария или серебра, обычно дают наилучшие результаты. Как правило, алкен (1 моль) растворяют или суспендируют в воде (1500 мл), содержащей 0з04 (0,5г) и постепенно при частом встряхивании в течение нескольких часов добавляют хлорат бария (64 г). Избыток хлората восстанавливают с помощью ЗОг продукт выделяют экстракцией или кристаллизацией. Так, используя эту методику, 4-хлор-кротоновую кислоту превращают в соответствующую дигидро-ксикислоту с выходом 50% [19] [схема (8.5)]. [c.326]

Использование тетраоксида осмия вместе с перйодатом натрия приводит к расщеплению двойной углерод-углеродной связи, и образованию кетонов и альдегидов [18, 68]. В этом случае сначала 0з04 присоединяется к двойной связи с образованием осмата, последующее окислительное расщепление которого перйодатом натрия приводит к двум карбонильным соединениям [схема (8.30)]. При этом образуется триоксид осмия, но в присутствии избытка перйодата он окисляется до тетраок-свда. Как правило, реакцию проводят в таких растворителях, [c.338]

Основные методы расщепления двойных углерод-углеродных связей следующие а) окисление перманганатом калия, хромовой кислотой или азотной кислотой б) окисление озоном в) окисление четырехокисью осмия, надкислотами и т. д. с последующим расщеплением образовавшегося гликоля. Применение перманганата калия, хромовой и азотной кислот и расщепление 1,2-глико-лей йодной кислотой и тетраацетатом свинца было подробно рассмотрено в предыдущей главе поэтому основное внимание в этом обзоре будет уделено применению озона, а также тех реагентов, которые присоединяются к двойной связи с образованием 1,2-за-мещенных продуктов, пригодных к последующему расШ еплению. [c.483]

XXI), при гидролизе которой образуется второе карбонильное соединение. Поскольку расщепление двойной углерод-углеродной связи происходит до стадии, определяющей конечные продукты, несимметричный олефин должен дать сложную смесь вторичных озонидов это было установлено путем хроматографирования продуктов реакции метилового эфира олеиновой кислоты [31]. По той же причине геометрические изомеры олефинов должны давать одни и те же вторичные озониды, что было установлено на примере цис- и транс-стильбена [30]. Этот механизм подтверждается также экспериментами, в которых установлено превращение цвиттер-иона в другие продукты при добавлении нуклеофилов или карбонильных соединений. Например, из тетраметилэтилена, озона и формальдегида был получен нормальный озонид изобутилена (XXII) [уравнение (8-8)] [30]. [c.198]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология