Двойные углерод-углеродные связ

В данной главе мы изучили химические и физические свойства простых органических веществ. Углеводороды состоят только из углерода и водорода. Существуют четыре основных ряда углеводородов. Алканы содержат только простые углерод-во-дородные и углерод-углеродные связи. Алкены содержат одну или несколько двойных углерод-углеродных связей. Алкины содержат одну или несколько тройных углерод-углеродных связей. Ароматические углеводороды отличаются циклическим расположением углеродных атомов, связанных одновременно а- и л-связя- [c.434]

При расчете на одну молекулу присоединяющегося водорода тепловой эффект оказывается наиболее высоким для соединений с тройной углерод-углеродной связью. Для ароматических систем он меньше, чем для олефинов, что обусловлено нарушением устойчивой системы ароматических связей. При гидрировании карбонильных групп тепловой эффект ниже, чем для двойной углерод-углеродной связи. При этом гидрирование альдегидов (реакция 4) более экзотермично, чем гидрирование кетонов (реакция 5). Близкий к ним тепловой эффект на одну молекулу присоединившегося водорода имеет гидрирование нитрилов (реакция 6). Очевидно, что эти же закономерности, но касающиеся поглощения тепла, соблюдаются для обратных процессов дегидрирования. Из двух реакций гидрирования с выделением воды (реакции 7 и 8) одна имеет самый низкий тепловой эффект, а вторая — самый высокий из всех приведенных процессов гидрирования. Деструктивное гидрирование по углерод-углеродной связи (реакция 9) сопровождается сравнительно небольшим выделением тепла. [c.460]

При гидрировании двойной связи между углеродом и кислородом в карбонильных соединениях тепловой эффект ниже, чем для двойной углерод-углеродной связи. [c.11]

Вспомните, ЧТО углеводороды (гл. III, разд. Б.8 и Г.2) могут быть насыщенными (каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами) и ненасыщенными (содержащими двойные и тройные углерод-углеродные связи). Углеводородные цепи в жирных кислотах также могут быть либо насыщенными (рис. IV.7,а), либо ненасыщенными, т. е. содержать одну или несколько двойных углерод-углеродных связей (>С=С<) (рис. IV.7,б). Жиры, содержащие насыщенные жирные кислоты, называются насыщенными жиры, содержащие ненасыщенные жирные кислоты, - ненасыщенными. Двойные связи в жирах — реакционноспособные участки молекулы. Из-за этого в организме насыщенные и ненасыщенные жиры ведут себя по-разному. Для лучшего понимания этого вопроса рассмотрим сначала в целом функциональные группы, присутствующие в биомолекулах. Потом мы еще вернемся к роли жиров в организме. [c.248]

Химические свойства олефинов определяет двойная углерод — углеродная связь. При действии на двойную связь различных реагентов разрывается та связь, которая образована я-электронами (л-связь) как наименее прочная и более реакционноспособная. Это объясняется тем, что образующие ее я-электроны более доступны для электрофильного реагента, чем электроны простой ст-связи (ст-электроны). В результате разрыва я-связи освободившиеся валентности углеродных атомов затем затрачиваются на присоединение атомов или групп атомов молекулы реагента. Присоединение к двойной углерод — углеродной связи в большинстве случаев носит электрофильный характер (Ле) при этом двойная связь, являясь донором электронов, проявляет нуклеофильные свойства. [c.67]

Молекулы, входящие в состав сливочного масла и других животных жиров, почти все насыщены, и поэтому эти вещества твердые при комнатной температуре. Жиры растительного происхождения, как правило, содержат несколько двойных углерод-углеродных связей в молекуле. Такие ненасыщенные жиры — жидкости при комнатной температуре например подсолнечное масло (91% ненасыщенных жиров), кукурузное (87%) и другие. [c.250]

Шесть валентных электронов в бензоле, не использованных для образования а-связей, попарно занимают три связывающие я-орбитали, энергетические уровни которых показаны на рис. 13-26. Но ни одна из этих связывающих электронных пар не принадлежит какой-либо определенной паре атомов С, следовательно, все шесть указанных электронов делокализованы по всей молекуле. Таким образом, каждая углерод-углеродная связь в молекуле бензола состоит из одной полной а-связи и половины я-связи (так как на шесть атомов С приходится три я-связи). Наблюдаемое значение длины связи С—С, равное 1,390 А, является промежуточным между характерными длинами простой и двойной углерод-углеродных связей. [c.575]

При С—С-дегидрировании парафинов образуются соединения с двойной углерод-углеродной связью, а при дальнейшем развитии реакции — диены [c.456]

Углеводороды, содержащие две двойные углерод-углеродные связи. Различают три типа диенов. [c.232]

ПРИСОЕДИНЕНИЕ К ИЗОЛИРОВАННОЙ ДВОЙНОЙ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНОЙ СВЯЗИ [c.6]

Имеющиеся в таблицах значения характеристических частот изменяются в довольно широком интервале. Например, область валентных колебаний двойной углерод-углеродной связи находится в пределах 1580—1680 см . Интервалы различных групп часто перекрываются. Широкий интервал варьирования частот затрудняет расшифровку спектра, однако знание закономерностей изменения [c.279]

Присоединение атома кислорода по двойной углерод-углеродной связи с образованием окисного трехчленного цикла, [c.268]

Кроме того, вследствие перекрывания р-орбиталей длина двойной углерод-углеродной связи (0,134 нм) меньше, чем длина ординарной (0,154 нм). [c.7]

Двойная углерод-углеродная связь состоит из одной о- и одной тг-связи. Последние различаются между собой в двух отношениях [c.53]

Многие стерины, подобно холестерину, представляют собой 3-окси-стероиды с 27—29 атомами углерода во всех природных соединениях этого типа ОН-группа занимает положение 3. Кроме того, в молекулах этих соединений могут содержаться гидроксильные группы в других положениях, а также двойные углерод-углеродные связи. [c.864]

По данным ИК-спектроскопии, в начальной станции процесса вследствие дегидрирования образуются двойные углерод-углеродные связи (пик 1630 см ). Подъему кривой напряжений соответствует циклизация нитрильных групп, в том числе межмолекулярных, и образование сшивок между молекулярными пенями за счет возникновения азометиновых мостиков. С увеличением начального напряжения или температуры стабилизации предельное напряжение (<Тоо) в течение времени стабилизации снижается. 8-образный вид кривых (рис. 9-41) свидетельствует об автоускорении описанных реакций. Предполагается, что продуктом, который инициирует этот процесс, является /3-кетонитрил.Он образуется при окислении ПАН. При дальнейшем [c.582]

Двойная углерод-углеродная связь в кетенах способна и к гомолитическому разрыву. В сухом воздухе при низких температурах кетенам свойственно аутоокисление с образованием очень неустойчивых взрывчатых циклических соединений, которые разлагаются с образованием карбонильного соедииеиия и СОз- [c.94]

Рис. 24.7. Схематическое изображение внутреннего вращения вокруг двойной углерод-углеродной связи в алкенах. Вращение одной части молекулы относительно другой приводит к умень-щению перекрывания р-орбиталей, образующих л-связь. Это затрудняет внутреннее вращение вокруг двойной углерод-углеродной связи.

В веществах, содержащих две двойные углерод-углеродные связи, положение каждой из них необходимо указывать отдельно. С этой целью к корневой части названия добавляется суффикс, указывающий число функциональных групп -диен (две двойные связи), -триен (две тройные связи) и т. д. Например, 1,4-пентадиен представляет собой вещество с сокращенной структурной формулой СН2 = СН—СН2—СН = СН2. [c.416]

Алкены (олефины) (разд. 24.1)-углеводороды, содержащие одну или несколько двойных углерод-углеродных связей. [c.436]

Полиприсоединение (разд. 24.3)-реакция, в которой алкены присоединяются друг к другу своими концами в результате разрыва двойной углерод-углеродной связи, образуя длинные цепи полимерных молекул. [c.436]

ПО ДВОЙНОЙ УГЛЕРОД-УГЛЕРОДНОЙ СВЯЗИ [c.156]

В какой области лежит полоса поглощения двойной углерод-углеродной связи в ИК-спектре [c.159]

Все это позволило Крэгу сделать вывод о том, что свойством ароматичности обладают любые циклические соединения, стабилизированные энергией резонанса. Молекулу бензола можно рассмотреть формально как заключающую в себе три простых и три двойных углерод-углеродных связи. Энергии этих связей определены для алифатических и этиленовых углеводородов. Воспользовавшись этими дан- [c.84]

Термин используется в органической химии для обозначения введения алкил1,ной группы в молекулу органического вещества по двойной углерод— углеродной связи. [c.137]

Диазоуксусиый эфир и диазометан реагируют с двойной углерод-углеродной связью при нагревании под давлением в присутствии меди, при этом выделяется азот и образуется циклопропановое кольцо. Работы этими методами трудны и дороги, поэтому методы редко применяются к относительно простым олефинам. Одна двойная связь изопрена реагирует с диазоуксусным эфиром при 60—100°, давая производное циклопропана [35] [c.378]

Присоединение хлора к двойной углерод-углеродной связи не является столь простой реакцией, как это принято писать в учебниках. Низкие температуры, например -25°С, способствуют образованию дихлорида, а при более высоких температурах идет реакция замещения. Реакции благоприятствует наличие некоторого количества жидкого 2H4 I2. В качестве катализаторов используются хлориды меди на носителе. Реакция сильно экзотермична, ее следует вести при минимально возможной температуре и принимать меры, облегчающие отвод тепла. Процесс можно вести в реакторе со стационарным или псевдоожиженным слоем катализатора. [c.343]

Некоторые жиры, извлекаемые из семян хлопчатника и кукурузы, или соевое масло используются как жидкие масла для приготовления пищи. Другие жиры растительного происхождения гидрируют, чтобы превратить двойные углерод-углеродные связи кислоты в простые углерод-углеродные связи. В этом процессе жидкие жиры затвердевают. Из таких твердых жиров получают маргарин, арахисовое масло и тому подобные продукты. В качестве примера укажем, что трилинолеин, главный компонент хлопкового масла, при гидрировании превращается в тристеарин, являющийся при комнатной температуре твердым веществом [c.459]

Присоединение галогашодородов к олефинам происходит в соответствии с правилом Марковникова при их ионном присоединении к двойной углерод-углеродной связи алкена водород галогенводорода присоединяется преимущественно к атому у111ерода с наибольшим числом атомов водорода. Правило удобное, имеющее предсказательную силу. [c.84]

В сопряжении могут участвовать тг-электронные пары не только атомов углерода. Например, атом хлора с неподеленш-ши электронными паранш может сопрягаться с двойной углерод-углеродной связью, если они находятся по соседству (вследствие этого такой хлор малоподвижен в реакциях замещения). [c.105]

Благодаря влиянию каходящепся рядом карбонильной группы двойная углерод-углеродная связь в ненасыщенных кетонах весьма реакционноспособна, Многие реагенты, например, аммиак, синильная кислота и бисульфит натрия, которые не реагируют с обычными этиленовыми связями, способны присоединиться к двойной уг.перод-углеродиой связи Д > -кетонов [c.225]

Реакция Розенгейма эргостерин и другие стероиды, в которых имеется система сопряженных двойных углерод-углеродных связей нли в которых такая система может образоваться иод действием реагента, дают с три . юруксусной кислотой в хлороформном растворе красное окрашивание. [c.866]

Существует достаточно доступный метод синтеза производных акрилонитрила - это реакция присоединения по двойной углерод-углеродной связи спиртов, псрвичпы.х аминов, жирных кислот и т.д. [1-3]. Однако [c.145]

Подробно изучены устойчивые я-комплексы (34) бенз1)ла и его гомологов с тетрацианоэтиленом. Несмотря на наличие двойной углерод-углеродной связи, тетрацианоэтилен — электроноакцепторный агент, в котором я-электронная плотность почти полностью рассредоточена на атомах азота нитрильных групп. Аналогичным электроноакцепторным агентом является и тетрафторэтилен, который также вследствие дефицита электронной плотности на атомах углерода может образовывать я-комплексы с алкенами и ароматическими соединениями. [c.318]

Однако в отличие от обычной двойной углерод-углеродной связи в этилене двойная связь в карбонильной группе сильно поляризована. Причина этого — в разности электроотрицательности атомов кислорода и углерода. В результате происходит смещение я-элек- [c.126]

В качестве восстановителя в этом случае часто применяют литий-алюминийгидрид Ь1А1Н4. Действие его избирательно. Восстанавливая карбонильную группу, он не затрагивает двойную углерод — углеродную связь (в ненасыщенных альдегидах и кетонах). Реакция восстановления идет с участием гидридного иона (Н ) [c.128]

Как бь(ло указано в разд. 8.4, ч.1, при обсуждении способности атома углерода к образованию связей, двойная углерод-угперодная связь включает а- и я-составляю-щие. На рис. 24.7 показана геометрическая структура цис-алкеиа.. Расположение связей вокруг каждого атома углерода является плоским, т. е. ось углерод-углеродной связи и связи с двумя остальными группами (водородом или углеродом) находятся в общей плоскости. На рис. 24.7 наглядно показано, что вращение одной части молекулы алкена относительно другой ее части, происходящее вокруг двойной углерод-углеродной связи, должно быть затруднено. Такое вращение должно нарушать перекрывание между р-орбиталями, образующими л-связь, что приводит к ее разрыву. Затрудненное вра- [c.415]

Наличие в карбонильной группе я-связи и поляризации обуеламиваст характерные свойства альдегидов и кетонов. Полярность связи предполагает большую легкость присоединения полярных частиц типа Н -Х " по еравкению с двойной углерод-углеродной связью. Это выражается, например, в том, что вода присоединяется к формальдегиду [c.347]

Этот тип реакций широко используется для получения различных органических соединений, в том числе и полимеров. Реакции радикального присоединения по двойной углерод-углеродной связи, как правило, протекают по цепному механизму. Присоединение радикала проходит преимущественно так, чтобы образовался наиболее устойчивый радикал. Радикальное присоединение часто стереоспецифично и протекает по типу транс-присоединения. Так, например, присоединение ОВг к г Цб"-2-бутену приводит к образованию энантиомеров в трео-форме, а присоединение к /лранг-2-буте-ну — к рацемической смеси эритро- оры [c.156]

Процессом, включающим стадии одноэлектронного переноса и димеризации промежуточных продуктов — свободных радикалов или анион-радикалов, является электрохимическое восстановление в протонных и апротонных средах ароматических и гетероарома-тических альдегидов и кетонов (бензальдегида, ацетофенона, бензофенона, тиофенового альдегида и др.). Подобные закономерности характерны также для реакций катодного восстановления ненасыщенных соединений с активированной двойной углерод-углеродной связью (а, р-ненасыщенные карбоновые кислоты и их производные). [c.247]