Фталоильная защитная группа

ФТАЛОИЛЬНАЯ ЗАЩИТНАЯ ГРУППА [c.178]

Из перечисленных в табл. 17 защитных групп применение бензил-оксикарбонильной и бензильной ограничено синтезом насыщенных фосфолипидов, все остальные позволяют получать ненасыщенные соединения. Основными недостатками фталоильной защиты, ограничивающими ее использование, являются трудность ее полного удаления и частичное расщепление сложноэфирных связей в глицериновой части молекулы в условиях гидразинолиза. [c.278]

Л Защитная фталоильная группа 3, 13 [3210] пиримидиновые фрагменты 10, [c.278]

Пептидные синтезы. Гофманн [2] применил У. к. б. э. г. в новой приведенной ниже схеме пептидного синтеза. Ы-Защищенный хлор-ангидрид аминокислоты (1) конденсируют с У. к. б. э. г. с образованием пептидной связи (2). Под действием гидразина удаляют защитную фталоильную группу с освобождением аминогруппы (3) для конденсации со смешанным ангидридом (4) и образования второй пептидной связи (5). [c.5]

Фталоильная защитная группа использовалась в синтезе пептидов (см. статью на стр. 158)[1—3], для полученияп-аминобензолсуль-фамидов [ПО], при окислении л -и п-толуидина двуокисью селена в л - и п-фталимидобензальдегиды соответственно [111]. Следует отметить, что попытка ввести пять других защитных групп в опытах с окислением толуидинов оказалась безуспешной. [c.207]

Фталоильные и другие производные. — Из множества предложенных защитных групп некоторое применение иашла фтало-ильная (Шихан, 1949 Кидд, 1949). Фталоильные производные получают нагреванием аминокислоты с фталевым ангидридом. После образования пептидной связи соединение обрабатывают спиртовым раствором гидразина и соляной кислотой, при этом освобождается аминогруппа, а защитная группировка отщепляется в виде фталилгидразида (Инг и Манске, 1926). Расщепление фталоильных производных идет быстрее, чем гидрогенолиз карбобензоксипроизводных, для завершения которого иногда требуется несколько дней. [c.677]

Простые амиды являются хорошими защитными группами только в том случае, если молекула устойчива в сильно кислой или щелочной среде, необходимой для гидролиза. Для первичных аминогрупп используют фталоильную защиту. Эту группировку можно удалит гадролизом или гндразинолизом. Последний метод приводит к циклическому гидразиду фталевой кислоты [c.362]

Аминокислоты, содержащие серу, отравляют катализатор, но в некоторых случаях при применении избытка катализатора возможно гидрирование пептидов, содержащих метионин [57, 931. Такие защитные группы, как формильная, фталоильная, -толуол-сульфонильная и карбо-трет-бутилоксигруппировка, не отщепляются при каталитическом гидрировании в условиях, обычно применяемых для удаления карбобензилоксигруппы. Бензиловые эфиры, п-нитробензиловые эфиры и бензиловые простые эфиры отщепляются почти так же легко, как и карбобензилоксигруппа. Защитная трифенилметильная группа [1811, как и бензильная группа, защищающая имидазольное кольцо гистидина [46, 1231, отщепляется более медленно. [c.164]

Фталоильная, формильная и п-толуолсульфонильная защитные группы устойчивы к действию бромистого водорода в уксусной кислоте при комнатной температуре, тогда как карбо-/ирет-бутиЛ окси- и трифенилметильная группировки отщепляются даже легче, чем карбобензилоксигруппа. [c.166]

Хотя отщепление фталоильной группы от фталоиламинопроиз-водных действием гидразина или ( нилгидразина наблюдалось рядом авторов еще в начале нашего века [98, 139, 146], только в 50-х годах появились работы, посвященные применению этой защитной группы в синтезе пептидов [75, 111—114,150, 151,170,1711. [c.178]

Фталоильная группа в большинстве сМучаев устойчива в условиях, которые применяются для отщепления других классических защитных групп. Фталоильная группа солраиЯется при каталитическом гидрировании, окислении перекисьто водорода, восстановлении металлическим натрием в жидком аммиаке (при условии, что в дальнейшем не допускается щелочность среды), а также при ацидолизе, алкоголизе и гидролизе в результате действия бромистого и хлористого водьрода в уксусной кислоте, спиртах или воде при комнатной температуре в течение нескольких суток или же при 40° в течение нескольких часов [30, 31, 41]. [c.181]

В отличие от ранее упомянутых авторов Кинг и сотр. [1237] синтезировали глутатион с предварительной защитой маркапто-группы цистеина путем превращения последнего в соответствуад-щее тиазолидоновое производное. Для блокирования амшо-группы цистеина они применили формильный остаток, которьШ удаляли в дальнейшем действием хлористого водорода в метаноле. Глутаминовая кислота была использована Кингом и сотрудниками в виде N-фталоильного производного соответствующего внутреннего ангидрида, причем фталоильную группировку отщепляли обработкой гидразингидратом. Заключительные стадии синтеза глутатиона — щелочной гидролиз соответствующего эфира и отщепление SH-защитной группы. [c.339]

Карбобензилоксигруппы устойчивы при действии гидразина в условиях, обычно применяемых для получения гидразидов и удаления защитной фталоильной группы [31]. [c.168]

Пептидные синтезы. Г. а.— эффективный реагент для удаления защитной N-фталоильной группы в нейтральной среде и поэто.му применяется в си1 тезе пептидов, неустойчивых в щелочной среде, напрп.мер а-.меланотронина Н . Это соединение было получено с вы- [c.211]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология