Четвертичные соединения акридина

Акридин является основанием примерно такой же силы, как пиридин и анилин. Основность его понижается электронофильными заместителями и слегка повышается нуклеофильными. Аминогруппы в положениях 1 и 2 оказывают специфическое влияние. Они вызывают заметное повышение основности, которая достигает величины, характерной для жирных аминов. Четвертичные соединения являются очень сильными основаниями, но большинство из них чрезвычайно неустойчиво. Связь между основностью и строением рассматривается на стр. 414—418. [c.374]

Получение акриданов, у которых в положении 5 находится окси-, алкокси-, амино- или цианогруппа, уже описано в разделе о четвертичных соединениях (стр. 403)..Акриданы с алкильной группой у пятого углеродного атома образуются при взаимодействии акридинов с алкиллитием [35] акриданы с двумя алкильными группами в положении 5 получают взаимодействием акридона с избытком иодистого алкилмагния [229]. Лучший метод их.получения—реакция метилового эфира дифениламин-2-карбоновой кислоты с реактивом Гриньяра и последующая циклизация полученного третичного спирта под действием кислоты [231]. Получение 5-цианоакридана и акридан-б-сульфокислоты, из акридина описано выше (стр. 378). [c.407]

Четвертичные соединения акридина. Четвертичные соли акридина (например, XIX) хорошо кристаллизуются и имеют высокие температуры разложе-1[ия (последние константами служить не могут). [c.386]

Аминопроизводные четвертичных акридинов. Четвертичные соединения, за исключением тех, в которых аминогруппа находится в положении I.,легко [c.403]

Трипаноцидные свойства обнаружены также у некоторых акридинов, причем активность четвертичных аммониевых производных этих соединений выше. Изомерные им фенантридины содержат хинолиновый и изохинолиновый фрагменты, обусловливающие высокую лекарственную эффективность веществ этого класса. Один из них — димидий (109), синтезируемый на основе 2-аминобифенила (см. схему на стр. 433). [c.432]

Этот метод ненадежен при определении воды в альдегидах и кетонах, так как карбонилсодержащие соединения вступают в реакцию конденсации с аммиаком реактива. Однако, используя в качестве четвертичного амина акридин вместо аммиака, можно определять содержание воды в бензальдегиде и ацетоне, Ниже [c.55]

Этот ион, являющийся карбанионом с нуклеофильным углеродным атомом, легко вступает в реакцию азосочетания. К подобного же типа азокомпонентам принадлежат ароматические и гетероциклические соединения, содержащие, подвижные водородные атомы в метильных (или метиленовых) группах. Подвижность их наблюдается в тех случаях, когда метильная или метиленовая группа находится в сопряжении с электроноакцепторным заместителем или электроотрицательной группировкой. (Правило А. Е. Порай-Кошица [186]). Например, мезо-метил-акридин, диссоциируя, образует карбанион с нуклеофильным центром в боковой цепи. К этому нуклеофильному центру и присоединяется катион диазония [187]. Производные 2-метилтиазола [188] и 2-метилимидазола [189], особенно в виде четвертичные [c.48]

Свойства. Все акриданы, за исключением 5,5-дизамещенных (или 10-мо-нозамещенных), легко окисляются на воздухе (в твердом состоянии они окисляются труднее). Окисление акриданов в акридины бихроматом калия или хлорным железом описано на стр. 379 и сл. Те 5-замещенные акриданы, которые действительно являются псевдооснованиями четвертичных солей акридина (стр. 403), превращаются в эти соли при обработке кислотой. Среди акриданов и хлоргидратов соответствующих акридинов хорошо известны окрашенные соединения, по типу напоминающие хингидрон [79, 232]. 3-Аминоакриданы с двумя заместителями в положении 5 легко окисляются с образованием интенсивно окрашенных веществ (например, соединение Ь), которые Керманн [233] назвал карбазимами. Соответствующие производные 3-оксиакридана были названы карбазонами [234]. [c.407]

Методы получения и свойства четвертичных соединений аналогичны методам синтеза и свойствам их в ряду хинолина и акридина. Фенантридины со свободным 9-положением и 9-метилфенантридин легко алкилируются по атому азота иодистым метилом, но для алкилирования высших 9-гомологов необходимы более жесткие условия в этом случае хорошие результаты получаются при применении метода, использованного Улльманом и Мариком [60] для соединений ряда акридина действие метилсульфата или метилового эфира л-толуолсульфокислоты в горячем нитробензоле [27]. [c.448]

Химические свойства. Акридин является слабым основанием, образует соли, такие, как хлоргидрат, нитрат, пикрат и т. п., окрашенные четвертичные аммониевые соли (соединения акридиния) и N-окись (при обработке гидроперекисью бензоила). [c.554]

Мак-Дональд [5] объяснил бактериостатическое действие эфиров и-оксибензойной кислоты вмешательством их в деятельность энзимных систем. Гейл [6] показал, что производные акридина действуют аналогичным образом. В соответствии с представлениями Гофман-Остенгама [7], хиноны поражают дыхательные энзимы, а фенолы и четвертичные соединения вмешиваются в деятельность энзимов, участвующих в энергетическом обмене [8]. [c.262]

Наличие обратимого равновесия в системе псевдооснование—четвертичное аммониевое основание видно из того, что водный слой, находящийся в контакте с бензольным раствором псевдооснования (ХЫХ), имеет сильнощелочные свойства. Распределение соединения между бензолом, где оно находится в форме псевдооснования, и водой, где оно находится в виде аммонийного иона, зависит от общей концентрации данного вещества и от концентрации гидроксильного иона в водном слое [536]. Те же отношения наблюдались и для системы гидроокись бербериния—псевдооснование берберина [537]. Результаты, полученные при изучении электропроводности [493] и спектров поглощения в ультрафиолетовой области [496], также (Л)гут быть удовлетворительно истолкованы, если принять во внимание существование подвижного равновесия между ионной и неионной формами. Сравнение положения равновесия в системе псевдооснование—четвертичное аммониевое основание для пиридина, хинолина, изохинолина и акридина показывает, что наибольшая устойчивость аммонийной формы наблюдается у пиридина хинолин и изохинолин занимают среднее положение и наименьшей устойчивостью обладает аммонийная форма акридина [493]. В каждом случае переход аммонийной формы в псевдооснование (L—ЬП1) сопровождается превращением ароматического кольца в неароматическое. Пиридин при этом теряет всю [c.344]

Образование четвертичных солей по кольцевому атому азота должно было бы повышать основность акридиновых соединений, но вследствие таутомерных изменений, которым подвергаются четвертичные акридины (стр. 387) р/Скисл. имеет меньшее значение, чем для обычных четвертичных аминов например, в случае гидроокиси N-метилакридиния р/Скисл. = 9,75 [92]. [c.415]

Иодметилаты пиридина, акридина, изохииолина при обработке влажной окисью серебра образуют четвертичные аммониевые основания и иодистое серебро, которое выпадает из раствора. Растворы четвертичных аммониевых оснований вначале обладают достаточно высокой электропроводностью и щелочностью, значения которых затем заметно уменьшаются. В растворах каких из приведенных выше соединений этот процесс будет протекать с наибольшей скоростью [c.220]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология