Бром метилциклогексан

Дис-1-бром-4-метилциклогексан при нагревании с водным раствором щелочи превращается в транс-4-метилциклогек-санол. Как можно объяснить этот результат [c.113]

Реакция бромистого водорода с 1-метилциклогексеном-1 —также процесс транс-присоединения, в результате которого образуется цис-1-бром-2-метилциклогексан. [c.188]

В г ис-4-бром-1-метилциклогексане и ч с-4-хлор-1-бром-циклогексане атом брома занимает аксиальное положение, несмотря на свою большую массу и больший объем по сравнению с метильной группой или атомом хлора. Очень малые различия конформационных энергий найдены у ее- и аа-кон-формеров транс-2-галогенциклогексанолов [58] [c.353]

Бром-4-метилциклогексан см. 4-Метилциклогек-сил бромистый [c.92]

Окт-1-ен Окт-2-ен 2-Метил-З-этил-пентан Октан 2,2,4-Триметил-пентан 2,2,5 Триметил-гексан Дец-1-ен 1-Бром-2-х лор-этан Уксусная кислота Этанол (Хлорметил)-оксиран Диэтилацеталь Метилциклогексан [c.510]

В 1905 г. одним из нас [1] впервые была доказана возможность превращения пятичленных цикланов (этилциклопентана) в шестичленные (метилциклогексан) под влиянием брома и бромистого алюминия. [c.47]

Приготовляют раствор 28,8 г (0,18 моля) брома в 485 мл 20%-ного водного растпора едкого кали и при перемешивании и охлаждении в бане со льдом прибавляют к нему в виде тонко растертого порошка 25 г (0,18 молн) амида i-метилциклогексан-карбоновой кислоты. Затем смесь перемешивают в течение еще получаса и образовавшийся эфир илоциановой кислоты экстрагируют эфиром. Эфирную вытяжку прибавляют по каплям при перемешивании к 200 мл кипяшей концентрированной соляной кислоты. После того как выделение углекислого газа закончится, солянокислый раствор выпаривают в вакууме. Кристаллический остаток перекристалли-зовывают из смеси абсолютного этилового спирта и эфира. В результате получают 21 г (80% теоретич.) хлористоводородной соли 1-метилциклогексиламииа с т. пл. 285" (с разложением). [c.22]

Бромциклогексен реагирует с бромистым водородом в присутствии перекисей с образованием ч с-1,2-днбромциклогексана. В аналогичных условиях 1-метнлциклогексен дает чис-2-бром-1-метилциклогексан. а) Что можно сказать на основании этих данных [c.299]

Задача 28.22. Мы уже отмечали, что 1-бромциклогексен реагирует с НВг в присутствии перекисей с образованием чыс-1,2-дибромциклогексана. В аналогичных условиях 1-метилциклогексен дает <ис-2-бром-1-метилциклогексан. а) Основываясь на этих данных, покажите, как протекает свободнорадикальное присоединение НВг — как цис- или как /праяс-прнсоединение. (Обязательно используйте модели ) б) Данные электронного парамагнитного резонанса (разд. 6.17) вполне четко показывают, что промежуточно образующийся органический свободный радикал является симметричным. Учитывая это, как вы можете объяснить стереохимию процесса, указанного в вопросе (а) [c.853]

Гомолитическое присоединение НВг к 1-метил- [111], 1-хлор-[112] и 1-бромцик-логексенам, каК было показано, траис-стереоспецифично. Присоединение к 1-метил-циклогексену, например, дает г мс-1-бром-2-метилциклогексан, в котором внедряющиеся водород и бром находятся в mpow -положении друг к другу -(уравнение 54). Заманчиво объяснить эти наблюдения образованием мостикового промежуточного соединения 25, но это маловероятно, так как атом брома несет девять электронов [c.368]

Присоединение галогенводородных кислот к непредельным галогенпроизводным алициклического ряда протекает нацело стереоспецифично. Так, при присоединении НВг к 1-бромциклогексену и к 1-метилциклогексену в присутствии перекисей образуются только продукты транс-присоединения, а именно чггс-1,2-дибромциклогек-сан и 1 ыс-2-бром-1-метилциклогексан [80] (при ионном присоединении получаются 1,1-двузамещенные циклогексаны) [c.889]

Метилциклогексан СаН СНд. Начальные исследования фракции 100— 101° бакинской нефти ограничивались се выделением, характеристикой ее отношения к некоторым реагентам (галоиды, азотная кислота) и приготовлением из нее хлорида. Однако первые результаты по вопросу о ее химической природе были получены иным путем, а именно при ее обработке бромом в присутствии бромистого алюминия [15]. Оказалось, что продуктом этой реакции является пентабромтолуол с выходом до 10% теоретического. Таким образом, впервые наметилось решение вопроса о природе главной составной части фракции 100—102° бактшского бензина очевидно, это н. гексагидротолуол или метилциклогексан. [c.188]

Оказалось, что, подобно другим гомологам циклогексана, синтетический метилциклогексан при обработке бромом в присутствии бромистого алюминия дает ароматический пербромид, пентабромтолуол, т. е. тот же нербромид, который получается нри аналогичной обработке нефтяного гентанафтена с т. кип. 100—101°. Так как, с другой стороны, физические свойства обоих углеводородов, нефтяного и синтетического, оказались весьма близкими, то вопрос о нахождении метилциклогексана в бакинской нефти можно было считать окончательно разрешенным в положительном смысле. [c.189]

При присоединении НВг к 1-бромциклогексену и к 1-метилцикло-гексену в присутствии перекисей образуются только продукты транс-присоединения, а именно г ис-1,2-дибромциклогексан и г ис-1-бром-2-метилциклогексан [66] (при ионном присоединении получаются 1,1-дизамещенные циклогексаны). [c.767]

Стеклообразные растворители. Выбор смесей растворителей, образующих прозрачные твердые стекла при 77 К без растрескивания, довольно ограничен. Вайнфорднер и Сент-Джон [207] проверили несколько растворителей и смесей. Из чистых растворителей пентан, петролейный эфир, этиловый эфир, 2-бром-бутап, этанол и -пропанол в больщинстве случаев дают нерас-трескивающ.иеся стекла. (Следует отметить, однако, что эти опыты проводились в капиллярных трубках. Если использовать большие оптические кюветы, то возможность растрескивания значительно больще и сама кювета может треснуть. В таких случаях лучше замораживать тонкий слой раствора на одной из стенок кюветы.) Что касается смесей, то прозрачные стекла давал безводный спирт в комбинации с другими растворителями. Очень хорошие стекла получались в смесях, содержащих пентан, например в смесях эфир — пентан—этанол или метилциклогексан— пентан в различных соотношениях. Гринспан и Фишер [208] определили вязкость ряда стеклующихся смесей в зависимости от температуры. Некоторые значения вязкости приведены в табл. 27. Эти данные можно использовать при выборе смесей, образующих прозрачные стекла при 77 К и имеющих различную степень жесткости. [c.274]

В г ис-4-бром-1-метилциклогексане и чис-4-хлор-1-бромцик-логексане бром занимает аксиальное положение, несмотря на свою большую массу и объем по сравнению с метильной группой или хлором. Таким образом, пространственные взаимодействия не следует обязательно непосредственно связывать с размерами заместителей для некоторых групп с большими радиусами предпочтительным может оказаться аксиальное расположение. Причина некоторых из таких аномалий остается пока не понятной. Во всяком случае, эти факты являются предостережением против слепой веры в непогрешимость выводов конформационного анализа, который в конечном итоге основывается на весьма примитивных соображениях, конечно не учитывающих всех тонкостей внутримолекулярного взаимодействия атомов. [c.123]

Таким образом, этилциклопентан под влиянием бромистого алюминия претерпевал изомеризацию в метилциклогексан, а этот последний при действии брома в присутствии бромистого алюминия давал пентабромтолуол . [c.37]

Реакция имеет обратимый характер. Как показал Н.Д. Зелинский еще в 1905 г., этилциклопентан в присутствии бромистого алюминия и избытка брома переходит в метилциклогексан, который далее превращается в пентабромтолуол. М. Б. Турова-Поляк и ряд ее учеников исследовали взаимодействие разнообразных одно- и дизамещенных гомологов циклопентана с хлористым алюминием оказалось, что все они при температурах не выше 100° С в значительной степени, а иногда почти нацело превращаются с расширением цикла в углеводороды ряда циклогексана [c.245]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология