Имидазолы и бензимидазолы

Производные имидазола и бензимидазола [c.554]

Наиболее широко производные имидазола и бензимидазола используются в сельском хозяйстве в качестве фунгицидов и [c.556]

Таблица 29.3. Производные имидазола и бензимидазола, применяемые в качестве пестицидов

ОТНОСЯТСЯ к замещению в карбазоле, дибензофуране и бензимидазоле. Очевидно, они связаны с тем, что применяемые в настоящее время способы расчета энергий локализации несколько завышают легкость замещения в орто-положение к активирующему гетероатому, сопряженному с бензольным кольцом. Это можно наблюдать и в анилине, где, судя по энергии локализации, электрофильное замещение должно происходить в орто-положение, но в большинстве случаев происходит в пара-положение. Расхождения другого рода связаны с неудачными попытками предсказать электрофильное замещение в положение 2 в некоторых реакциях сопряженных оснований имидазола и бензимидазола. Ориентация при замещении в этих весьма реакционноспособных анионах еще не понятна. [c.167]

Алкилирование несимметричных имидазолов и бензимидазолов протекает сложно [6], и здесь, по-видимому, преждевременны какие-либо четкие заключения. Как пример приведем метилирование 4-нитроимидазола, которое в нейтральной среде дает в основном 1-метил-5-нитроимидазол (45) в щелочных растворах (где реагирует анион имидазола) главным продуктом оказывается 1-метил-4-нитроимидазол (46) схема (13) . [c.444]

Отсутствие широко применимых общих методов синтеза имидазолов и бензимидазолов стало уже нетерпимым [4]. Некоторые из обычных приемов синтеза представлены ка схемах (74) — (77) [c.473]

Моноэфиры фосфорной кислоты и алкоголяты алюминия, магния, титана или циркония, взятые в молярном соотношении от 0,5 1 до 1,5 1, в инертном органическом растворителе конденсируются с образованием продуктов, которые могут быть использованы для придания водонепроницаемости волокнистым материалам Продукты конденсации алкоголятов или хелатов с амидами высших жирных кислот, полученными из таких соединений, как стеариновая, пальмитиновая, олеиновая или монтановая кислоты, используются совместно с гетероциклическими соединениями, содержащими в цикле атом азота, связанный с водородом (например, имидазол и бензимидазол), для придания водонепроницаемости тканям [c.253]

Остановимся несколько подробнее на термине я-амфотер-ность . Строго говоря, л-амфотерным является едва ли не всякое гетероароматическое соединение, поскольку всегда можно подобрать такие условия и такой реагент, когда вещество будет вступать в несвойственную ему в обычных условиях реакцию. Однако предлагаемая классификация как раз и ориентирована на обычно применяемые в органической химии условия (20— 200°С, нормальное давление) и наиболее типичные реагенты. В этом случае для я-избыточных и я-дефицитных гетероциклов действительно характерны реакции только с электрофилами или( только с нуклеофилами. я-Амфотерные гетероциклы по своей ре--акционной способности и характеру распределения я-электронной плотности (см. разд. 2.4.4) также в большинстве случаев могут быть достаточно четко отнесены либо к я-избыточным, либо к я-дефицитным системам. Однако подобное разделение не кажется целесообразным, так как тогда пришлось бы отнести к разным классам, например, такие близкие в структурном отношении гетероциклы, как имидазол и бензимидазол. Первое из этих соединений по своим свойствам тяготеет к я-избыточным" системам, второе — к я-дефицитным. [c.56]

Алкилирование имидазола и бензимидазолов действием [c.58]

Овербергер с сотр. [170] показал, что виниловые полимеры, со-дерл<ащие имидазол и бензимидазол, осуш,ествляют кооперативные [c.295]

В отличие от пиридина и других азинов (см. главу 2), бензимидазол при действии перекисей не дает N-оксида. N-оксид бензимидазола получают путем восстановительной циклизации о-нитроформа-нилида [258] действием цинковой пыли в присутствии хлористого аммония. Полагают, что в качестве промежуточного продукта в этой реакции образуется соответствующий фенилгидроксиламин, который и ггодвергается циклизации. Обзоры по N-оксидам имидазола и бензимидазола см. [161, 259]. [c.85]

Следует отметить, что циклизация галогенидов имидазолия и бензимидазолия [c.311]

Алкилирование имидазола и бензимидазолов действием 4-гидроксиметил- (7а, в) или 4-хлорметил-2,6-диалкилфенолов (76, г) в ацетоне (40 °С, 1.5 ч) приводит к продуктам N-алкили-рования - 1-(4-гидрокси-3,5-диалкилбензил)имидазолам (15) и 1-(4-гидрокси-3,5-диалкилбензил)-2-Е -бензимидазолам (16) [23, 24]. [c.58]

Если исключить фотохимические и масс-спектрометрические перегруппировки, единственная реакция такого рода в ряду имидазолов (и бензимидазолов) это термическая перегруппировка 1-алкил- в 2-алкилимидазолы [17]. Эта реакция применяется в синтезе и, по-видимому, протекает через 1.5-сигматропную перегруппировку схема (45)). Аналогично про.ходит термическая перегруппировка 1-ннтроииразолов в 3-нитропроизводные (см. [c.461]

Реакционная способность полимеров I и П выше, чем у обычных имидазолов и бензимидазолов. Дальнейшее увеличение каталитической активности наблюдается в случае полимеров строения 1П [26, 27], IV [28], V [28], VI [29], VII [29] и VIII [30—32]. Овер- [c.81]

И др. Таким путем получены, в частности, Л -винилпроизводные имидазолов [274] и пиразолов [275]. Предложена методика ви-нилирования, не требующая автоклавирования [276], заключающаяся в действии ацетилена на натриевые (калиевые) соли гетероциклов в среде диметилацетамида при 150—160 °С. Таким путем УУ-винилпроизводные карбазола и бензимидазола были получены с выходом 96%. Пиразол, имидазол и бензимидазол в присутствии лития в растворе ГМФТА присоединяют фе-нилацетилен, образуя соответствующие Л -стирилпроизводные [277]. Приведенные примеры показывают, что образование анионов азолов сильно активирует присоединение к непредельным соединениям. [c.155]

При отверждении эпоксидов ангидридами ускорителями могут быть также фосфор- и оловоорганические соединения [48], четвертичные аммониевые основания, комплексы на основе имидазолов и бензимидазолов [49], хелатные комплексы [50], органические соединения, содержащие серу (меркаптаны и сульфиды) [51]. Процесс отверждения может быть ускорен с 6 ч до 24 мин (при 140 °С) при использовании таких ускорителей, как Ы,М-диметил-Ы-(4-эпоксифенил) карбамид, Ы,Ы-диаллил- и Ы,М-диэтилмеламины [52]. [c.38]

Кроме третичных аминов в качестве катализаторов отверждения эпоксидных смол ангидридами могут быть использованы фосфор- и оловоорганические соедин-зния [34—35], четвертичные аммониевые основания, в том числе комплексы на основе имидазолов и бензимидазолов [36], хелатные комплексы [37—39], органические соединения, содержащие серу (меркаптаны и сульфиды) [8]. [c.36]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология