Феромоны насекомых

Важнейшей проблемой в направленном органическом синтезе биологически активных веществ (лекарственных препаратов, феромонов насекомых и др.), обладающих избирательным действием на живые организмы, является энантиоселективный синтез физиологически активных энантиомеров. Наиболее перспективным подходом для создания хирального центра в сложных органических молекулах является использование оптически активных синтонов. Инструментом для их получения являются микроорганизмы, обладающие энантиоселективными ферментами. [c.50]

В настоящем обзоре освещаются некоторые новые примеры удачного использования ряда гидролаз микроорганизмов в энан-тиоселективном катализе для получения оптически активных синтонов биологически активных соединений (лекарственных веществ и феромонов насекомых) путем кинетического расщепления и дерацемизации рацематов или путем десимметризации про-хиральных предшественников и мезо-соединений, а также в региоселективной модификации природных соединений, появившиеся в течение последних двух лет. [c.440]

Джекобсон М. Половые феромоны насекомых Пер, с англ. — М. Мир, 1976. [c.504]

Таблица 8.1. Примеры хиральных фрагментов, обнаруженных в структуре феромонов насекомых различных типов

Особый интерес представляют эфиры непредельных карбоновых кислот. Среди них имеются активные компоненты феромонов насекомых — сельскохозяйственных вредителей и аналоги ювенильных гормонов, обладающие инсектицидными свойствами. К первой группе таких веществ относится метиловый [c.143]

Среди производных алициклических кислот найден и ряд феромонов насекомых [32]. [c.194]

Известно, что насекомые общаются между собой, выделяя и улавливая запах определенных химических соединений, называемых феромонами. Как правило, функцию феромонов выполняют сравнительно небольшие молекулы, масса которых не превышает 300 единиц. С помощью феромонов насекомые передают друг другу самую разнообразную информацию. Некоторые феромоны действуют как половые аттрактанты (секс-феромоны), другие - сигнализируют об опасности (феромоны опасности), третьи призваны собирать отдельные особи в стаи. [c.334]

По сравнению с достижениями последних лет в области феромонов насекомых успехи в изучении феромонов других беспозвоночных представляются довольно скромными. Тем не менее в целом накопленный материал очень велик. В предисловии к своей книге Феромоны , изданной в 1974 г., Берч [366] говорит уже о невозможности полностью отра- [c.111]

Соединение 58 по своей функциональности аналогично феромону насекомых, которых был рассмотрен в начале гл. 3 (соединение 1). Читателю предлагается придумать способ получения вещества 1 и сравнить его с уже описанными способами, которые приведены в разд. 14.2. [c.134]

Нами найден высокоактивный дрожжевой штамм 80-11, образующий в процессе восстановления этилацетоацетата (З)-этил-З-оксибу-тират (ЭОБ) (синтон для синтеза лекарственных препаратов, средств защиты растений (феромонов насекомых), биоразлагаемых полимеров) с 99% химическим выходом, но с 84% оптической чистотой. В процессе поиска условий реакции, обеспечивающих синтез наиболее чистого З-зтил-З-оксибутирата установлено, что наилучшими параметрами реакции являются температура — 32-34°С pH буфера — 7,0 концентрация субстрата — 5 г/л концентрация клеток — 8,5-12 г(асв)/л. Оптическая чистота продукта, полученного в этих условиях составила 96% ее. [c.57]

Важнейшей проблемой в направленном синтезе веществ, обладающих избирательным действием на живые организмы (лекарственные препараты, феромоны насекомых и др.) является энантиоселективный синтез физиологически активных энантио-меров. Эффективным способом получения таких соединений является кинетическое разделение их рацемических смесей с помощью липаз и карбоксилэстераз. Известны многие микробные липазы и карбоксилэстеразы, однако только единичные препараты находят применение в органическом синтезе. Ограничение использования большинства этих биокатализаторов связано с их недостаточной энантиоселективностью, невысокой ферментативной активностью, трудностями многоразового использования, низким выходом целевого продукта, небольшой стабильностью в органическом растворителе и т.д. [c.47]

Оптические изомеры 2,3-дихлорпропанола являются важнейшими синтонами для получения различных лекарств (р-блокаторы), витаминов, феромонов насекомых, а также ферро-электрических кристаллов. В связи с этим было осуществлено энантиоселективное ацилирование рацемического 2, 3-дихлор-пропанола винилацетатом в гексане в присутствии разработанных ранее биокатализаторов на основе клеток микроорганизмов. [c.48]

Недавно получены новые доказательства перспективности использования клеточных катализаторов в процессах кинетического разделения рацематов. Так, на основе клеток липолитичес-ких микроорганизмов Ba illus sp. и Rho o us sp. разработаны гидролитические методы получения высокочистых энантиомеров этил-З-оксибутирата (17) - синтонов ряда феромонов насекомых и лекарственных препаратов [c.444]

При использовании тандема другой термостабильной гидролазы - липазы Novozyme 435, способной работать в полярных растворителях, и Ru-катализатора осуществлен эффективный синтез (R)- yлкaтилaцeтaтa (41) - синтона ряда феромонов насекомых путем динамического разделения рацемического сулка-тола (42) [c.451]

Ранее был найден высокоактивный дрожжевой штамм andida sp. 81-12, способный осуществлять энантиоселективное восстановление этилацетоацетата в (5)-(+)-этил-3-оксибутират, использующийся в синтезе феромонов насекомых и лекарственных средств. [c.57]

Григорьева H.Я., Циклаури П.Г. Усп. хим., 69, 624 (2000).Синтезы феромонов насекомых, относящихся к группе (2)-тризамещенных олефинов. [c.552]

Восстановление полиненасыщенных соединений представляет собой удобный подход к синтезу половых феромонов насекомых [27], например гексадекадиен-10,12-ола-1—феромона самки бабочки щелковичного червя [схема (7.21)]. [c.263]

В предыдущих разделах не раз упоминалось о феромонах насекомых. Менее известно, что и в мире млекопитающих некоторые выделения специальных желез могут выполнять роль химических сигналов, регулирующих поведение. В качестве примера можно указать на половой аттрактант дикого кабана, который представляет собой смесь андростанового кетона 2.1004 и соответствующего ему спирта. Эта смесь обладает сильным мускусным запахом и привлекает самок. Кабанье мясо часто сохраняет специфический аромат, причем женщины улавливают его лучше, чем мужчины. Стероид 2.1004 найден также в мужском поте и, возможно, играет определенную роль как половой аттрактант у человека. [c.280]

Оксираны находят широкое применение в синтетической органической химии, так как их циклическая система может легко создаваться и разрушаться с высокой степенью селективности. Многие биологически активные соединения содержат циклическую систему оксирана. Лейкотриен А (2) представляет собой биосинтетический предшественник медленно действующего вещества и лейкотрие-нов, которые применяются при бронхиальной астме. (ч-)-Диспарпур (3) - феромон насекомого, половой аттрактант непарного шелкопряда, также содержит оксирановый фрагмент. Оксираны, получаемые из ароматических углеводородов ( арилоксиды ), выступают в качес гве промежуточных соединений в реакциях ароматического гидроксилирования в живых организмах. Этиленоксид и другие оксираны, получаемые из низших алкенов каталитической реакцией с кислородом, производятся в огромных количествах и используются в производстве полимеров. [c.408]

Вместе с тем, создание рекомбинантных биокатализаторов и их использование также сопровождается удорожанием процесса получения оптически активных соединений. В этом аспекте весьма перспективным подходом к созданию эффективных процессов кинетического разделения рацемических смесей хираль-пых спиртов, кислот и эфиров является использование клеточных биокатализаторов, полученных на основе природных штаммов микроорганизмов, образующих высокоселективные внутриклеточные гидролазы (липазы, эстеразы). Недавно получены убедительные доказательства эффективности использования таких клеточных катализаторов в энантиоселективном синтезе [5]. Так, на основе клеток липолитических микроорганизмов Ba illus sp. и Rhodo o us sp. разработаны гидролитические методы получения высокочистых энантиомеров этил-З-оксибутирата 27 и 3-оксимасляной кислоты (53) - синтонов ряда феромонов насекомых и лекарственных препаратов [75, 86]. [c.296]

Рис. 27. Различные феромоны насекомых (171—185) и гамоны водорослей и низших грибов.

Смотреть страницы где упоминается термин Феромоны насекомых: [c.228] [c.23] [c.182] [c.122] [c.327] [c.220] [c.335] [c.85] [c.249] [c.257] [c.65] [c.773] [c.815] [c.76] [c.229] [c.618] [c.15] [c.143] [c.110] [c.117] [c.132] [c.35] [c.341] [c.37]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология