Тема 11. Ангидриды и хлорангидриды карбоновых кислот

Получение сложных эфиров при действии хлорангидридов и ангидридов кислот на фенолы и спирты — ацилирование спиртов и фенолов. Хлорангидриды и ангидриды кислот являются более сильными ацилирующими веществами, чем кислоты. Это объясняется тем, что величина положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы в этих соединениях больше, чем в карбоновой кислоте, причем у хлорангидридов кислот больше, чем у ангидридов кислот. Следует заметить, что величина положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы у сложного эфира меньше, чем у соответствующей кислоты. В связи с этим производные кислот по уменьшению величины положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы могут быть расположены в следующий ряд [c.167]

Получение сложных эфиров действием хлорангидридов и ангидридов кислот на фенолы и спирты — ацилирование спиртов и фенолов. Хлорангидриды и ангидриды кислот — более сильные ацилирующие вещества, чем кислоты. Это объясняется тем, что величина положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы в этих соединениях больше, чем в карбоновой кислоте, причем у хлорангидридов кислот больше, чем у ангидридов кислот. Следует заметить, что величина положительного заряда на углеродном атоме карбонильной [c.161]

Ангидриды и хлорангидриды карбоновых кислот представляют собой производные карбоновых кислот. Усвоение материала этой темы не вызовет трудностей, если учащиеся обладают глубокими знаниями о карбоновых кислотах. Главный вопрос темы — реакция ацилирования. [c.108]

Тема Ангидриды и хлорангидриды карбоновых кислот [c.187]

Алкоголиз ангидридов и хлорангидридов кислот благодаря их весьма повышенной карбонильной активности проходит гораздо легче, чем алкоголиз карбоновых кислот или сложных эфиров. Тем не менее и в этом случае кислоты и основания оказывают ускоряющее действие. Их каталитическое влияние особенно заметно в случае некоторых менее реакционноспособных ангидридов. В этом можно убедиться так [c.79]

Ацилирование ароматических углеводородов по Фриделю — Крафтсу — важнейший метод синтеза кетонов различного строения. Это объясняется тем, что введение в молекулу ароматического соединения карбонильной группы затрудняет дальнейшее ацилирование, вследствие чего образуются однородные продукты реакции с хорошими выходами. В качестве ацилирующих агентов применяют хлорангидриды жирных и ароматических кислот, ангидриды кислот, фосген и карбоновые кислоты. [c.172]

Существенным преимуществом ацилирования аренов по сравнению с алкилированием является то, что ароматическое ядро в этой реакции не подвергается ди- или полизамещению Это объясняется тем, что вступившая в ароматическое ядро ацильная группа, будучи ориентантом второго рода, обедняет ароматическое ядро электронами, делает его устойчивым к дальнейшему ацилированию Таким образом, при ацилировании ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот всегда получают продукты моноацилирования [c.160]

Роль карбоновых кислот как бифункциональных катализаторов заключается в образовании переходных циклических комплексов 1 непосредственно из проиежуточного продукта 1,что облегчает его распад на конечные вещества /. Такое протекание процесса энергетически наиболее выгодно,поскольку перенос электронов по циклу от уходящей группы к отщепляющемуся от I протону либо приводит к делокализации и исчезновению зарядов (путь 1а), либо предотвращает значительное разделение зарядов (путь 1б).Последнее согласуется с тем,что в большинстве случаев энергии активации катализируемых карбоновыми кислотами реакций ацилирования ариламинов ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот бжзки к нулю [I0,ll]. Кроме того, понижение каталитических констант скоростей реак- [c.835]

Хлоркарбоновые кислоты алифатического ряда обычно получают хлорированием карбоновых кислот. Эта реакция катализируется веществами (P I3, хлориды серы), способными давать с кгфбоновыми кислотами ангидриды и хлорангидриды, которые также являются катализаторами. Их влияние объясняют тем, что, в отличие от самих кислот, хлорангидриды достаточно быстро взаимодействуют с хлором, и за счет образования и расщепления ангидридов образуются хлоркарбоновые кислоты [c.142]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология