Из хлорангидридов и ангидридов кислот

Из ангидридов кислот наибольшее практическое значение получил уксусный ангидрид. Механизм ацилирования спиртов хлорангидридами и ангидридами кислот аналогичен механизму этерификации кислотами и выражается следующей схемой [c.168]

Спирты и фенолы взаимодействуют с ангидридами кислот значительно медленнее, чем с хлорангидридами. Реакцию эту можно ускорить добавлением небольшого количества серной кислоты, а также ацетата натрия. Последний применяется при ацетилировании глюкозы уксусным ангидридом. [c.168]

Получение сложных эфиров при действии хлорангидридов и ангидридов кислот на фенолы и спирты — ацилирование спиртов и фенолов. Хлорангидриды и ангидриды кислот являются более сильными ацилирующими веществами, чем кислоты. Это объясняется тем, что величина положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы в этих соединениях больше, чем в карбоновой кислоте, причем у хлорангидридов кислот больше, чем у ангидридов кислот. Следует заметить, что величина положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы у сложного эфира меньше, чем у соответствующей кислоты. В связи с этим производные кислот по уменьшению величины положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы могут быть расположены в следующий ряд [c.167]

Вместо карбоновых кислот для получения сложных эфиров можно использовать более активные этерифнцирующие агенты — ангидриды и хлорангидриды карбоновых кислот. Однако применение этих дорогостоящих веществ оправдано лишь в случаях, когда эфиры с трудом образуются при взаимодействии кислоты со спиртом, например при синтезе эфиров третичных спиртов. Широко используются на практике лишь циклические ангидриды днкарбоновых кислот — фталевой и малеиновой. [c.237]

В синтетической химии ангидриды кислот, в особенности простейшие, очень часто применяют для ацилирования . Как и хлорангидриды кислот, ангидриды являются веществами, с помои[ью которых можно вводить остатки карбоновых кислот H.2,, i O в другие соединения, Со спиртами ангидриды кислот реагируют с образованием сложных эфиров, с аминами дают амиды, с меркаптанами — ацилиро-ванные меркаптаны [c.276]

Из приведенных схем следует, что превращение карбоновых кислот в амиды носит обратимый характер. Гидролиз амидов катализируется как кислотами, так и щелочами. Для получения амидов широко используются хлорангидриды и ангидриды кислот, например [c.142]

Приведите схемы реакций получения ацетамида и бутирамида действием аммиака на хлорангидриды, ангидриды и сложные эфиры соответствующих кислот. Сравните ацилирующую способность указанных производных карбоновых кислот. [c.73]

Функциональные производные карбоновых кислот. Классификация и номенклатура. Получение и свойства сложных эфиров, хлорангидридов, ангидридов и амидов кислот, надкислот и перекисей ацилов. [c.191]

Хлорангидрид Ангидрид Кислота Эфир [c.23]

Гораздо удобнее получать амиды из хлорангидридов и ангидридов кислот или из сложных эфиров их взаимодействием с аммиаком, а также с первичными и вторичными аминами [c.110]

Аммиак и различные производные аммиака реагируют с хлорангидридами, ангидридами, кислотами и сложными эфирами с образованием соединений различных типов. Сам аммиак и первичные или вторичные амины дают амиды или N-замещенные амиды. Реакцию можно проводить с водным концентрированным раствором аммиака или с раствором аммиака или амина в органическом растворителе, например в эфире или бензоле или в самом амине (для ароматических аминов). Кислоты обычно не дают хороших выходов и требуют для реакции высокой температуры. Хлорангидриды реагируют быстро и иногда очень бурно, в то время как в случае ангидридов или сложных эфиров полезно использование катализатора, обычно кислоты [c.399]

Для синтеза бром ангидридов кислот применяются аналогичным образом бромиды фосфора. Иода н гидриды могут быть получены из ангидридов или солей карбоновых кислот при действии иодистого фосфора илп из хлорангидридов при действии иодида кальция. Фторангидриды получают из хлорангидридов кислот и фторида калия. [c.274]

Удобно вести ацилирование в растворе пиридина как алифатическими, так и ароматическими хлорангидридами и ангидридами кислот. В этих условиях ацилирование может проходить количественно. [c.168]

Определенный практический интерес представляет ацилирование ароматических углеводородов при взаимодействии их с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот в присутствии хлоридов металлов, чаще хлорида алюминия [c.34]

Эфиры нитроспиртов и органических кислот получают так же, как из обычных спиртов. Действием ангидридов кислот или хлорангидридов кислот получают эфиры практически со 100%-ным выходом. При таком [c.327]

В отличие от реакции алкилирования по Фриделю — Крафтсу, для которой достаточно присутствия небольшого количества хлористого алюминия, реакция ацилирования протекает с удовлетворительным результатом только в том случае, если количество хлористого алюминия будет значительно больше, чем при получений алкилбензолов. Причиной этого является образование комплексного соединения хлористого алюминия с кислородсодержащими реагентами, в частности с хлорангидридами, ангидридами кислот, кетонами и кислотами. [c.172]

В качестве исходного органического сырья в этих процессах конденсации используются главным образом замещенные и незамещенные ароматические углеводороды (бензол, толуол, хлорбензол и т. д.), а также ангидриды и хлорангидриды карбоновых кислот жирного и ароматического ряда. Конденсирующим реагентом в этих процессах служит безводный хлористый алюминий, по возможности не содержащий примесей. [c.342]

Хлорангидриды кислот. В присутствии хлористого алюминия хлор-ангидриды кислот реагируют с этиленовыми углеводородами и дают неустойчи-. вые хлор-кетоны. [c.31]

Этерификацию целесообразно проводить при комнатной температуре хлорангидридом или ангидридом кислоты в среде пн-ридина. Для получения нерастворимого полимера достаточно ввести в реакцию 0,1 моля хлорангидрида па каждое мономерное звено поливинилового спирта. [c.307]

Общеприменимым является синтез ангидридов кислот обменной реакцией между хлорангидридами и солями жирных кислот [c.276]

Хлорангидриды и ангидриды кислот применяются в тех случаях, когда реакция этерификации проходит с трудом или провести ее вообще не удается. Последнее обстоятельство может быть вызвано либо малой реакционной способностью карбоновой кислоты, либо ее неустойчивостью или неустойчивостью соответствующего спирта в условиях этерификации. [c.168]

Номенклатура функциональных производных карбоновых кислот СЛ02ШЫХ эфиров, хлорангидридов, ангидридов и амидов кислот. [c.193]

Сольволитические методы составляют самую большую группу зметодов синтеза сложных эфиров, поскольку все производные кислот так или иначе способны к взаимопревращениям. По уменьшению относительной реакционной способности эти производные располагаются в следующий ряд хлорангидрид > ангидрид кислоты > > сложный эфир > амид, нитрил > соль. Можно ожидать, что сложные эфиры, находящиеся в середине этого ряда, легко будут образовываться из хлорангидридов или ангидридов кислот, существовать в равновесии с другими эфирами (в условиях кислотного катализа) и с несколько большим трудом образовываться из амидов и солей. Получение эфиров из солей облегчается, если при этом происходит выделение или осаждение нерастворимой неорганической. соли. Короче говоря, сложные эфиры могут быть получены из кислот (реакция этерификации), а также из соединений пяти других приведенных выше типов. Кроме того, для синтеза сложных эфиров можно применять и другие исходные вещества, например ке-тены — соединения, родственные ангидридам, и 1,1,1-тригалоген-замещенные или -дигалогензамещенные простые эфиры, имеющие ту же степень окисления, что и сложные эфиры. Единственным в своем роде методом получения является рассмотренный пример Т1ир0лиза медных солеи (разд. А. 12), при котором происходит необычная ориентация. [c.282]

Таким образом, в неводных растворах могут быть оттитрованы моно- и дикарбоновые кислоты, их ангидриды и хлорангидриды, неорганические кислоты, а также соединения, обладающие слабокислыми свойствами. [c.218]

Сложные эфиры получаются при взаимодействии кислот со спиртами (этерификация), при взаимодействии хлорангидридов или ангидридов кислот со спиртами, в результате реакции переэтери-фикации или алкоголиза, при действии галогеналкилов на соли карбоновых кислот, диазометановым методом, по реакции В. Е. Тищенко и т. д. [c.164]

Напишите уравнения реакций образования ангидридов кислот, взяв в качестве исходных следующие соединения а ) хлорангидрид уксусной кислоты и муравьинокислый калий б) хлорангидрид пропионовой кислоты и натриевую соль этой же кислоты в) броман-гидрид изомасляной кислоты и изомаслянокислый калий [c.50]

Напишите уравнения реакций действия воды а ) на хлорангидрид пропионовой кислоты б) на бром-ангидрид масляной кислоты в) на хлористый ацетил [c.50]

Ацилирование ароматических соединений по Фриделю — Крафт-су проводят хлорангидридами или ангидридами кислот. При взаимодействии последних с хлоридом алюминия образуется комплекс [c.175]

Можно понять, почему эти два класса соединений ведут себя различным образом. Легкость, с которой элиминируется группа W, зависит от ее основности чем слабее основание, тем легче уходит эта группа. Для хлорангидридов, ангидридов кислот, сложных эфиров и амидов группой W являются соответственно следующие очень слабое основание СЬ, умеренно слабое основание R OO и сильные основания R O и ЫНг. Но для того чтобы произошло замещение у альдегидов или кетонов, элиминируемой группой должен быть гидрид-ион (Н ) или алкил-ион (R ), которые, как мы знаем, являются самыми сильными основаниями (отметьте очень низкую кислотность На и RH). В результате в реакциях с альдегидами и кетонами вместо элиминирования всегда происходит присоединение. [c.631]

При наличии хлора у четвертого или пятого атома углерода в молекуле восстанавливаемого хлорангидрида наряду с соответствующими альдегидами образуются также продукты циклизации. Например, в случае восстановления 4-хлорбутирилхлорида побочно получен 2-(4-хлорбутнрил)тет-рагидрофуран [131]. Наиболее важными побочными продуктами являются сложные эфиры (за счет восстановления альдегидов до спиртов и их реакции с хлорангидридом), ангидриды кислот, углеводороды [119]. Некоторые хлорангидриды претерпевают восстановительное отщепление С0С1-группы [119] [c.505]

Сульфоокисление обеих групп углеводородов можно осуществлять и в отсутствии этих инициаторов, если непрерывно подавать в реактор небольшие количества ацилирующих веществ, таких, как ангидриды нивкомолекулярных кислот (уксусной или пропионовой), хлорангидриды этих кислот и т. п. [c.495]

Сложные эфиры целлюлозы образуются при действии на целлюлозу минеральных и органических кислот, а также ангидридов и галоидангидридов этих кислот. Реакция этерификации может протекать в кислой или щелочной среде, в зависимости от этерифицирующего агента. Например, ацетат целлюлозы может быть получен взаимодействием с целлюлозой либо ангидрида уксусной кислоты в кислой среде, либо хлорангидрида уксусной кислоты в щелочной среде [c.314]

Названия галогенангидридов, ангидридов, амидов, нитрилов, эфиров я других производных кислот выводят из соответствующих иазваний кислот, например С2Н5СОС1 — хлорангидрид пропионовой кислоты , (СНаС0)20 — уксус- [c.382]

При примененирг солей и хлорангидридов разны.х кислот этот метол может служить для получения смешанных ангидридов кислот. Часто нет необходимости работать с чистыми. хлорангидридами достаточно обработать соль жириой кислоты таким количеством хлор-окиси фосфора, фосгена или хло)М1Стого сульфурила, чтобы половина соли превратилась в хлораигидрид тогда последний вступает во взаимодействие с оставшейся половиной соли с образованием ангидрида [c.276]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология