Моносахариды Монозы конфигурации

Принадлежность моносахарида к тому или иному генетическому ряду определяется по конфигурации его последнего (считая от альдегидной группы) асимметрического атома углерода. Если она соответствует конфигурации О-глицеринового альдегида, т. е. если гидроксил стоит справа, то моноза относится к Д-ряду. Если же гидроксил стоит слева и конфигурация последнего асимметрического атома монозы соответствует -глицериновому альдегиду, ее относят к -ряду. [c.347]

Принадлежность моносахарида к О- или -ряду указывает только на то, что он может быть получен (формально) из О- или -глицеринового альдегида. Направление вращения растворами моносахаридов плоскополяризованного луча света зависит от конфигурации всех асимметрических атомов. Поэтому принято конфигурацию моноз, т. е. принадлежность к тому или иному генетическому ряду, обозначать большими буквами, соответственно D и , а направление вращения — знаками (+) — вправо и (—) — влево. Знак вращения ставится после буквенных обозначений. Например, написав В —>рибоза, мы указываем, что рибоза относится к -генетическому ряду, но вращает поляризованный свет влево. [c.347]

Углеводы. Их распространение в природе и биологическая роль. Понятие о фотосинтезе. Классификация сахаров простые и сложные (олиго- и полисахариды) тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. альдозы и кетозы. Доказательство строения глюкозы как пятиатомного альдегидоспирта. Пространственная конфигурация моносахаридов D- и -ряды. Химические свойства моносахаридов. Окисление до альдоновых, уроновых и сахарных кислот, восстановление действие синильной кислоты, гидроксиламина и фенилгидразина (получение озазонов). Эпимеризация. Различие в действии кислот на пентозы и гексозы. Замещение атомов водорода в гидроксильных группах получение сахаратов, сложных эфиров моноз, их простых эфиров, гликозидов. Конденсация моноз с альдегидами и кетонами. [c.188]

Стереоизомерия моносахаридов. Наличие в молекулах моноз асимметрических углеродных атомов обусловливает существование значительно большего числа моноз, чем это вытекает только из существования альдоз и кетоз для данного состава, например у гексоз или пентоз. Известно около 50 моноз, и эта многочисленность их зависит от пространственной, оптической изомерии, возможность которой обусловлена наличием асимметрических атомов в молекулах моноз. Для альдогексоз, например с четырьмя асимметрическими атомами, возможно существование 16 изомеров (2 ), из них 8 правовращающих и 8 левовращающих, т. е. 8 пар антиподов, для кетогексоз=8(2 ), т. е. 4 пары антиподов, и т. д. Часть из них существует в природе, многие же получены синтетически. Для каждого из этих изомеров характерна определенная конфигурация молекулы, с определенным расположением групп или атомов около асимметрического углеродного атома. Принято в определенной последовательности нумеровать атомы углерода в монозах. Для примера приведены формулы некоторых гексоз и пентоз. [c.146]

В разделе, посвященном моносахаридам, освещены следующие проблемы выяснение абсолютной конфигурации кон-формационная химия сахаров новые монозы важнейшие достижения биохимии моносахаридов, такие как установление роли нуклеозиддифосфат-сахаров в превращениях и биосинтезе полисахаридов механизм некоторых энзиматических реакций раскрытие сложных многостадийных метаболических процессов превращений углеводов и т. д. [c.4]

Из всех соединений моноз с органическими кислотами наибольшее значение имеют ацетаты, а из последних — продукты по шого ацетилирования. Присоединение к молекуле моносахарида остатка уксусной кислоты удается лучше всего при действии уксусного ангидрида и различных катализаторов, как например пиридина уксуснокислого натрия хлористого цинка серной кислоты и т. д. Ацетилирование при помощи уксусного ангидрида и пиридина является наиболее мягкой формой ацетилирования и поэтому пригодно для получения уксусных эфиров малоустойчивых производных моносахаридов. При применении пиридина получаются оба стереоизомерные а- и /5-пеитааце-тата глюкозы, безразлично, исходить ли из а- или из /9-глюкозы. Применение других катализаторов приводит большею частью к преимущественному образованию одной из двух возможных модификаций. Так например с уксуснокислым натрием" и серной кислотой получаются главным образом /9-ацетаты, с хлористым цинком при нагревании — а-ацетаты. На холоду же хлористый цинк, на-против, ие изменяет первоначальной конфигурации первого атома углерода из а- и /3-глюкоз посредством уксусного ангидрида и цинка, так же как посредством уксусного ангидрида и пиридина при О -" можно получить а- и (9-пентацетаты глюкозы. а-Ацетаты получают также при обработке моноз хлористым ацетилом [c.301]

Все монозы, образованные из О-глицеринового альдегида (имеющего К-конфигурацию по системе Кана-Ингольда-Пре-лога), получены в результате превращений, не затрагивающих асимметрический атом, несущий группу СН2ОН, поэтому все эти соединения также считаются принадлежащ 1ми к О-ряду моносахаридов. Установлено, что все природные монозы относятся к О-ряду. [c.75]

Реакции моносахаридов с фенилгидразином сыграни в истории химии углеводов огромную роль как один из ффективных методов установления абсолютной конфигурации моноз, предложенный и широко использованный Э Фишером (1887) [c.771]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология