Кана Ингольда Прелога систем

Номенклатура конформеров рассматривается в книге значительно короче, чем это сделано в правилах ШРАС. Это несколько удивляет хотя бы потому, что Р. С. Кан совместно с Прелогом и Ингольдом предложили одну из широко используемых систем для обозначения конформеров. Приведем бытующие в литературе названия и обозначения конформеров на примере бутана, отметив звездочками те, которые рекомендуются правилами ШРАС (система Кана-Ингольда-Прелога) наи- [c.164]

Система Кана—Ингольда—Прелога [c.146]

Систему оь-обозначений по существу вытеснила система Кана — Ингольда — Прелога, в которой четыре группы при асимметрическом углероде классифицируют в соответствии с определенным набором правил последовательности [54]. Приведем несколько таких правил, достаточных для рассмотрения подавляющего большинства хиральных соединений. [c.146]

В большинстве случаев применение системы Кана — Ингольда — Прелога не вызывает трудностей и дает однозначные результаты. Отнесение энантиомера к Я- или 5-ряду не зависит от корреляций, но прежде чем применить систему, нужно установить конфигурацию, а это зависит от корреляций. Система Кана — Ингольда — Прелога была распространена также на хиральные соединения, не содержащие хиральных атомов [55]. [c.149]

Адденды перечисляются в соответствии с системой Кана—Ингольда— Прелога (т. 1, разд. 4.6). [c.300]

На общее применение рассчитаны две предложенных почти одновременно, в начале 50-х годов, системы стереохимической номенклатуры — р,а-система (ро-сигма-система, А. П. Терентьев и сотрудники [8]) и / ,5-система (Кан, Ингольд, Прелог [11]). В основу обеих систем положена идея [c.67]

По системе номенклатуры Кана — Ингольда — Прелога, называемой К, 8-системой, хиральность молекулы рассматривается и описывается как [c.135]

Для ознакомления с использованием системы Кана, Ингольда, Прелога для описания энантиомерных конфигураций и конформаций с осью хиральности следует обратиться к литературе [1.3.9]. [c.97]

Абсолютную конфигурацию можно обозначить по системе Кана —< Ингольда — Прелога. [c.650]

СИСТЕМА КАНА-ИНГОЛЬДА-ПРЕЛОГА [c.36]

Правила старшинства в системе Кана - Ингольда - Прелога [c.123]

Подробно о системе Кана - Ингольда - Прелога см [25 Практика перехода от 0-1 номенклатуры к Л -5 ра. смотрена в следующем разделе [c.125]

Б,ь-Система, использующая проекционные формулы Фишера для указания конфигураций при асимметрическом центре, имеет определенные недостатки выше было показано (стр. 524), как возникает неоднозначность в случае винных кислот. Более систематический способ обозначения конфигураций (известный как система Кана — Ингольда — Прелога), который может со временем заменить п,ь-систему, основан на ряде правил, устанавливающих последовательность старшинства заместителей при асимметрическом центре. Пусть углеродный атом связан с четырьмя различными замести-телями А, В, С и D, которым мы придадим следующий порядок старшинства А старше [c.525]

Система обозначений Кана—Ингольда—Прелога [c.299]

В последнее время была дополнена и расширена система Кана — Ингольда — Прелога [22], особенно в отношении терминов хиральный центр и хиральная плоскость (центральная и плоскостная хиральность). [c.78]

В литературе встречаются другие способы обозначения конфигураций (при помощи символов О и Ь илн а и р), по они являются менее общими и их применение труднее, чем системы Кана — Ингольда — Прелога . [c.25]

Иная система обозначения конфигурации асимметрического атома предложена в начале 50-х годов А. П. Терентьевым с сотр. сходные предложения сделали за рубежом Кан, Ингольд, Прелог. Обе системы описывают не проекционную формулу, а непосредственно пространственную структуру, т. е. объемную модель молекулы. [c.348]

По системе Кана —Ингольда —Прелога для определения старшинства заместителей производят подсчет атомных номеров составляющих нх атомов. Правила этого подсчета рассмотрим на примере глицеринового альдегида, записав его формулу следующим образом (см. также с. 10)8 [c.349]

Одна из причин подобных неудач заключалась в том, что все исследователи, начиная с Вант-Гоффа, Фишера и Розанова, предлагали стереохимические системы номенклатуры, в которых пытались заменить формулу названием. Поскольку же пространственное строение можно изобразить на плоскости многими условными формулами, казалось неизбежным и многообразие стереохимических обозначений. Между тем в действительности стереохимическая номенклатура должна передавать в названии вовсе не формулу, не проекцию молекулы на плоскость, ареальную пространственную модель молекулы. Система стереохимических обозначений, основанная непосредственно на рассмотрении пространственной модели, была впервые предложена в 1951 г. Каном и Ингольдом и более подробно развита в работе Кана --Ингольда—Прелога . появившейся в 1956 г. [c.65]

Система Кана — Ингольда — Прелога [c.66]

СИСТЕМА КАНА ИНГОЛЬДА-ПРЕЛОГА [c.67]

В названиях многих изомеров необходимо указывать положение лигандов относительно центрального атома. Выбор метода для обозначения положения лиганда по Правилам ШРАС основывается на детально разработанном принципе размещения плоскостей, в которых находятся лиганды, перпендикулярно главным осям комплекса. Для октаэдрических комплексов альтернативным методом является метод Кана — Ингольда — Прелога, описанный в работе [8], но он не получил одобрения комиссии ШРАС по неорганической номенклатуре. Однако в hemi al Abstra ts для названия одноядерных комплексов используется система обозначений, основанная на правилах Кана — Ингольда — Прелога. [c.55]

Более современный способ наименования, применимый ко всем случаям, основан на системе Кана — Ингольда — Прелога (разд. 4.6). Два заместителя при каждом атоме углерода располагают по старшинству согласно установленным правилам последовательности. Тот изомер, в котором две старшие группы находятся по одну сторону от двойной связи, называют Z-изомером (от нем. zusammen — вместе) если две старшие группы находятся по разные стороны от двойной связи, соединение называют -изомером (от нем. entgegen — противоположно) [112]. Ниже приведено несколько примеров. Следует отметить, что [c.164]

Присоединение. Для простых 1,2-присоединений указываются оба адденда с последующим словом присоединение . Порядок перечисления аддендов соответствует системе Кана — Ингольда — Прелога (т. 1, разд. 4.6), причем вначале указывается группа, имеющая меньшее старшинство. Многовалентное присоединение называется диприсоединением и т. д. [c.7]

СНзСН = СС1Вг), привели к появлению нового метода для обозначения конфигурации. Он основан на правилах Кана — Ингольда — Прелога, применяемых для обозначения хиральности (разд. 12.3). С помощью этих правил можно определить порядок старшинства заместителей на каждом конце двоесвязанной системы. При этом возможно образование следующих структур [c.219]

Обозначение конфигураций диастереомеров довольно просто. Каждый хпральный центр получает обозначение Н или 5 а соответствии с правилами старшицства по системе Кана — Ингольда — Прелога. [c.49]

RS-Система обозначений. Система Кана — Ингольда — Прелога для обозначения абсолютной конфигурации заключается в том, что в конфигурационно-хиральной молекуле хиральность каждого элемента хиральности (центра или оси) уточняется в соответствии со старшинством лигандов [29]. [c.34]

Структуры всех 20 нормальных аминокислот (компонентов, выделенных из гидролизатов белков) были установлены к 1935 г. самым первым Браконно в 1820 г. был охарактеризован глицин, самым последним — треонин. Хотя цистеин входит в состав многих пептидов и белков как таковой, Однако их функционирующие формы содержат окисленный продукт — цистин, дисульфидные мостики которого могут образовываться как внутри-, так и межмолекулярно. За исключением глицина, все кодируемые аминокислоты белков оптически активны и одинаково хиральны при асимметрическом ос-углеродном атоме. По аналогии, с обычной номенклатурой для углеводов, их обычно рассматривают как соединения, обладающие -конфигурацией, при этом -серин считают родоначальным соединением. За исключением цистеина, конфигурация всех аминокислот соответствует S-конфигурацни по системе Кана-Ингольда-Прелога положение серы в цистеине таково, что -цистеин имеет / -конфигурацию. Изолепцин и треонин имеют по второму центру асимметрии при -углеродных атомах найденные в белках (2S, 35)-2-амино-3-метилвалериановая и (2S, 3/ )-2-амино-3-гидроксимасляная кислоты являются стереоизомерами. [c.227]

Указанные ограничения фишеровской системы, а также тот факт, что в 1951 г. появился рентгеноструктурный метод определения истинного расположения групп вокруг хирального центра, привели к созданию в 1966 г. новой, более строгой и непротиворечивой системы описания стереоизомеров, известной под названием R,. У-номенклатуры Кана-Ингольда-Прелога (КИП), или правил последовательного старшинства. Эта система в насто-яшее время практически вытеснила D, -систему Фишера (последняя, однако, все еше употребляется для углеводов и аминокислот). В системе КИП к обычному химическому названию прибавляются специальные дескрипторы R или S, строго и однозначно определяюшие абсолютную конфигурацию. [c.38]

Название П. образуют путем последовательного перечисления названий аминокислотных остатков, начиная с N-кoнцeвoгo, напр. глицил-Б-лейцил-Ь-аланин (сокращенно — Н-гли-В-лей-Ь-ала-ОН о сокращениях названий аминокислот см. Аминокислоты). При этом название С-концевого остатка имеет окончание ин , остальных — ил . Символами Ь и В (по системе Фишера) или соответственно 8 и К (по системе Кана — Ингольда — Прелога) обозначают конфигурацию асимметрич. а-углеродного атома каждого оптически активного аминокислотного остатка. [c.13]

Система обозначения Кана — Ингольда —Прелога. Более общая система обозначения асимметрического атома углерода была дана Каком, Ингольдом и Прелогом. Принцип этой системы заключается в следующем четыре заместителя у атома углерода располагаются в порядке старшинства, определяемого строгими правилами а > Ь > с > б. Если наблюдатель, который находится со стороны, противоположной d, и смотрит в направлении С — d, видит последовательность а Ь с в направлении по часовой стрелке относительно атома углерода, то этот атом углерода обозначается символом R (от латинского re tus — правый). В противоположном случае атом углерода обозначается символом S (от латинского sinister — левый). [c.96]

Преимущество системы Кана — Ингольда — Прелога состоит в том, что она позволяет определять конфигурацию любого асимметрического центра в молекулах любого строения, а не только в тех, которые спруктурно родственны глицер альдегиду. [c.46]

Групп вокруг такого центра (конфигурацию) в стандартном названии соединения. Существующая в настоящее время система Кана — Ингольда — Прелога [Angew. hem. Int. Ed., 5, 385 (1966)] использует символы R или S для обозначения каждого хирального центра в зависимости от его конфигурации. Чтобы обозначить хиральный центр соответствующим символом R или S, определяют старшинство заместителей— а, Ь, с и d (см. ниже). Предположим, что последовательность будет а—>-Ь—>-с—>-d. Тогда на хиральный центр смотрят со стороны удаленной от младшего заместителя d если старшинство остальных заместителей уменьшается по часовой стрелке а—>-Ь— с, то такая конфигурация обозначается R, а если против часовой стрелки, то конфигурацию обозначают символом S (рис. 7). R, S-Обозначения можно определять и по проекционной формуле Фишера. Если в ней младший заместитель расположен в нижней части формулы, а старшинство заместителей а—>-Ь—>-с уменьшается по часовой стрелке, то конфигурацию [c.23]

Кан, Ингольд и Прелог считают важным достоинством своей системы то, что она совершенно не связана с названиями соединений. На первый взгляд кажется, что при существующей неоднозначности названий органических соединений независимость стереохимических обозначений от номенклатуры действительно является существенным преимуществом. Однако при более глубоко.м рассмотрении именно в этом обнаруживается одна из недоработок системы Кана—Ингольда—Прелога. Дело в том, что пока перед глазами находится модель или проекционная формула, нет необходимости в каких-либо особых знаках для отличия антиподов. Различия между ними непосредственно видны И лишь тогда, когда модель или проекционная формула заменяется названием, возникает необходимость в специальных стереохимических обозна чениях. Следовательно, практически стереохимические обозначения употребляются только в сочетании со структурными названиями. При составлении же названий в процессе выбора главной цепи и порядка нумерации уже должен решаться вопрос о старшинстве заместителей. Вполне логично при выборе стереохи.ми ческих обозначений не решать этот вопрос заново, а использовать порядок старшинства, вытекающий из структурного шзвания. Вместо этого Кан, Ингольд и Прелог при определении стереохимического старшинства вводя [c.68]

Специально для циклических спиртов типа инозита в 1957 г. был предло жен упрощенный вариант системы Кана—Ингольда—Прелога. Сохраняя все недостатки названной системы, этот вариант имеет, кроме того, очень узкук область применения. Так, этот способ пригоден для обозначения лишь двух из 9 инозитов—для обозначения пары антиподов. [c.70]

Несмотря на указанные недостатки, система Кана—Ингольда—Прелога применяется в последнее время в ряде работ по сте реохимии . хотя и не рекомендована официально. [c.70]

Об оценке системы Кана—Ингольда—Прелога см. также рабпту [c.70]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология