Бензоил фенилаланин

Удивительное свойство бифенильного модельного соединения состоит в том, что в растворе оно существует в двух медленно взаимоиревращающихся формах, в которых эфирная группа занимает либо внешнее (экваториальное), либо внутреннее (аксиальное) положение относительно бифенильной системы. а-Химотрипсин проявляет суи ествепиую специфичность к 5,5экв-конформеру, тогда как остальные конформеры существенно инертнее к ферменту. Скорость гидролиза и константа Михаэлиса для активного кон-формера фактически идентичны аналогичным величинам соответствующего нормального субстрата — метилового эфира М-бензоил-фенилаланина. [c.235]

Ниже приводится методика получения р-нафтилового эфира N -бензоил-О,Ь-фенилаланина, основанная на взаимодействии азлактона Ы" -бензоил-О,Ь-фенилаланина с -нафтолом. [c.73]

СХЕМА СИНТЕЗА р-НАФТИЛОВОГО ЭФИРА -БЕНЗОИЛ -0,Ь ФЕНИЛАЛАНИНА [c.73]

По литературным данным, т. пл. -нафтилового эфира N -бензоил-0,Ь-фенилаланина 157° [1]. [c.75]

Нафтиловый эфир Ы -бензоил-0, -фенилаланина М7, XII, 73. [c.329]

Фенилаланин Бензоил Ацетил Формил Формил Формил [c.632]

Однако в 1968 г. Белло и Шевалье синтезировали из дифенового ангидрида уникальный фиксированный субстрат 3-метоксикарбо-нил-2-дибензазоцинон-1 [106]. Это бифенильное соединение с 2,2 -мостиком представляет собой аналог метилового эфира Ы-бензоил-фенилаланина (ВРМЕ). [c.235]

Получение N -бензоил-О,Ь-фенилаланина [2]. В трехгорлой колбе емкостью 0,5 л, снабженной мешалкой и двумя капельными воронками, растворяют 26 г (0,160 М) фенилаланина в 80 жл 2 н. раствора едкого натра. В течение 30 минут при температуре 5—10 одновременно прибавляют 28 мл 6н. раствора едкого натра и 19,5 мл (0,165 М) хлористого бензоила. После часовой выдержки при температуре 5—Ю реакционную смесь подкисляют 28 мл концентрированной соляной кислоты до pH 2 по универсальной индикаторной бумаге. Затем охлаждают до 4, осадок отфильтровывают, промывают 74 [c.74]

Получение -нафтилового эфира N -бензоил-В.Ь-фенил-аланина [5]. Смесь 23 г (0,91 М) 2-фенил-4-бензил-5-оксазо-лона и 13,7 г (0,95 Ai) -нафтола нагревают в фарфоровой чашке до плавлепия и выдерживают при ПО—115 до затвердевания реакционной массы. Растирают с 230 мл метанола и охлаждают до 5°. Осадок отфильтровывают, промывают холодным метанолом. После перекристаллизации из 790 мл этилового спирта получают белые кристаллы -нафтилового эфира N -бензоил-0,Ь-фенилаланина с т. пл. 155—157°, [c.75]

Кребс с сотр. [147, 148] запатентовал методы разделения /-фенилглицина, М-бензоил-а /-алаиина, й1-валина, //-фенилаланина, /-аспарагиновой кислоты, //-серина, ( /-цистеина, Ы-ацетил- и Ы-формилпроиз-водных /-изолейцина. Способ основан на адсорбции изомеров на колонках, заполненных крахмалом однако о специфической природе включения не сообщается. [c.139]

В табл. 4 приведены относительные константы скорости нулевого порядка (/ з) и величины сродства ИКдля этих субстратов по сравнению с метиловым эфиром бензоил-L-фенилаланина (XIV R= eHg ONH—), содержащим вторичную пептидную связь. Спок и Нейрат объясняют полученный ими результат следующим образом. Поскольку в обычном случае воздействию подвергаются только соединения L-ряда, мы должны предположить, что субстрат и энзим соединяются в трех точках. Изменения в составе групп R, R и R" оказывают на скорость гидролиза влияние, которое грубо может быть заранее оценено, и авторы предполо- [c.629]

Карбоновые кислоты, образующие ацильную часть нормальных субстратов химотрипсииа (например, карбобензокси-ь-фе-нилалапин, Ы-ацетилдибром-ь-тирозип, бензоил-ь-фенилаланин и М-ацетил-ь-триптофан) [27—31], вступают в катализируемую химотрипсином реакцию обмена с водой, меченной 0 . Результаты реакции свидетельствуют либо о протекании реакции двойного обмена [c.246]

Рацемизация наблюдается при применении смешанных ангидридов карбоновых и угольной кислот [40, 131]. Образец оптически чистого а-бензоил-Ь-лизил-Ь-лизил-Ь-лизина был количественно гидролизован с помощью трипсина до а-бензоил-L-лизииа и Ь-лизил-Ь-лизина, тогда как тот же бензоилтрипеп-тид, полученный при использовании изобутилового эфира хлоругольной кислоты [132], гидролизовался только в незначительной степени. Частичная рацемизация наблюдалась также в том случае, когда смешанный ангидрид, полученный из формил-L-фенилаланина и этилового эфира хлоругольной кислоты, был конденсирован с глицинаиилидом [133]. [c.199]

Сплошная линия — световой вектор перпендикулярен направлению ориентации, пунктирная линия — световой вектор параллелен направлению ориентации а — поли-7-бензоил- Глютамат из раствора в хлороформе (а-форма), б—сополимер поли-7-метил- -глютамат-С, -фенилаланин из раствора в муравьиной кислоте (Э-форма). [c.109]

Для пояснения вышеизложенного принципа анализа рассмотрим спектры синтетических полипептидов в поляризованном инфракрасном свете (рис. 23). В качестве ориентированных образцов взяты пленки поли- у-бензоил-1-глютамата из раствора в хлороформе (а-форма) и сополимера поли-у-метил-1-глютамат- ), -фенилаланина из раствора в муравьиной кислоте (Р-форма). И тот, и другой полипептиды обладают следующими основными полосами поглощения 3300 и 3080 см- 1750 1650 и 1550 см . Первые две и четвертая полосы поглощения соответствуют валентным колебаниям групп N—Н и С = 0, измененным действием водородных связей. Чтобы проверить расположение этих связей (внутри цепи или между цепями), измеряют поглощение света, поляризованного по направлению ориентации и перпендикулярно ему. Видно, что у а-формы полипептида поглощение света значительно больше в том случае, если свет поляризован вдоль оси ориентации (параллельный дихроизм). У р-формы мы наблюдаем обратный дихроизм. Следовательно, у а-формы направление колебаний групп N—Н и С = 0 параллельно оси ориентации (внутримолекулярные Н-связи), тогда как у р-формы оно перпендикулярно ей и водородные связи связывают между собой отдельные полипептидные цепи. [c.110]

Он опубликовал - в 1899 г. работу, посвященную расщеплению-аланина, аспарагиновой и глутаминовой кислот. Для этого Фишер перевел названные аминокислоты в их 5-бензоильные производные действием хлористого бензоила в присутствии бикарбоната натрия. Расщепив их затем на антиподы через диастереомерные соли со стрихнином и бруцином, Фишер путем гидролиза оптически активных бензоильных производных соляной кислотой получил свободные аминокислоты в оптически активной форме. Позднее Фишер описад аналогичное расщепление бензоильных производных тирозина, лерщина, фенилаланина, а-аминомасляной кислоты. [c.397]

Однако не всегда получение вещества высокой оптической чистоты свидетельствует о большой стереоспецифичностп самого асимметрического синтеза. Так, недавно Педраццоли опубликовал работу, озаглавленную Частичный асимметрический синтез производных п-замещенного фенилаланина . Им описывается получение практически оптически чистого п-аминофенилаланнна, но как раз в данном случае это не свидетельствует о высоком оптическом выходе в ходе асимметрического синтеза. Существо работы заключается в следующем. (—)-Ментиловый эфир а-бензоил-амино- г-нитрокоричной кислоты гидрировали над платиной, на- [c.441]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология