Глутаминовая кислота разделение изомеров

Большинство кристаллизационных методов включает получение диастереомерных солей, обычно из Л -ацил-01-аминокислот и оптически активных оснований. Синтетическую смесь энантиомеров обрабатывают оптически активным основанием, таким как бруцин, стрихнин или 1-фенилэтиламин, в растворителе и концентрируют до тех пор, пока одна из диастереомерных солей не начнет выкристаллизовываться из смеси. При необходимости продукт можно перекристаллизовать до необходимой оптической чистоты. Более растворимый диастереомер можно концентрировать в растворе. Выделенные соли необходимо далее разложить до аминокислот. Продукт можно использовать непосредственно в синтезе, если ацильная группа подобрана соответствующим образом. Например, Л/-бензилоксикарбонил-01-аминокислоты во многих случаях можно разделить с помощью природного (—)-эфедрина." Когда нет р-метильной группы в боковом радикале, выпадает соль О-изомера когда такая группа присутствует, из раствора выпадает преимущественно -изомер (исключением является фенилаланин) [46]. Однако несмотря на множество имеющихся методов разделения, нет универсального метода, и нельзя разделить тирозин, триптофан или глутаминовую кислоту. Методы, основанные на кристаллизации, разумеется, сильно зависят от природы аминокислоты— в каждом конкретном случае требуется подбор условий. [c.244]

Все методы синтеза, описанные в атом разделе, приводят к получению рацемической смеси оптических изомеров а-аминокислот. Поскольку классические методы разделения таких рацемических смесей отнимают много времени и средств, в тех случаях, когда требуется получить большие количества ь-аминокислот, в качестве исходных продуктов используют природные соединения. Так, например, глутаминовую кислоту, полученную гидролизом клейковины пшеницы, применяют для изготовления ее мононатриевой соли. За год во всем мире производится несколько сотен тысяч тонн глутамата натрия. Для получения глутаминовой кислоты в промышленном масштабе применяют различные методы, что обусловлено экономическими факторами однако все их объединяет то, что сама природа заботится об энантиомерной гомогенности конечного продукта. [c.392]

В 1934 г. Душинский обнаружил, что из раствора смеси гидрохлоридов / гистидина и -гистидина выкристаллизовывается большее количество -гистидина, чем было первоначально прибавлено. Это явление было использовано для модификации метода механического разделения, получившего название спонтанной кристаллизации или прямого разделения. Таким путем были разделены, например, -треонин и ОЬ-глутаминовая кислота Разделение осуществляют, растворяя смесь / -изомера и небольшого количества -изомера в воде при нагревании (80° С). При охлаждении (20—30° С) выпадает -изомер приблизительно в двойном количестве по сравнению с прибавленным. К оставшемуся маточному раствору, содержащему некоторое количество свободного -изомера, добавляют /) -аминокислоту в количестве, равном выделившемуся )-изомеру, и растворяют при нагревании. После охлаждения кристаллизуется -изомер в количестве, приблизительно равном количеству отделенного -изомера. При десятикратном повторении этой процедуры достигают 90%-ного расщепления ) -треонина. [c.58]

РАЗДЕЛЕНИЕ РАЦЕМАТА ГЛУТАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ НА ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ИЗОМЕРЫ [c.19]

Таким методом было осуществлено частичное разделение -аланина с использованием кобальтового комплекса -аспарагиновой кислоты Оптическая чистота изомеров составила 25,6%. Болес успешным оказалось разделение на изомеры /) -аспарагиновой кислоты путем реакции стерео-селективного обмена с медными 1шмплексами О- и -аланина, и Ь-глутаминовой кислоты и -иролина Для разделения смешивали водные растворы медного комплекса -аланина и избытка ) -аспарагиновой кислоты. При стоянии из фильтрата выпадали кристаллы медного комплекса -аспарагиновой кислоты, которые растворялись затем в соляной кислоте и обрабатывались сероводородом. При использовании медного комплекса )-аланина получают соответственно медный комплекс -аспарагиновой кислоты. Оптическая чистота выделенных таким образом О-и -изомеров аспарагиновой кислоты достигает 95—100%. [c.59]

Применение (—)-метил-(3-фэнилизопропил)-амина в качестве растворителя позволяет частично разделить глутаминовую кислоту и тирэзнн. Однако те же результаты получены и при применении (- -)-изомера растворителя или рацемического растворителя и даже смеси бутанол—уксусная кислота. Отсюда следует, что разделение обусловлено только асиммэтрической адсорбцией оптических антиподов на оптически-активной целлюлозе бума- [c.186]

Разделение рацемата глутаминовой кислоты на оптически активные изомеры. [c.92]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология