Восстановление азометинов

В более жестких условиях восстановление азометинов осуществляют и муравьиной кислотой. В этом случае в реакцию можно вводить не азометин, а альдегид и амин, из которых он получается. Если использовать формиат аммония и альдегид или кетон, то об- [c.206]

При этом образуются азометины, которые Содержат >С=К-группу. Они восстанавливаются при менее отрицательных потенциалах, чем исходные карбонильные соединения. Процесс электро-восстановления азометинов в кислых водных растворах протекает ступенчато с образованием двух двухэлектронных волн, высоты которых зависят от pH [c.467]

Восстановление азометинов 417, 421 азосоединений 351, 528 [c.631]

Восстановление азометинов, оксимов, нитрилов кислот проводят на электроде с высоким перенапряжением, свинцовом или ртутном, в кислом водном растворе [c.145]

Азометины, как правило, легко гидролизуются, особенно в присутствии кислот. При восстановлении азометинов получают соответствующие вторичные амины [c.246]

Что касается числа волн, наблюдаемых при электрохимическом восстановлении азометинов, то по аналогии с ароматическими карбонильными соединениями [24] на полярограммах восстановления азометиновой группы также должны наблюдаться две полярографические волны. Интересно, что в ряде случаев они сливаются в одну [23], а иногда наблюдается даже три волны, однако эти особые случаи связаны, по-видимому, с некоторыми изменениями структуры исходных или промежуточных соединений. [c.211]

Лунд [28] предложил эмпирическое правило, проверенное, правда, на весьма ограниченном числе примеров соединения с группировкой С = N — У восстанавливаются в полярографических условиях с потреблением двух электронов и с образованием насыщенного соединения, если У — атом углерода если же У — атом азота или кислорода, в реакции расходуется 4 электрона и происходит расщепление связи N — У с последующим насыщением двойной связи. Однако правило Лунда, как показало последующее изучение, не всегда справедливо, причем даже родственные соединения могут восстанавливаться как по двух-, так и по четырехэлектронному механизму, в зависимости от pH среды или от природы заместителей (например амидины). Более строго было бы отнести эту закономерность к восстановлению азометинов из кислых растворов. [c.50]

Известно, что полярографическое восстановление азометинов протекает тем легче (при более низких оарицательных значениях полуволновых потенциалов), чем ниже электронная плотность связи =N [107]. Данные, представленные в табл. 13, показывают, что эта закономерность прослеживается и в ряду производных 1,2- [c.136]

Таблица 10.5. Потенциалы полуволны полярографического восстановления азометинов и солей имония [c.300]

Восстановление азометинов проводилось в диэтиловом эфире [347, 2067, 2667], диоксане [304] и тетрагидрофуране [347]. Ход восстановления легко контролируется по обесцвечиванию реакционной смеси [347]. Алифатические альдимины с помощью 1 моль ЫА1Н4 при комнатной температуре восстанавливаются в течение 1 ч до вторичных аминов с выходом 46—79% [2667], т. е. так же, как и при каталитическом гидрировании. [c.224]

Образование азометинов. Альдегидная группа образует азометины с первичными ароматическими аминами. Соли 2-моно-сульфобенза.льдегида применялись таким путем для придания растворимости в воде хромсодержащим [116] и дифенилметановым красителям [415]. Азометины, производные i, 2,4-триаминобензола, являются фотохихлшкатами [697]. Соль дисульфоальдегида образует оптически отбеливающее вещество с 7-метил-4-аминокумарином [5]. Восстановление азометина, полученного из гидразида стеариновой кислоты, дает текстильно-вспомогательное вещество строения [114] [c.271]

В гл. 14 рассматривалась реакция восстановления азометинов, юзволяющая гладко получать вторичные амины. В свою очередь, жисляя вторичные амины, можно получать азометины, а при гид-)олизе последних — альдегиды [c.379]

Наиболее приемлемым методом получения ариламинов является второй путь, причем восстановление азометинов лучше всего производить боргидри-дом натрия в метиловом спирте. Именно этим последним путем и были получены упоминавшиеся выше ариламины, а также ариламины, содернгащие тиоэфирную группировку в положении 5 тиофенового кольца. Необходимые для этого альдегиды были получены формилированием диметилформа-мидом в присутствии РОСЬ или действием диметилформамида на литий-производные соответствующих сульфидов, например [c.141]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология