Тиофен галоген

До недавнего времени обычно считали, что хотя тиофен значительно более реакционноспособен, чем бензол, реакции присоединения по его двойным связям протекают редко (в отличие от фурана). Однако в настоящее время установлено, что такие реакции, как циклоприсоединение по Дильсу — Альдеру и родственные процессы, часто идут легко в случае подходящих реагентов и заместителей. Еще в начальный период развития химии тиофена было выяснено, что присоединение галогенов представляет собой обычный процесс, который может в ряде случаев конкурировать с замещением. Тем не менее исследования реакцин присоединения к тиофеновой системе начаты только в последние годы. [c.259]

Тиофен способен к присоединению водорода и галогенов, но не присоединяет малеиновый ангидрид (в отличие от фурана). Написать уравнения реакций (в каких условиях они протекают) [c.239]

Подвижность галогенов в пиридиновых соединениях аналогична той, которая была найдена для серии производных бензола, как это можно видеть из данных табл. 5.5. В случае бром-тиофенов оказалось, что 3-изомер значительно более активен, чем 2-изомер [35]. [c.127]

Меркурирование тиофенов идет очень легко, при этом ацетат ртути более реакционноспособен, чем хлорид [50]. Тетразамещение и легко идущее замещение атома металла на галоген также можно проводить напрямую [51]. [c.357]

При взаимодействии с хлором, бромом или с ацетатол- ртути все водороды тиофена могут быть замещены на галоген или на ртуть. Хотя тиофен можно нитровать в подходящих условиях, однако обычно он реагирует с крепкой азотной кислотой очень бурно, претерпевая разложение. Нитротиофены при восстановлении превращаются в соответствующие аминопроизводные, однако 2- и З-аминотиофе ны устойчивы лишь в отсутствие воздуха. [c.170]

Образование тиофен-2-карбоновой кислоты при взаимодействии смеси тиофена, диэтилртути и натрия с двуокисью углерода [151], а также при карбонизации продукта, полученного пз тиофена и бромистого этилмагния в диметиланилине при 160—170° [152], указывает на то, что в этих реакциях тиофен должен превращаться в натриевое производное и соответственно в реактив Гриньяра. Было найдено, что 2-хлортиофен взаимодействует с металлическим натрием или амальгамой натрия в инертном растворителе при температуре выше 50°, образуя с высоким выходом 2-тиенилнатрий ниже 50° 2-галогентиофен превращается в 2-галоген-5-тиенилнатрий. При карбонизации металлических производных получаются тиофен-2-карбоновые кислоты [153]. [c.183]

Сульфокислоты не способны галогенироваться, однако можно осуществить сульфирование некоторых галогентиофенов. При сульфировании 2-бром- и 2-иодтиофена галоген удаляется [35, 44]. 2-Нитротиофен может сульфироваться [180], а хлорангидриды тиофен-2- и тиофен-З-сульфокислот могут нитроваться [84]. [c.185]

В реакциях электрофильного замещения (действие галогенов, НМОз, НаЗОО тиофен занимает промежуточное положение по реакционной способности между бензолом и фураном. [c.581]

Галогенирование ароматических соединений. Введение атома галогена в ароматическое ядро представляет собой одну из наиболее важных реакций как в промышленности, так и в лабораторной практике. Этому замещению благоприятствуют электронодонорные группы (—R, —OR, —NRj и т. п.), которые ориентируют входящий галоген в орто- и пара-положения в ароматическом кольце. жега-Ориентирующие электроноакцепторные группы (—NO2, —SO3H, — OOR и т. п.) тормозят реакцию. Эта реакция применима и к ароматическим гетероциклам, она легко идет с тиофеном и фураном, но пиридин реагирует намного труднее. [c.288]

По данным кинетики бромирования рассчитаны парциальные скорости бромирования а-положения пятичленных гетероциклов по отношению к одному положению бензола бензол 1,0, тиофен 5-10 , селенофен 2,4-10", фуран б-Ю , пиррол Теллурофен взаимодействует с галогенами, давая продукт присоединения по атому теллура состава 1 1 [324]. [c.200]

Известно, что а-дикетоны легко восстанавливаются до стабильных семидионов в основных растворах ДМСО [20]. Так, ЭПР-спектр, полученный для 5-галоген-2Н,ЗН-бензо[6]тиофен-дионов-2,3 (26) в присутствии избытка грег-бутилата калия в ДМСО при комнатной температуре, приписывается соответствующему анион-радикалу 27 [реакция (26)] [9]. [c.92]

Разработан метод получения тиенилсиланов, основанный на реакции термоконденсации гидросиланов с тиофеном и его галоген-производными [110, 117, 118, 505] [c.240]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология