Получено тиофен

Получите тиофен, исходя из ацетилена. Напишите для тиофена следующие реакции а) с серной кислотой (85%-ной) б) с азотной кислотой в уксусном ангидриде в) с иодом в присутствии оксида ртути (II). [c.46]

Получите тиофен из ацетилена и напищите для него уравнения следующих реакций с серной кислотой (85%-ной), с азотной кислотой в уксусном ангидриде. [c.162]

Предложен [95] общий метод синтеза тиофенов из спиртов и сернистого ангидрида над окиснохромовым катализатором (на окиси алюминия). Этим методом из к-бутанола получают тиофен по уравнению [c.281]

Таким образом, показана принципиальная возможность осуществления "непрерывного синтеза тиофена с выходом до 70% и чистотой 99 % из сульфида натрия и диацетилена в водной среде. Однако более эффективным остается вариант, основанный на проведении той же.реакции в среде ДМСО он позволяет получать тиофен высокой степени чистоты (99,9%) с выходом 94% [171]. Новый способ как в том, так и в другом варианте может быть использован для промышленного производства тиофена. Не исключе- [c.61]

Некоторое представление об интенсивности, с которой Мейер и его сотрудники исследовали этот вопрос, дают публикации по тиофену, вышедшие из этой лаборатории в течение примерно 5 лет их число достигло 106. Если учесть трудности, с которыми Получался тиофен, а также бедность лабораторного оборудования того времени, то указанное число следует признать весьма значительным. В 1888 г. Мейер опубликовал монографию [1] по тиофену и его производным, которая содержала огромное число сведений относительно химии этого уникального гетероциклического соединения. [c.165]

Получают тиофен из каменноугольной смолы или синтезируют из бутана и серы (или Нг5), пропуская их над специальными катализаторами. Используют тиофен в органическом синтезе. [c.668]

Шрейнер [2] получал тиофен-Н4 обменной реакцией с 69%-ной водной серной кислотой-Нз. Гомогенный продукт с т, кип. 82,3° при 732,4 мм рт. ст. был выделен через 30 час. при 40°, а также через 70 час. при комнатной температуре Н (№ + Н) = 0,967, с1 ° 1,11220, 20 1,5267. [c.197]

Получите тиофен, исходя из ацетилена. Напишите для тиофена следующие [c.119]

Возможность получения серусодержащих гетероциклов из углеводов была продемонстрирована пока лишь на примере синтеза тиофен-2-карбоновой кислоты. В 1885 г. Пааль и Тафель [12] получили тиофен-2-карбоновую кислоту при нагревании слизевой кислоты с сульфидом бария. Согласно развиваемым Юрьевым представлениям о взаимных превращениях гетероциклов [207, 218], эта реакция протекает через промежуточное образование пирослизевой кислоты, которая далее при действии сероводорода превращается в тиофен-2-карбоновую кислоту, и, наконец, декарбоксилируется в тиофен [c.103]

Способы получения. 1. Наиболее общим способом синтеза тиофена и его гомологов является нагревание 1,4-дикарбонильных соединений с гептасульфидом фосфора. Из янтарнокислого натрия таким путем получают тиофен [c.581]

При пропускании смеси ацетилена и сероводорода через нагретую до 400° окись алюминия получается тиофен с хорошим выходом (реакция А. Е. Чичибабина). Написать уравнение реакции. [c.238]

По какому методу получали тиофен в вашей лаборатории и с каким выходом [c.85]

При взаимодействии бутана с серой в паровой фазе при 600—650° С получался тиофен [23]. Наилучшие результаты были получены при 650° С, продолжительности реакции 0,07 сек. и равных весовых количествах углеводорода и серы продукты реакции подвергались быстрому охлаждению. Превращение за один проход составляло 50%. [c.86]

Образование тиофен-2-карбоновой кислоты при взаимодействии смеси тиофена, диэтилртути и натрия с двуокисью углерода [151], а также при карбонизации продукта, полученного пз тиофена и бромистого этилмагния в диметиланилине при 160—170° [152], указывает на то, что в этих реакциях тиофен должен превращаться в натриевое производное и соответственно в реактив Гриньяра. Было найдено, что 2-хлортиофен взаимодействует с металлическим натрием или амальгамой натрия в инертном растворителе при температуре выше 50°, образуя с высоким выходом 2-тиенилнатрий ниже 50° 2-галогентиофен превращается в 2-галоген-5-тиенилнатрий. При карбонизации металлических производных получаются тиофен-2-карбоновые кислоты [153]. [c.183]

Эта реакция протекает с промежуточным образованием н-бутилена и бутадиена возвращая обратно в процессе эти ненасыщенные углеводороды, получали тиофен с общим выходом в 50%. Побочными продуктами являются смола и сероуглерод. В США построена установка, на которой по этому методу производят 300 m тиофена в год [24]. [c.86]

В главе V, раздел 6, приведены данные об образовании сероуглерода и сероводорода как главных продуктов при попытке получить тиофен пропусканием ацетилена через горячую серу. [c.212]

Отсюда видно, что, судя по термодинамическим данным, из тиациклопентана может получаться тиофен почти без побочных продуктов — сероводорода, бутилена, бутадиена, если проводить реакцию при разбавлении и температурах порядка 400—500° С. При этих же температурах, но беа разбавления резко увеличивается выход сероводорода и бутилена со значительными примесями бутадиена. [c.248]

Дегидрированием тиациклопентана в присутствии окисных катализаторов промышленного типа можно получить тиофен с выходом до 78%. в расчете на пропущенный тиациклопентан. [c.255]

В табл. 127 приведены данные о выходах, получаемых при работе по этому методу. Тиофен можно, кроме того, синтезировать, действуя сероводородом на парафиновый углеводород в присутствии катализаторов [42]. Здесь также можно применять углеводороды с числом атомов углерода больше четырех и получить тиофен и алкилтиофены. Реакция слабоэндотерм Ична. В качестве катализаторов подходят окись хрома — окись алюминия, окись молибдена — окись алюминия, а также боксит. [c.507]

Нефтепродукты быстро реагируют с серой, так же реагируют как практически все углеводороды. Действительно, элементарная сера, растворенная в сырой нефти, реагирует при комнатной телшературе так же слабо, как при температуре около 100° С. Удобным способом приготовления сероводорода является нагрев серы с твердыми парафинами примерно до 150° С. При 230° С образуются дисульфид-углероды, а после продолжительного нагрева при этой температуре получают смолистые вещества, показывающие при анализе ( sS) [714]. В производстве дисульфида углерода метан и сера нагреваются до 600° С в качестве катализатора используется гель кремния [715—717]. Нагревая бутан и серу до 500—700° С, получают тиофен [718, 719] в процессе реакции образуются к тому же бутены с бутадиенами пентаны, соответственно, дают метилтеофен. Подобным же образом октаны в реакциях с серой при 270—280° С дают диалкилтиофены [720-722]. [c.148]

Нагревая в замкнутом сосуде п-октан о серой до температуры 270—280°. Фридман, < Энглйр и Шпаниер также получили тиофен. Аналогичные результаты дает и октилен. [c.166]

Рассматриваемая реакция завершается отщеплением воды (а не аммиака) с образованием пиррола (а не фурана) по тем же причинам, по которым при действии на р-дикарбонильное соединение Р235 получается тиофен, а не фуран. [c.509]

В последние годы Ю. К. Юрьев разработал новую реакцию взаимного превращения гетероциклов без изменения величины цикла. Оказалось, что гетероатомы цикла при пропускании гетероциклического соединения над окисью алюминия при 400° С можно менять. Например, кислородный атом в фурановом или тетрагидропирановом циклах, а также атом азота в ядре пиррола или тетрагидропиридина можно заменить на атом серы. При пропускании паров названных соединений с сероводородом над катализатором получаются тиофен или пентиофан. Аналогично атом серы в тиофеновом и пентиофановом циклах заменяются на кислород или азот при пропускании этих соединений над окисью алюминия при 400° С с водяным паром или соответственно с аммиаком. У разных классов соединений выхода колеблются от 20 до 90%. Применение аминов вместо аммиака позволяет получать Л -замещенные производные. [c.25]

Характерно отношение 1, 4-д и к е т о н о в к трех- и пятисерни-сто.му фосфору. Согласно Паалю они переходят, с замыканием кольца, в производные тиофена. Эта реакция имеет общее значение и пригодна не только для I, 4-дикетонов, но и для у-кетонокислот и у-дикарбоновых кислот. Такам путем получаются тиофен из янтарно-кислого натрия [c.484]

Гринсфельдер [76], присоединяя под действием активированной А12О3 при температуре 600" Нг8 к дивинилу, получил тиофен [c.48]

Промышленный синтез тиофена (П1) предусматривает циклизацию бутана, бутадиена или бутена с включением в цикл серы при этом компоненты предварительно нагревают до 600°, быстро пропускают (время контакта около 1 сек) через реакционную трубку и выходящие газы быстро охлаждают. Непрореагировавшие вещества циклизуют вновь и после перегонки получают тиофен 99%-ной чистоты [18]. В лабораторных условиях тиофен получают нагреванием хорошо растертой смеси натриевой соли янтарной кислоты и трехсернистргд фосфора [19 а], Этот м тод [c.102]

А. Кольбе в Марбурге. Сначала адъюнкт-профессор, затем заведуЭощий кафедрой неорганической и аналитической химии Мюнхенского университета. Синтезировал саркозин (1862 г.), гуанидин и креатин. Изучая бромирование органических кислот вместе с Н. Эрдманном, улучшил метод К. Гелля, синтезировал а-бромкарбоновые кислоты, получил тиофен и производные янтарной кислоты занимался также синтезом эфиров дифенилуксусной кислоты. [c.83]

Каталитическое дегидрирование тиофана в присутствии платины на угле и сульфида никеля на окиси алюминия впервые осуществили Юрьев и Борисов [61]. Они получили тиофен с выходом 32%. Оболенцев и Машкина [62] использовали для этой реакции алюми-ниево-кобальт-молибденовый катализатор промышленного типа при 400—500°С и добились увеличения выхода тиофена до 78%. 2-Ме-тил- и 2-этилтиофаны также дегидрируются до соответствующих тиофенов с выходом до 60% [63]. Над окисью хрома на боксите, а также на некоторых других катализаторах промышленного типа можно осуществить одновременное дегидрирование тиациклопен-танового кольца и боковой цепи, например получить из 2-этил-тиофана 2-винилтиофен [64]. [c.107]

Далее я хотела бы отметить доклад т. Тайца (ИОХ АН СССР). Я получила искреннее удовольствие от этого доклада, потому что в нем намечены промышленные пути использования тиофена. Попутно мне хочется сказать, что не очень целесообразно базироваться только на тиофен, получаемый синтетическим путем. Должны быть сделаны попытки получения тиофена из нефтей и нефтяных фракций. Конечно, прош,е всего было бы получить тиофен из сланцевой смолы. Мне хочется пожелать Институту органической химии АН СССР попутно с теми вопросами, которые он разрешает в области синтеза и использования тиофена и его производных, начать исследования и в этом направлении. [c.227]

Тиофен и некоторые его гомологи всегда присутствуют в сыром бензоле (до 0,5%), от которого он трудно отделим. Синтетически можно получить тиофен различными способами, например при пропускании ацетилена над пиритом (FeSg) при 300° образуется жидкость, состоящая почти наполовину из тиофена. [c.267]

Нагрев до 200°С без катализатора не приводит к крекингу сульфоксидов и сульфонов насыщенного ряда. В пписутствии осерненной окиси хрома диэтил сульфоксид и диэтилсульфон при 300—450°С и т=0,6—19 с разлагаются на 80—100% с образованием в основном H2S, SO2, эти- 1ена, этана в небольшом количестве получается тиофен [484]. Аналогичные процессы происходят с дибутилсульфоксидом в присутствии осерненных окислов хрома, ванадия, железа. [c.100]

ТОГО, ранее показано, что можно в определенных условиях получать тиофен из тиофана с выходами, близкими к равновесным, а также найдена возможность получения тиофенов из алкилтиофанов [549] и сульфона тиофана [501]. В присутствии твердых катализаторов различного состава при температуре выше 400°С тиофен получается из диалкилсульфидов, дисульфидов, сульфоксидов, сульфонов, тиофанов и сульфона тиофана. (табл. 56, 57). Реакция является в основном каталитической в отсутствие катализатора термическое превращение, например, диэтилсульфида начинается при температуре выше 400°С и протекает с небольшой скоростью тиофен без катализатора начинает образовываться при температуре выше 500°С при 570°С и т=0,6 с выход тиофена составляет около 5 мол. °/о. Превращение всех исследованных соединений двухвалентной серы в тиофены сопровождается разложением исходного вещества с образованием углеводородов, сероводорода, иногда меркаптана. В основном из соединений алифатического ряда образуются углеводороды с тем же числом атомов углерода, что и в алькильном радикале. Так, в углеводородной части катализатов, полученных при превращении ( 2Hs)2S, главным образом найдены этан и этилен. Состав углеводородных газов, образующихся при превращении циклических соединений, свидетельствует о разрыве молекулы по обеим связям С—S. Например, в углеводородной части катализата, полученного при превращении сульфона тиофана, в основном найден бутадиен-1,3 в очень небольших количествах обнаружены бутилен, бутан, пропилен, этилен, метан. Во всех опытах выход тиофена ниже, а глубина разложения выше равновесных. Это можно объяснить тем, что кроме реакции элиминирования серы происходит гидрогенолиз исходного соединения или тиофена с участием водорода, выделяющегося в реакции. [c.155]

Из дибутил- и этилбутилсульфидов в согласии со схемой 10 на осерненных катализаторах СггОз и КА1Сг в основном получается тиофен в результате реакции с серой мономерного Сгфрагмента [c.160]

В. Мейер и Зандмейер [29] получили тиофен при пропускании ацетилена через кипящую серу. Капелль [30] получил следы тиофена, сероуглерода и сероводорода при нагревании ацетилена с серой де-Конинк [31 ] этим способом также приготовил некоторые незначительные [c.248]

Изменяя соотношения реагентов, беря сероводород в избытке, можно в этих же условиях получить тиоэтиленгликоль. Из новейших работ в этой области можно указать на исследования Малиновского и Морыганова, исследовавших взаимодействие окиси этилена с сероводородом над окисью алюминия при 350, 400, 450° и получивших тиофен, этил- и пропилмеркаптаны и различные гомологи тиофена Р]. [c.970]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология