ССВ в бензоле производных бензола

Скорости хлорирования (замещением) производных бензола в орто-, мета- и пара-положения различны. [c.285]

Описание гидрирования ароматических соединений с функциональными группами в качестве заместителей выходит за рамки настоящей книги, однако сказать о них несколько слов полезно для большей полноты картины. Гидрирование функциональных производных бензола протекает сложнее, чем в ряду углеводородов. Показано [111 —112], в частности, что реакционная способность ароматических соединений в процессе каталитического гидрирования существенно зависит от природы заместителя. [c.57]

При пиролизе нафталина производные бензола не образуются. Однако тетралин дает производные бензола отсюда следует, что гидрогенолиз нафталина нри соответствующих условиях может также привести к образованию производных бензола. [c.98]

Номенклатура производных бензола. Ароматические углеводороды— производные бензола можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода в бензоле одновалентными радикалами — алкильными, алкенильными, алкинильными. Названия составляют из названий радикалов боковых цепей с добавлением окончания бензол. Некоторые производные бензола имеют тривиальные названия (приведены в скобках) [c.215]

Пинес [б7а] изучал каталитическое деалкилирование различных производных бензола, от толуола до бутилбензолов, при температурах от 350 до 400° С в присутствии водорода. Парафиновые боковые цепи разрываются по различным углерод—углеродным связям. Например, из н-бутилбензола образуются этилбензол, толуол и бензол. [c.77]

В табл. 5 показаны средние формулы ароматических углеводородов, установленные для дизельных фракций бакинских, грозненских, а также восточных нефтей. Как видно из этих формул, ароматические углеводороды различных дизельных топлив содержат производные бензола и нафталина. В газойле каталитического крекинга преобладают би- и полициклические ароматические углеводороды — соответственно 48 и 42% на сумму ароматических 164], тогда как в некоторых дизельных фракциях прямой перегонки относительное содержание гомологов бензола достигает 70%, а иногда и 90% [63]. [c.24]

Производные нафталина. Сюда включена большая группа красителей, в которых азосоставляющая является производным нафталина, а диазосоставляющая может быть как производным бензола, так и нафталина. Преимуществом красителей этого типа является их низкая стоимость они широко используются в тех случаях, когда высокая прочность ко всем воздействиям является необязательной. При применении в качестве диазосоставляющих производных бензола получаются красители от оранжевого до алого цвета если же обе половины молекулы являются производными нафталина, красители имеют цвет от алого до фиолетового. За исключением некоторых производных J-кислоты, все эти красители являются кислотными. [c.538]

В настоящее время строение бензола рассматривается лишь как частный случай формулы алициклического углеводорода, и рациональным названием его в таком случае должно быть циклогексатриен. Однако бензол и его производные обнаруживают целый ряд особенностей, отличающих его от обычных представителей соединений с двойными связями как жирных, так и циклических. Как эти особенности, отмечаемые словом ароматический, так отчасти и многочисленность, и важность класса производных бензола служат причиной выделения этих веществ в особый ряд органических соединений. [c.198]

Пример производные бензола) [c.280]

Н. Д. Лихачева [31] гидрокрекинг полициклических ароматических углеводородов может быть осуществлен, например, посредством нагревания примерно до 450° С хризена с водородом под давлением при этом получаются фенантрены, нафталины и даже производные бензола. Такая реак- [c.109]

Давно известно, что бензол обладает полной симметрией [176, 186, которая удовлетворительно выражается простой структурой кольца I. Эта структура объясняет известную изомерию различных производных бензола. Трудность возникает при попытке представить остаточные ва- [c.392]

Так как разложение перекиси бензола на бензол и родственные ому замещенные ароматические углеводороды ведет преимущественно к образованию фенилзамещенных производных, продуктов же, замещепных карбоксилом, образуется лишь небольшое количество или не образуется совсем, то было сделано заключение, что свободные радикалы карбоксила должны быть сравнительно неактивными. [c.467]

Разделение углеводородов С4 производные бензола [c.58]

Г омологи бензола имеют эмпирические названия и рациональные, производимые от бензола. Производные бензола с одним заместителем не имеют изомеров. Дизамещенные бензола имеют три изомера, называемые орто- или 1,2-, мета- или 1,3 и пара- или 1,4-изомер. Тризаме-щенные с одинаковыми заместителями имеют также три изомера, которые имеют названия рядовой или вицинальный (ряд- или V-), несимметричный (ал-или несимм-) и симметричный (5- или симм-, с-), например [c.103]

Как уже отмечалось, моноциклические производные бензола получают обычно из более простых производных бензола с помощью введения и (или) взаимоиревращения функциональных групп. Бензоконденсированные соединения (карбоциклы или гетероциклы), как правило, синтезируют из монозамещен-иых или о/7то-днзамещенных производных бензола, поэтому правильным расчленением для последних будет или разрыв связи, соседней с точкой сочленения циклов, или разрыв связи при атоме, следующем за ней. Для пятичленных гетероароматических циклов обычно правильным является расчленение углерод — гетероатом. [c.179]

Самым многотоннажным процессом сульфирования производных бензола является в настоящее время производство ал-килбензолсульфонатов С Н2п+1СбН480зЫа (л10)—анионных поверхностно-активных веществ (сульфонолов). В 1985 г. мировое производство алкилбензолов, главным образом додецил-бензолов с линейной цепью, получаемых алкилированием бензола (см. разд. 6.1.2), составило 2 млн. т [1]. Сульфирование осуществляют непрерывным методом в высокоэффективных многотрубных пленочных реаакторах небольшим избытком 80з, получаемого тут же на установке в составе газовой смеси сжиганием серы и окислением 802. Время пребывания в реакторе — несколько минут при 40—50 С, конверсия алкилбензолов составляет 98—99% [1, 489]. Нейтрализацию проводят раствором НаОН, после чего отбеливают продукт гипохлоритом натрия. / [c.183]

В 60-х годах прошлого столетия большинство химя- признали теорию циклического строения бензола Эта теория подтверждалась прежде всего тем фактом, что однозамещенные производные бензола (например, бромбензол) не имеют изомеров, что было бы невозможно при незамкнутой цепи углеродных атомов бензола, так как в этом случае должны были бы существовать по крайней мере 3 изомера одиозамещенных производных бензола. [c.249]

Описаны варианты двухстадийной карбонизации и промежуточной обработки материала. В патенте [94] предлагается прерывать процесс при температ> рах 400—600 °С. Частично карбонизованный материал рекомендуется подвергать обработке низкокипящими или, лучше, высококипящими растворителями для удаления смол. При использовании высококипящих растворителей для их удаления проводят повторную обработку материала низкокипящими растворителями и затем продолжают карбонизацию. Обработка в среде высококипящих растворителей способствует равномерному нагреву материала и одновременно обеспечивает удаление смол. Высококипящими растворителями могут служить масла низкокипящими — тетрагидрофуран, бензол, производные бензола, спирты и др. Описанный прием позволяет значительно увеличить прочность углеродного материала. В одном из патентов [11] также рассматривается двухстадийный способ на промежуточной стадии материал подвергается обработке кислотами, в результате чего улучшаются свойства углеродных тканей. [c.114]

Первый представитель ароматических углеводородов—бензол — имеет состав gHg. Он был открыт М. Фарадеем в 1825 г. в жидкости, образующейся при сжатии или охлаждении так называемого светильного газа, который получается при сухой перегонке каменного угля впоследствии бензол обнаружили (А. Гофман, 1845) в другом продукте сухой перегонки каменного угля — в каменноугольной смоле. Он оказался весьма ценным веществом и нашел широкое применение. Затем было установлено, что очень многие органические соединения являются производными бензола. [c.350]

Значительный интерес представляет также термическая изомеризация гексакиспентафторэтилбензола в бензол Дьюара. При пропускании этого соединения при низком давлении (1 торр) через платиновую трубку при 400° (время контакта 1 с) с последующим быстрым замораживанием продуктов реакции с практически количественным выходом было получено соответствующее производное бензола Дьюара [125] [c.33]

В 1886 г. Байер начал ряд экспериментальных исследований, чтобы выяснить распределение валентностей в бензоле. Метод Байера заключался в восстановлении производных бензола в производные циклогексадиена, циклогексена и циклогексана, а затем в установлении строения продуктов восстановления обычными методами химии алифатических соединений [7]. Эта работа опровергла призматическую формулу бензола. Из орто-, мета- и пара-производных бензола были получены соответственно 1,2-, 1,3- и 1,4-производные циклогексана, а из этилового эфира 2,5-диокситерефталевой кислоты, в котором все три пары гара-положений были фиксированы, получен после восстановления этиловый эфир сукциноянтарной кислоты, имеющий все заместители в тех положениях, в которых их следовало ожидать в соответствии с простой кольцевой формулой. [c.158]

По своей структуре пиррол — циклический вторичный амин с цисоидной сопряженной системой двойных связей, замкнутых имино-группой. Вследствие этого можно было предполагать [130], что пиррол будет вступать в реакцию с диенофилами по общей схеме диенового синтеза. Однако попытки [131—133] ввести в диеновую конденсацию пиррол, а также некоторые его производные, показали, что в данном случае реакция проходит только по типу заместительного присоединения, аналогично тому, как это имеет место в случае конденсации фурана с акролеином, метилвинилкетоном и другими подобными соединениями. Это можно объяснить тем, что иминная группа пиррольирго кольца оказывает большее влияние на систему двойных связей пиррола, чем кислородный атом в фуране, придавая пирроль-ному кольцу значительно более ароматический характер. Интересно отметить, что активированные производные бензола (метилбензолы, эфиры фенолов и др.) способны к реакции заместительного присоединения с малеиновым ангидридом, правда, только в присутствии катализаторов типа Фриделя — Крафтса [134]. [c.553]

Сравнение устойчивости критического комплекса (переходного состояния), образующегося ири присоединении частицы реагента к различным атомам углерода бензольного кольца, также позволяет подойти к объяснению закопомериостей замещения в некоторых производных бензола . Обычно допускают, что критический комплекс образуется в результате присоединеиня реагента к атому углерода бензольного кольца, вследствие чего этот атом углерода приобретает тетраэдрическое строение. Так, например, строение критического комплекса, образующегося при нитровании бензола, может быть передано схемой 1. При нитровании фенола критический комплекс, образующийся при присоединении реагента к атомам углерода, находящшхя в орто- и пара-положении, может быть изображен схемами II и III, а при присоединении в мета-положении—схемой IV [c.53]

Современные способы получения бензола, толуола и ксилолов из нефти основаны на том, что подходящая но составу нрямогонная бензиновая фракция, богатая нафтеновыми углеводородами и уже содержащая некоторое количество ароматических, нодвергается каталитическому дегидрированию, нри котором циклогексаны дегидрируются в ароматические углеводороды, а алкнлциклонентаны изомеризуются в цикло-гоксаиы, которые тотчас же дегидрируются в производные бензола. Как моясно видеть из табл. 8, бензин из нефти нафтенового основания содержит до 55% нафтеновых углеводородов, которые в процессе риформинга превращаются в ароматические. [c.102]

В случае ряда соединений с различными заместителями (таких, как производные бензола) можно считать, что изменение строения отражается на отношении Квг/Кв , если это свойство выбрано за стандартное. Такая система была предложена Хамметом [171], а затем проверена и расширена Жаффе [172] для объяснения влияния мета- и пара-заместителей на реакционную способность производных бензола. Для удобства константа ионизации бензойной кислоты в водном растворе при 25° была принята за стандартную каждый мета- или пара-заместитель а охарактеризовали константой Од, где Оа равна lg Ка/К°), причем К° — константа ионизации бензойной кислоты, Ка — константа ионизации соответствующей замещенной бензойной кислоты. [c.525]

Производные бензола. .... Пиридины........... Пиридин-оксиды........ Пиримидины. ......... Фуран............. 995 (15) 1030 (45) 995 (45) 1015(145) 991 и 1055 1071 1022 994 (170) 832 (95) 994 + 4(15 25) 990 1015т4 (85 25) 823-20 (50 20) 995 = 3 (20 15) 1025 =F2 (85 35) 1015 + 2 150 =Р25) 993 + 2 (35 Т 10) р 990 р 1 [c.136]

Плотность и коэффициент преломления ароматических углеводородов, выделенных из тяжелого нефтяного сырья, а также обеспарафиненных циклопарафинов, свободных от ароматики, вообще высоки и намного больше, чем плотность и коэффициент преломления производных бензола и моноциклических циклопарафинов, кипящих в тех же пределах, что и сырье. Кроме того, плотность и коэффициент преломления быстро возрастают с увеличением температуры кипения тяжелых нефтяных фракций. Эти факты приводят к выводу о том, что циклопарафины и ароматические углеводороды тяжелого нефтяного сырья являются преимущественно полициклическими и что полициклический характер этих углеводородов усиливается с увеличением пределов выкипания фракций. Число колец в полицикли-ческих углеводородах различно для разных нефтей. Тяжелый газойль и масляные фракции из пенсильванской нефти содержат меньше полициклических углеводородов, чем эти же фракции из калифорнийской нефти. [c.30]

Из табл. 2 видно, что ароматические структуры, находящиеся в левой части таблицы (бензол и его производные), не образуют комплексов. В пра-войл части таблицы приведены соответствующие нафтены, которые имеют по существу такие же размеры и которые вступают в комплексы. Углеводороды же, расположенные в центре таблицы я содержащие как бензоль- [c.209]

Герпдон и РейдД19] установили, что метил-, этил- и ти/)епг-бутил-бензол и 1,1-дифенилэтан почти полностью разлагаются, если их нагревать до 525° С в течение iO часов. Пиз и Мортон [35], исследуя пиролиз пяти простых производных бензола при 600° С, расположили их согласно относительным объемам полученного газа в следующем порядке термической стабильности ор/ио-ксилол, толуол, бензол, мета-ксилол, этилбензол. По данным других исследователей, в интервале температур от 700 до 770° С наиболее стабильным из трех ксилолов является метаксилол, в то время как ортгео-ксилол дает наибольшее количество продуктов конденсации. [c.104]

Позднее былц определены скорости реакции термического крекинга тетралина в интервале температур от 425 до 600° С (табл. 9). По этим данным была рассчитана энергия активации, равная 65 калориям на моль, которая аналогична величинам, полученным для парафинов с открытой цепью. Путем сравнения было установлено, что пятичленное кольцо индайа крекируется в два раза медленнее, чем тетралин, что указывает на несколько большую стабильность пятичленного кольца сравнительно с шестичленным. Декалин в аналогичных условиях разлагается еще быстрее, чем тетралин. При температуре 500° С и давлении около 7 ат за IV2 часа разлагалось 95% декалина. Продукт разложения состоял из тетралина, Таблица 9 нафталина, производных бензола и конденсированных продуктов. [c.112]

К сожалению, несмотря на огромное количество затраченного труда на изучение реакции алкилирования ароматических углеводородов, имеется сравнительно немного кинетических данных по этой реакции. Кроме того, имеющиеся данные получены главным образом с применением ароматических углеводородов в качестве растворителя, поэтому очень мало можно сказать о порядке реакции по отношению к ароматическому углеводороду [245]. Имеется одна недавняя работа по кинетике реакции, катализируемой хлористым алюминием, между 3,4-дихлорбензилхлори-дом и /i-питрохлорбензилхлоридом и производными бензола в растворе нитробензола [47]. [c.439]

Окисление является следующей побочной реакцией, более часто наблюдающейся при сульфировании полициклических углеводородов и.пи полиалкилированных производных бензола, особенно нри повышенных температурах. Этому типу реакции отдавалось предпочтение на более ранней стадии развития промышленного процесса окисления нафталина олеумом до фталевого ангидрида в присутствии ртути в качестве катализатора. [c.525]

Нитрование ароматических соединений азотной кислотой каталитически ускоряется ионом Н504, доставляемым серной кислотой. Силикагель катализирует процесс нитрования бензола N0 в паровой фазе. Низшие окислы азота являются катализаторами процесса нитрования производных бензола четырехокисью азота. Для проведения процесса нитрования парафинов катализатора не требуется. [c.330]

Реакционная способность полиметилбензолов возрастает по мере накопления метильных групп. Отщепление метильных радикалов сопровождается реакциями изомеризации и диспро-порционирования. Например, из /га а-ксилола при 500° С образуется равновесная смесь изомерных ксилолов, причем часть исходного ксилола диспропорционирует с образованием толуола и три-метилбензолов. Мезитилен и псевдокумол дают ксилолы и толуол, но не бензол. Имеется также некоторая тенденция к соединению осколков СН ,, поэтому газы j, С3 и С4 получаются в малых количествах. Стирол при 500° С дает преимущественно этилбензол и кокс наряду с малым количеством бензола [254]. Алкилнафта-лины крекируются в основном аналогично гомологам бензола. Метилнафталины довольно устойчивы т/ ет-бутил- и амилнафта-лины обладают значительно меньшей устойчивостью все эти соединения образуют при крекинге нафталин. Поступающие в продажу дистилляты каталитического крекинга обычно богаты метил-нафталинами. Циклоалкиларильные соединения с конденсированными ядрами, например, гидринден и тетрагидронафталин, тоже крекируются легко и дают бензол и его замещенные производные. [c.335]