Конденсация а-кетокислот с аминами

Многие реакции с участием карбонильных соединений ускоряются в присутствии аммиака, а также первичных и вторичных аминов. Среди них ретроальдольная конденсация диацетонового спирта, конденсация по Михаэлю, декарбоксилирование р-кетокислот [14], конденсация по Кневенагелю, образование семикарбазонов и енолизация ацетона. В этих процессах субстрат и катализатор в ходе быстрой нуклеофильной реакции образуют либо свободные, либо протонированные имины, которые и выполняют функции промежуточных частиц в дальнейших превращениях. При этом равновесие между карбонильными соединениями и иминами устанавливается быстро даже в сравнительно мягких условиях. [c.170]

Получение 4-оксихинолинов конденсацией эфиров Р-кетокислот с ароматическими аминами с последующей циклизацией образовавшихся анилов Р-кето- [c.224]

КОНДЕНСАЦИЯ а-КЕТОКИСЛОТ С АМИНАМИ [c.15]

Процессы конденсации, протекающие в присутствии серной кислоты как конденсирующего агента, применяются в промьнилен-ности органических полупродуктов и красителей главным образом при получении арилметановых красителей, -производных антра-хннона и др. Исходным органическим сырьем в этих процессах служат различные соединения кетокислоты (при получении производных антрахинона), альдегиды и амины (при получении арилметановых красителей ) и т, д. [c.346]

Известно, что при конденсации аминогуанидина с а-дикетонами получаются замещенные 3-амино-1,2,4-триазины. При использовании в качестве а-дикарбонильного соединения а-кетокислот продуктами реакции являются 3-аминотетрагидро-1,2,4-триазиноны-5. Нами исследовано взаимодействие незамещенного и замещенных аминогуанидинов с хлорацетилхлоридом. [c.6]

Оксииндолы получаются конденсацией эфиров -аминокротоновой кислоты (из эфиров -кетокислот и первичных аминов) с бензохино-ном-1,4 (Неницеску, 1929 г.) [c.565]

Амино-6-Н-1,2,4-триазин-5(4Н)-оны (XXXIX) и их замещенные по аминогруппе получают конденсацией XXXVI и его замещенных с а-кетокарбоновыми кислотами (XL). Замыкание цикла происходит через образование промежуточного гуанил-гидразона, который циклизуется под действием щелочи при нагревании [143, 169—175]. Можно использовать пе только свободную а-кетокислоту, но и ее эфиры [175], тиоэфпры [174], хлор-аль, азлактон [173] [c.57]

Интересной модельной реакцией в связи с процессами декарбо-ксилирования является также конденсация аминов и кетонов с образованием шиффовых оснований. Так, Лангенбек показал, что а -кетокислоты, например пировиноградная кислота и фенил-глиоксалевая кислота, дают шиффовы основания, легко теряющие углекислоту. Характерными моделями энзимов такого де-карбоксилирующего действия являются 3-аминооксиндол и, в еще большей степени, 3-аминонафтоксиндол [c.304]

Пиридоксин и его производные пиридоксаль и пиридоксалин принадлежат к группе витаминов Ве. Пиридоксаль-5-фосфат принимает участие в ферментативных реакциях переаминирования между амино- и а-кетокислотами, декарбоксилирования и рацемизации а-аминокислот, в реакциях расщепления и конденсации Р- и у-заме-щенных а-аминокислот. Реакция переаминирования была открыта советскими биохимиками Браунштейном и Крицман. Шемякин и Браунштейн, а затем Метцлер, Икава и Снел показали, что в процессах переаминирования участвуют шиффовы основания, которые образуются при реакции пиридоксальфосфата и аминокислоты. [c.307]

КОНРАДА - ЛИМПАХА РЕАКЦИЯ — метод синтеза 4-оксихинолинов конденсацией эфиров Р-кетокислот с ароматич. аминами через промежуточное образование анила [5-кетоэфира. [c.348]

Осн. работы посвяш,ены синтезу и стереохимии орг. соед. Открыл (1882) р-цию получения производных пиридина циклоконденсацией эфиров -кетокислот с альдегидами или кетонами и аммиаком (синтез Ганча). Синтезировал тиазол (1890), имидазол, оксазол и селенозол. Открыл (1890) р-цию образования пиррольного кольца при конденсации ацетоуксусного эфира, а-хлоркетонов и аммиака (или аминов). Совм. с А. Вернером установил (1890) структуру азотсодер-жаш их соед. типа оксимов и азобензола и выдвинул (1890) теорию стереоизомерии молекул, содержаш,их двойную связь азот — углерод су-ш,ествование двух изомеров монооксимов объяснил как случай геометрической изомерии. Показал (1894), что диазосоединения могут суш,ествовать в виде сын- и антиформ. Был сторонником концепции, согласно которой св-ва к-т зависят от их взаимодействия с р-рителем. Выдвинул (1923) теорию псевдокислот и псевдооснований. [c.112]

Рацемические смеси оптических изомеров Ы-метиламинокислот получают конденсацией а-кетокислот с первичными аминами с последующим гидрированием продукта конденсации на Р(1/С-ката-лизаторе [16]. Так, Ы-метилфенилаланин получают из фенилпиро-виноградной кислоты (XVI) [c.15]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология