Ацетон конденсация в диацетоновый спирт

Из ацетона при альдольной конденсации получается ацетоновый диацетоновый) спирт [c.147]

Для ацетона известно несколько таких конденсаций. При действии сильной щелочи две молекулы ацетона соединяются с образованием диацетонового спирта (2-метилпентанол-2-он-4). Эта реакция относится к альдольным конденсациям [c.222]

Конденсация ацетона является практически важным методом синтеза нескольких ценных соединений. В присутствии небольшого количе<лва щелочи прн низкой температуре образуется диацетоновый спирт [c.579]

Получают М. конденсацией ацетона в диацетоновый спирт с послед его дегидратацией в окись мезитила и гидрированием последней действием Н2 на ацетон под давлением в присут. палладиевого кат. как побочный продукт при газофазном дегидрировании изопропанола в ацетон. [c.61]

Многие реакции с участием карбонильных соединений ускоряются в присутствии аммиака, а также первичных и вторичных аминов. Среди них ретроальдольная конденсация диацетонового спирта, конденсация по Михаэлю, декарбоксилирование р-кетокислот [14], конденсация по Кневенагелю, образование семикарбазонов и енолизация ацетона. В этих процессах субстрат и катализатор в ходе быстрой нуклеофильной реакции образуют либо свободные, либо протонированные имины, которые и выполняют функции промежуточных частиц в дальнейших превращениях. При этом равновесие между карбонильными соединениями и иминами устанавливается быстро даже в сравнительно мягких условиях. [c.170]

В эту реакцию вовлечены и другие кетоны, в том числе способные к самоконденсации. Специальными опытами показано, что в этих условиях нитрилы присоединяются к кетонам быстрее, нежели последние вступают в альдольную конденсацию. Например, из ацетона и диацетонового спирта получаются разные продукты [17]. [c.81]

Ацетон является очень хорошим растворителем для слабых кислот, так как ионизация их в ацетоне сильно увеличивается [3] и создаются условия, при которых реакция кислот и щелочного титранта в большинстве случаев протекает очень быстро. После того как прореагирует вся кислота, прибавление избытка щелочи вызовет катализируемую гидроксил-ионами реакцию конденсации ацетона, т. е. превращения его в диацетоновый спирт. Скорость отдельных ступеней реакций, протекающих в целом в системе, зависит от кинетики реакции конденсации ацетона в диацетоновый спирт. Индиви- [c.112]

Значительная часть продуктов его переработки в свою очередь используется как растворители и как сырье для органических производств. Пиролизом ацетона получается кетен, который затем перерабатывается на уксусные ангидрид п кислоту. Ш,елочной конденсацией ацетона производят диацетоновый спирт (см. ниже), являющийся полупродуктом для получения окиси мезитила, метилизобутилкетона и метилизобутилкарбинола (изоамилового спирта). Ацетон перерабатывают также в форой, изофорон и ацетопциан-гидрин (промежуточный продукт в производстве метилметакрилата). [c.320]

Паку [46] провел специальные опыты с целью количественной оценки степени конденсации ацетона при длительном контактировании его с окисью алюминия. Этими опытами было показано, что при медленном (в течение 42 ч) пропускании 8 л тщательно перегнанного ацетона через колонку, заполненную 70 г окиси алюминия, было получено около 10 г (0,16%) продуктов конденсации ацетона (преимущественно диацетоновый спирт и небольшие количества окиси мезитила и смол). [c.451]

В присутствии следов щелочи конденсация ацетона приводит к образованию диацетонового спирта [c.318]

В качестве катализатора применяют твердую гидроокись бария, которая, не растворяясь в ацетоне, при контакте с ним ускоряет реакцию его превращения. Катализатор в патроне из фильтровальной бумаги помещают в аппарат Сокслета кипящий ацетон конденсируется в обратном холодильнике, стекает на твердый катализатор и, фильтруясь через него, вновь попадает в сосуд для кипячения. Протекая через гидроокись бария, ацетон превращается в диацетоновый спирт лишь в небольших количествах, близких к равновесной концентрации но по мере гого как раствор проходит через фильтр и контакт с катализатором прекращается, димерный продукт конденсации уже не превращается в ацетон, а накапливается в сосуде для кипячения. Однако ацетон, как более летучий продукт, отгоняется и вновь поступает на конденсацию. Этим методом в течение четырех дней можно превратить 1,5 л ацетона в диацетоновый спирт с выходом 71 %. [c.544]

При превращении ацетона в диацетоновый спирт [507] скорость обмена больше скорости конденсации, и образующийся спирт содержит дейтерий в связях с углеродом, если реакцию вести в тяжелой воде [116, 114]. В этом случае мерой скорости ионизации в противоположность реакции образования альдоля служит не скорость конденсации, а скорость водородного обмена. [c.237]

Ацетон не является вполне устойчивым соединением. Под влиянием щелочных агентов происходит обратимая реакция конденсации ацетона в диацетоновый спирт [c.180]

Альдольные конденсации под действием гидроксида натрия ускоряются в условиях межфазного катализа. Например, масляный альдегид в присутствии аликвата 336 дает (после дегидратации) 2-этилгексен-2-аль с выходом 90%, а в отсутствие межфазного катализатора выход продукта составляет лишь 14% [1714]. В присутствии ТЭБА порядок реакции конденсации ацетона меняется со второго на третий (относительно ацетона), и в результате образуется диацетоновый спирт, который далее превращается в окись мезитила и форон [1547]. [c.228]

Диацетоновый спирт получают альдольной конденсацией двух молекул ацетона в жидкой фазе при 0—20° в присутствии щелочного катализатора [176 ] [c.324]

Равновесие конденсации между одинаковыми или разными молекулами кетонов сдвинуто в невыгодную сторону, так что, например, диацетоновый спирт из ацетона может быть получен с удовлетворительным выходам только в том случае, если непрерывно удалять из равновесной смеси образующийся альдоль. [c.142]

Конденсацией ацетона в присутствии щелочи при низкой температуре получают диацетоновый спирт, применяемый в качестве растворителя [c.483]

ИБМК-он может быть получен из ацетона различными путями. Поскольку процесс превращения ацетона в ИБМК-он идет через последовательно протекающие реакции конденсации ацетона в диацетоновый спирт (ДАС), дегидратации ДАС (I) в окись мезитила (И) и гидрирования последней в ИБМК-он (П1), процесс может быть трех-, двух- и одностадийным в зависимости от того, проводят ли эти реакции последовательно на [c.246]

Трехстадийный метод. 1. Конденсация ацетона в диацетоновый спирт. ДАС получают альдольной конденсацией ацетона. Реакция обратима, равновесная конверсия ацетона увеличивается с понижением температуры. [c.247]

Тпл —6 °С. 5. Не рекомендуется использовать при хроматографии на основной окиси алюминия, так как последняя инициирует реакцию конденсации ацетона до диацетонового спирта и других более высокомолекулярных веществ. 7. Содержится в двух формах, кетонной и енольной. Количественное соотношение между формами зависит от температуры, наличия других растворителей, а также от материала стенок сосуда, в котором эфир хранился. 10. Гпл + 6 °С. 14. Г л + 8 °С. На воздухе и на свету легко разлагается для стабилизации добавляют 3—4% спирта. 18. Пары взрывоопасны. 24. Т л + 18 °С. Гигроскопичен. Очистку перегонкой следует проводить под вакуумом, так как без вакуума малейшие загрязнения приводят при перегонке к разложению. 27. Тпл + 19 °С. 28. Разлагается с образованием муравьиной кислоты и диметиламина. В качестве стабилизатора используют уротропин. [c.387]

Карбонильная группа ацетона, несмотря на наличие в нем относительно активных атомов водорода в а-положении, менее склонна к присоединению, чем карбонильная группа ацетальдегида. Ацетон способен вступать в альдольную конденсацию, катализируемую осно-ьанням, однако положение равновесия сильно сдвинуто в сторону исходного вещества. Все же в особых условиях проведения этой реакции можно успешно получать продукт конденсации — диацетоновый спирт (т. кип. 166 °С) [c.544]

В щелочной среде в конденсацию типа альдольной могут вступать и кетоны. Так, например, из двух молекул ацетона образуется диацетоновый спирт [c.181]

Продуктом конденсации из двух молей ацетона является диацетоновый спирт] лучше всего приготовлять его но Конанту и Таттлу [1039]. [c.371]

В некоторых случаях, как, например, при альдольной конденсации ацетона в диацетоновый спирт на катионите КУ-2 необходимо применять обезвоженный катализатор. Однако для обеспечения достаточной эффективности того же катализатора в реакции конденсации пентаэритрита с карбонильными соединениями нельзя его обезвоживать, так как наступающее при этом сжатие пространственной сетки создает стерические препятствия образованию разветвленных промежуточных комплексных соединений. Если же необходимая степень набухания катализатора обеспечивается самими реагентами, то присутствие воды, блокирующей активные противоионы и этим затрудняющей образование промежуточных комплексов, может тормозить реакцию конденсации, а в пределе — полностью остановить ее. Так, при продолжительности реакции 5 ч и мольном отношении фенол ацетон =. = 5 1 выход дифенилолпропана в присутствии катионита КУ-2 с влажностью 15,6% составлял 32,4%, а на том же катализаторе после его обезвоживания фенолом — 51,2%. Введение 0,19 1,7 и 3,0% воды в реакционную массу, содержавшую фенол и ацетон в мольном отношении 10 1, неблагоприятно сказывается на степени превращения кетона в присутствии катионита КУ-2, понижая ее соответственно до 23,8 14,7 и 0%. Отсюда понятна рекомендация обезвоживать катионит КУ-2, предназначенный для синтеза дифенилолпропана, методом азеотропной или вакуумной сушки. [c.180]

Конденсацию ацетона в диацетоновый спирт проводят действием гидроокиси бария, помещенной в гильзу аппарата Соксле-та. Объясните, что побудило использовать такой экспериментальный прием. [c.111]

В гильзе под действием щелочного конденсирующего средства — гидроокиси бария — устанавливается равновесие между ацетоном и продуктом его альдольной конденсации — диацетоновым спиртом (последнего в равновесной смеси около 5%). Затем эта жидкость сифонируется в колбу, откуда ацетон снова постепенно перегоняется в стакан, где находится гильза, а труднолетучий диацетоновый спирт остается в колбе и больше ие соприкасается со щелочным катализатором, который мог бы вызвать дальнейшую конденсацию или распад. [c.125]

В качестве побочного продукта в результате альдольной конденсации ацетона образуется диацетоновый спирт и далее - окись мези-тила. Последняя, взаимодействуя с гидрохлоридом изопрена, дает изопентенилмезитилоксид (так называемый кетон I) аналогично метилгептенон при реакции с гидрохлоридом изопрена дает 1,1-диизо-пентенилацетон (кетон П). Наблюдается и побочная реакция гидролиза гидрохлоридов изопрена, приводящая к V, 7-диметилаллиловому спирту [c.154]

Побочными продуктами при конденсации кротонового альдегида с ацетоном являются диацетоновый спирт, альдегидная смола, а также продукт альдольной конденсации двух молекул кротонового альдегида с одной молекулой ацетона (кетодиен-диолы), наличие которого в реакционной смеси доказано нами химическими и физико-химическими методами. [c.721]

Метилпентанон-2, изобутилметилкетон [(СНз)гСНСН2— —СОСНз], получают с помощью альдольной конденсации ацетона (разд. 6.2.8.1), дегидратации образовавшегося диацетонового спирта до окиси мезитила и гидрирования последнего [c.270]

Так как продукты альдольной конденсации дегидратируют, необходимость контроля возникает лишь для этилиденацетона — сырья и продуктов его гидрирования. Побочными реакциями процесса являются конденсация двух молекул ацетона в диацетоновый спирт, дегидратирующийся затем в окись мезитила, изомеризация а, Р-ненасыщенных кетонов в соответствующие 3, у-изомеры, неполное гидрирование с образованием насыщенных кетонов. [c.76]

Известно, что альдольная конденсация аналогична образованию циангидринов и часто протекает по общему механизму присоединения Лэпуорта. Давно хорошо известно, что для альдольной конденсации характерна обратимость, изученная на примере превращения ацетона в диацетоновый спирт [127 и на ряде других равновесных реакций, включающих простые альдоли типа изобутиральдоля [128] [c.824]

Этот процесс можно объединить с процессом получения диацетонового спирта, если после альдольной конденсации смесь подкислить и затем нагреть до 120°. При нагревании от образовавшегося диацетонового спирта отщепляется вода и отгоняется не вступивший в реакцию ацетон, который затем возвращают в процесс [9]. [c.318]

Продукты такой конденсации—оксикетоны, называемые кетолами, образуются несколько труднее и со значительно меньшцми выходами, чем альдоли. Малый выход кетолов объясняется тем, что конденсация кетонов—обратимая реакция, причем состояние равновесия этой реакции значительно смещено в сторону образования кетона. Например, ацетон лишь в незначительной степени превращается в соответствующий ке-тол (диацетоновый спирт) [c.591]

Расхождение между суммарными концентрациями ОН- и С1-форм ТЭБА в органической фазе связано с протекамием аль-дольной конденсации ацетона под влиянием щелочи, поскольку образование диацетонового спирта резко увеличивает растворимость обеих форм. [c.32]

На поверхности водной фазы, где адсорбирована ионная пара N3+ А , то можно представить следующую схему альдольной конденсации ацетона (АН — ацетон, ДАС — диацетоновый спнрт, А — карбанпон ацетона, ДАС — алкокси-ион диацетонового спирта) [c.45]

Ацетон в присутствии щелочи, при тщательно соблюдаемых условиях опыта, вступает в реакцию, совершенно аналогичную альдольной конденсации ацетальдегида. При этом две молекулы ацетона реагируют между собой с образованием диацетонового спирта (VI) по следующей схеме [c.195]

При перегонке с иодом или в том случае, если условия конденсации ацетона в присутствии щелочи были очень жесткими, диацетоновый спирт дегидратируется с образованием окиси мезитила. Это соединение было известно уже давно, как продукт, получающийся при действии негашеной извести, хлористого водорода, аклоголятов натрия и других веществ на ацетон При определенных условиях конденсация протекает дальше с образованием форона (СНз)2С СНСОСН С(СНз)а, изофорона, ксилитона iaHieO и мезитилена [c.195]

Из кетонов поведение в условиях альдольно-кротоновой конденсации наиболее подробно изучено для ацетона. Установлено, что при контакте его с гидроокисью бария происходит альдольная конденсация и образуется диацетоновый спирт. Однако содержание последнего в реакционной смеси невелико (менее 10%). Очевидно, это объясняется тем, что в данном случае диацетоновый спирт под действием катализатора — гидрооксида бария — подвергается ретроальдольному распаду (условия и механизм этого процесса приведены выше см. уравнение (Ю)), в результате чего образуется равновесная смесь с низким содержанием диацетоно-вого спирта [c.157]

С/768 мм рт. ст. d 0,8017, я 1,3969 р-римосгь в воде 1,8%, смешивается с орг. р-рителями. Получ. конденсация ацетона с послед, дегидратацией образовавшегося диацетонового спирта в окись мезитила и гидрированием последней конденсация ацетона каталитически возбужденным Н2 каталитич. взаимод. ацетона с изопропанолом. Примен. р-ритель лаков (нз основе нитратов и ацетатов целлюлозы, сополимеров винилхлорида с винилацетатом, винилидеихлоридом), эпоксидных смол для депарафинизации нефт. фракций, очистки антибиотиков экстгагент редких металлов. [c.332]