Получение антрахинона и его производных

Основной источник получения антрахинона — окисление антрацена, выделяемого из тяжелых фракций каменноугольной смолы (см. гл. 1 и гл. 16). Однако для получения, многих производных антрахинона основной метод синтеза — циклизация соответствующих о-бензоилбензойных кислот, получаемых из производных бензола и фталевого ангидрида по реакции Фриделя-Крафтса. (см.6.3). Циклизацию ведут в концентрированной серной кислоте или слабом олеуме при нагревании до 100—150 °С [c.270]

Подобно антрахинону восстанавливаются и антрахиноновые производные, причем наиболее употребительным для получения гидрохиноновых производных восстановителем служит гидросульфит. [c.399]

Большое теоретическое значение имеют синтетические методы получения антрахинона и его производных из вещества других классов. [c.251]

Основное сырье для промышленного получения антрахинона и его производных - антрацен из высококипящих фракций каменноугольной смолы, образующейся в производстве кокса для металлургической промышленности, фталевый ангидрид и 1,4-нафтохинон, получаемые, например, каталитическим окислением нафталина, производные бензола и бутадиена, получаемые из продуктов химической переработки каменного угля и нефти [1]. [c.12]

Более энергичное восстановление антрахинона цинком и основаниями (как правило, аммиаком) приводит к антрацену. Эта реакция служит для получения некоторых производных антрацена, не доступных другим путем. Так, нри восстановлении антрахинон-1- и антрахинон-2-сульфо-кислот получаются антрацен-1- и антрацен-2-сульфокислоты соответственно. При щелочном плавлении последних образуются два простых фенола антрацена— а- и -антролы. [c.539]

Технология получения а-производных антрахинона, и в первую очередь аминов, основана на превращениях а-сульфокислот антрахинона. Технология получения а-сульфокислот, разработанная в начале века на основе открытого М. А. Ильинским метода — каталитического сульфирования антрахинона, с небольшими изменениями используется в анилинокрасочной промышленности и до настоящего времени. Неудобства этого метода, связанные с применением ртути,, необходимостью ее локализации и удаления из продукта реакции заставляют искать другие, более удобные способы получения а-про-изводных антрахинона. Одним из таких приемов является прямое нитрование с последующим восстановлением нитропроизводных до соответствующих аминов. [c.70]

Получение антрахинона и его производных [c.747]

Бензол, толуол, нафталин, антрацен и другие исходные вещества, получаемые из каменноугольной смолы, превращаются в красители через стадию различных промежуточных продуктов. Последние получаются рядом реакций, таких как сульфирование, щелочное плавление, нитрование и восстановление, хлорирование, окисление, конденсация. Эти процессы могут быть названы общими процессами органического синтеза. С помощью этих методов в первичные углеводороды вводятся сульфо-, окси-, алкокси-, амино-и другие группы, В ряде случаев, например, при получении антрахинона и его производных из нафталина через фталевый ангидрид, происходит синтез новых кольцевых систем. Химия промежуточных продуктов для красителей включает почти всю химию ароматического ряда и многие из промежуточных продуктов широко используются вне производства красителей. [c.68]

Антрахинон и его производные являются исходными полупродуктами в производстве кислотных, хромовых, дисперсных, кубовых и других красителей. Известно несколько промышленных методов получения антрахинона. [c.131]

Недостатки последнего метода — многостадийность, использование дорогих и дефицитных исходных продуктов, большой расход хлорида алюминия (1,0—1,3 т/т антрахинона) и олеума (более 2 т/т антрахинона), образование отходов, нуждающихся в утилизации. Поэтому мнение о преимуществе подобного процесса [150] справедливо для получения лишь некоторых производных. [c.103]

Известно много других кубовых полициклических красителей. Сырьем для их получения служат в больщинстве случаев антрахинон и его производные. [c.542]

В практике получения некоторых сложных производных антрахинона хлористый алюминий нашел себе применение как средство для дегидрогенизационной конденсации. Так, из -аминоантрахинона нагреванием его до 250—280 с хлористым алюминием образуется продукт дегидрогенизационно-дегидратационной конденсации — [c.501]

Беизоилбензойная кислота, ее гомологи и аналоги, получаемые аналогичным синтезом с фталевым ангидридом, служат важными исходными материалам для получения антрахинона и его производных синтетическим путем. Отметим из них наиболее важные [c.429]

Основные научные работы относятся к химии красителей. Открыл (1891) образование а-суль-фо- и дисульфокислот при сульфировании антрахинона в присутствии ртути. Разработал (1891) способ получения первого синего кислотного антрахинонового красителя. Предложил (1899—1914) методы получения новых сульфокислот антрахинона, кислотных и кубовых антрахниоиовых красителей и методы бензоилирования амино-антрахинонов. Совместно с сотрудниками разработал (1928—1932) технологию получения антрахинона окислением антрацена. Предложил (1911) способ абсорбционного крашения. Исследовал (1934—1935) методы получения сульфокислот н аминопроизводиых антрахинона, получил новые фенольные производные ализарина-сафирола и коричневые кубовые красители. Высказал (1887—1888) ряд положений о делимости валентностей, существовании свободных радикалов и водородной связи, которые предвосхитили современные теории. Совместно с немецким химиком Г. Кнорре предложил (1885) реактив на кобальт и трехвалентное железо. [22, 153] [c.208]

Второй метод известковых плавов под давлением предназначается главным образом для получения некрасящих окси-и диоксипроизводных антрахинона, содерлощих столько же оксигрупп, сколько было сульфогрупп в исходном веществе. Нагревание кальциевой соли сульфо- и дисульфокислоты антрахинона с известковым молоком является наилучшим методом получения таких производных, как 1-ОКСИ-, 1,5- или 1,8 - д и о к с и а н т р а х и н о н. [c.345]

Бензоилбензойная кислота, ее гомологи и замещенные, получаемые синтезом с использованием фталевого ангидрида, служат важными исходными материалами для получения антрахинона и его производных синтетическим путем. Отметим как наиболее важные из зтих соединений следующие кислоты о-бензоилбензойную (бен-зофенон-2-карбонозую, I) о-(4 -метилбензоил)-бензойную (4 -ме-тилбензофеноя-2-карбоновую, II), о-(4 -хлорбензоил)-бензойную (4 -хлорбензофенон-2-карбоновую, III) [c.744]

Не менее интересной является возможность получения акридоновых производных в ряду антрахинона, которые во многих случаях представляют собой ценные кубовые красители (см. стр. 224). [c.47]

Синтез антрахинона по реакции Дильса-Алдера. Интересным путем получения антрахинона и его производных, не получившим однако технического значения, является реакция Дильса-Алдера между п-бензохиноном и 1,4-нафтохиноном и бутадиеном с образованием продуктов присоединения (XXIV) и (XXV). При окислении (XXIV) и (XXV) хромовой кислотой в ледяной уксусной кислоте или при пропускании воздуха в спиртово-щелочной кроваво-красный раствор образуется антрахинон [c.194]

Осн. работы относятся к химии красителей. Открыл (1891) образование (х-сульфо- и дисульфокислот при сульфировании антра-хинона в присутствии ртути. Разработал (1891) способ получения первого синего кислотного антра-хинонового красителя. Предложил (1899 — 1914) методы получения новых сульфокислот антрахинона, кислотных и кубовых антрахино-новых красителей и методы бен-зоилирования амипоантрахинонов. Совм. с сотр. разработал (1928— 1932) технологию получения антрахинона окисл. антрацена. Предложил (1911) способ абсорбционного крапюния. Получил (1934— 1935) новые фенольные производные ализарина-сафирола и коричневые кубовые красители. Совм. с немецким химиком Г, Кнорре предложил (1885) реактив иа кобальт и трехвалентное железо. [c.181]

Полученный антрахинон можно превратить в самые разнообразные производные (разд. 3). Однако прежде, чем рассмотреть эти реакции, необходимо дать представление о немногих прямых способах получения гидроксиантрахинонов и видоизменениях синтеза с фталевым ангидридом. Например, если фталевый ангидрид нагревать с п-хлорфе-нолом и серной кислотой в присутствии борной кислоты, то с хоропшм выходом образуется хинизарин (109), очень ценное производное антрахинона. (По этому способу хинизарин получается относительно дешевым, что связано с использованием недорогого сырья.) [c.79]

Реакции сульфирования антрацена изучены значительно хуже, чем нафталина, но сульфированию антрахинона уделялось очень много внимания. Из различных производных антрахинона наиг более исследованы оксисоединения, однако относящиеся к ним данные имеют источником почти исключительно старую патентную литературу и ограничиваются получением и техническим при- менением этих соединений. Любопытен факт отсутствия данных по действию на антрахинон и его производные хлорсульфоновой кислоты. Между тем следует полагать, что окси- и аминоантрахи-ноны будут легко превращаться при действии этого агента в теоретически интересные, а возможно и практически ценные продукты. [c.115]

Процессы конденсации, протекающие в присутствии серной кислоты как конденсирующего агента, применяются в промьнилен-ности органических полупродуктов и красителей главным образом при получении арилметановых красителей, -производных антра-хннона и др. Исходным органическим сырьем в этих процессах служат различные соединения кетокислоты (при получении производных антрахинона), альдегиды и амины (при получении арилметановых красителей ) и т, д. [c.346]

Для получения производных антрахинона необходима более высокая концентрация дегидратирующего агента, поэтому конденсация проводится в присутствии 5%-ного олеума. В процессах конденсации, применяемых в производстве арилметановых красителей, вполне достаточна концентрация купоросного масла или моногидрата серной кислоты- [c.346]

Антрахиноновые красители. Ализарин — представитель группы антрахиноновых красителей — замещенных производных антрахинона (стр. 375). К ним относят.и многие полицикличе кие красители, по структуре значительно отличающиеся от антрахинона, но для получения которых в качестве исходных веществ применяют антрахинон и его замещенные производные. [c.409]

Реакцией амидометилирования пользуются не только для получения промежуточных продуктов, но и для химической переработки готовых красителей и пигментов — производных антрахинона, фталоцианинов меди н кобальта и др. [c.129]

В антрахиноновом ряду замещение гидроксильной группы находит значительное применение для получения разнообразных 1,4-ди-амино- и 1-амино-4-гидроксиантрахинонов из хинизарина и его производных. Для этого хинизарин восстанавливают до лейкосоедине-ния, стабильной таутомерной формой которого является 2,3-дигид-ро-9,10-дигидрокси-1,4-антрахинон. В последнем две кетогруппы постадийно аминируются аммиаком, первичными алкил- или арил-аминами, и лейкосоединение окисляется кислородом воздуха или другими окислителями, например нитробензолом до конечного продукта [c.212]

Взаимодействие производных бутадиена с малеиновым ангидридом приводит к получению производных циклогексендикарбоно-вых кислот, находящих применение в синтезе полимеров. Дегидрированием этих продуктов получают производные фталевой кислоты, могущие использоваться в синтезе фталоцианинов и антрахинонов [c.286]

Окисление антрагидрохинона воздухом сопровождается образованием перекиси водорода. На этой реакции основаны методы получения перекиси водорода в технике. В качестве исходного соединения используют 2-этилантрахйнон или какое-либо другое алкильное производное антрахинона. Реакция протекает по следующей схеме [c.538]

До 1869 г. ализарин добывался из корней растения, известного под названием марены, разводившегося на юге Франции и на Кавказе. В 1868 г. Гребе и Либерман, производя восстановление ализарина перегонкой с цинковой пылью, перевел его в антрацен. Это дало необходимые сведения для выяснения строения ализарина. Еще раньше было установлено, что ализарин образует сложные эфиры, в молекулах которых находятся два остатка одноосновной кислоты, и растворяется в щелочах, т. е. что ализарин является двухатомным фенолом. Состав антрацена выражается формулой С,4Н,о, состав антрахинона— Сх НдОа, а состав ализарина—С14Н8О4. Исходя из этих данных Гребе и Либерман решили, что ализарин является двугидроксильным производным антрахинона. Свое предположение они подтвердили синтезом ализарина. Это был первый случай получения синтетическим путем красителя, встречающегося в растительном мире. [c.539]

Сам ализарин в настоящее время утратил свое прежнее значение как краситель для хлопка и производится лишь в ограниченном масштабе для получения некоторых лаков. Получение прочных кубовых и азокрасителей способствовало его вытеснению. Однако многие производные антрахинона имеют первостепенное значение в химии красителей. Сульфокислоты амино-м оксипроизводных антрахинона образуют группу так называемых кислотных антрахиноновых красителей, отличающихся высокой прочностью и яркостью окрасок. Примерами могут служить красители кислотный красный ализариновый и кислотный синий антрахиноновый [c.541]

Бензантрон обычно получается нагреванием продукта восстановления антрахинона с серной кислотой и глицерином или с одним из производных глицеринаили с акролеином. Обычно антрахинон восстанавливают в растворе серной кислоты непосредственно перед реакцией с помощью сернокислого анилина железа или меди Однако имеются указания, что одновременно проводимые восстановление и конденсация дают лучший выход Бензантрон был также получен дегидрогенизацией хлористым алюминием или хлорным железом фенил-а-нафтил-кетона, дегидратацией 1-фенилнафталин-8-карбоновой кислоты и нагреванием цин-намалантрона со сплавом хлористого алюминия и хлористого натрия [c.83]

РегиоселектиБное фторирование производных антрахинона реагентом 66 представляет интерес для получения биологически активных соединений [211]. [c.128]

Обработка щелочами в растворе метилового спирта (или мети-латом щелочного металла) открывает путь для получения из нитро-метоксизамещенных антрахинона при этом из динитро- можно получить, в зависимости от их строения и метода обработки, ди-метоксилькые и нитрометоксильные производные антрахинона [c.159]

Значительно ббльшую важность имеют, среди таких процессов окисления, соответственные превращения бензола в малеиновую кислоту и особенно нафталина во фталевый ангидрид. Последнее из названных превращений лежит в основе широко применяемого в Западной Европе и Америке способа производства фталевого ангидрида. Экспериментально метод был выработан, как выше упомянуто, одновременно и независимо друг от друга Во л ем в Германии и Гиббсом в Америке в 1916г. В производство он был введен ранее, чем во всех других странах, в Америке, и уже в 1919 г. полученный каталитическим окислением нафталина дешевый фталевый ангидрид был там в продаже. Фталевый ангидрид с введением нового метода получения становится крайне широко и многообразно потребляемым продуктом для синтеза антрахинона и антрахиноновых производных, синтеза фталеиновых красителей, производства бензойной кислоты главная же сфера его применения— это лакокрасочная промышленность и производство пластических масс (эфиры фталевой кислоты, продукты конденсации с глицерином). Производство фталевого ангидрида в 1929 г. в Америке дало наибольшее количество продукта — около 4 155/га при цене в 16,3 цента за англ. фунт. [c.516]