Пиридоксаль производные

Пиридоксаль способен вступать в реакции конденсации с различными аминокислотами, образуя многочисленные производные. Реакции конденсации пиридоксаля с аминокислотами лежат в основе неферментативного переаминирования, причем в качестве промежуточного акцептора аминогруппы выступает пиридоксамин. [c.334]

Строение пиридоксаля и пиридоксамина установлено и доказано синтезом в 1944 г. Структура коферментных форм витамина В(, — пиридоксаль-5 -фосфата и пиридоксамин-5 -фосфата определена в 1951 г. В промышленности витамин В, его коферментные формы и производные получают синтетически. [c.677]

Исключительный интерес представляют коферменты — производные витамина Ве— пиридоксаль-5-фосфат и пиридоксамин-5-фосфат [c.67]

Витамины группы В (пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин)—производные пиридина. [c.704]

Витамин Вй — пиридоксин и его производное — пиридоксаль- [c.131]

Соединение ЬХУ может присоединить протон либо к оставшейся части аминокислоты и дать при этом простой продукт декарбоксилирования [уравнение (85), путь А], либо к пиридоксалю с образованием производного пиридоксамина, который затем гидролизуется до пиридоксамина и альдегида или кетона (путь Б). [c.117]

Хотя родоначальные гетероциклические соединения не встречаются в природе, их производные широко распространены и имеют немаловажное значение. Никотинамид (амид никотиновой кислоты) и пиридоксаль (витамин Вб) являются производными пиридина и относятся к витаминам группы В. Никотинамид — важная составная часть коферментов NAD и NADP (разд. 19.3), в то время как пиридоксальфосфат — кофактор, необходимый для декарбоксилирования и трансаминирования аминокислот. Пиримидиновые основания имеют большое зна- [c.308]

ВИТАМИН Вз, то же, что пантотеновая кислота. ВИТАМИН Bg, группа соед.-производных 2-метил-З-ги-дроксипиридина. В природе представлен тремя формами (витамерами)-пиридоксином, или пиридоксолом [ф-ла I, R = Hj OH, R = H т. пл. 62-64°С (с разл)], пиридоксалем (1, R = СНО, R = H т. пл. оксима 225-226°С) и пиридоксамином (I, R = HjNHj, R = H т. пл. 193-193,5 °С). Все они раств. в воде и этаноле, плохо-в других орг. р-ри-телях. Устойчивы к действию 0 [c.383]

Токсопиримидин — спирт, полученный из пиримидиновой части молекулы тиамина, — является структурным аналогом пиридоксаля. При скармливании его крысам или мышам он вызывает приступы двигательного возбуждения, которые можно остановить введением витамина Ве. Полагают, что фосфорилирование токсопиримидина пиридоксалькиназой приводит к аналогу, являющемуся антагонистом по отношению к PLP. Аналогичным образом 4-дезоксипиридоксин вызывает гибель цыплят, а также судороги и другие симптомы недостаточности витамина Ве у человека (испытания проводились на людях в надежде на то, что это соединение окажется хорошим противораковым лекарством). Получено множество синтетических производных PLP часть из них эффективно блокирует PLP-зависимые ферменты -. [c.225]

Витамин В (пиридоксин, антидерматитный) как самостоятельный независимый пищевой фактор был открыт П. Дьерди в 1934 г. в результате того, что в отличие от известных к тому времени водорастворимых витаминов B , В, и РР он устранял особую форму дерматита конечностей у крыс, названного акродинией. Впервые витамин В был вьщелен в 1938 г. из дрожжей и печени, а вскоре был синтезирован химически. Он оказался производным 3-оксипиридина, в частности 2-метил-3-окси-4,5-диоксиме-тилпиридином. Термином витамин В , по рекомендациям Международной комиссии по номенклатуре биологической химии, обозначают все три производных 3-оксипиридина, обладающих одинаковой витаминной активностью пиридоксин (пиридоксол), пиридоксаль и пиридоксамин [c.226]

Биологическая роль. Оказалось, что, хотя все три производных 3-окси-пиридина наделены витаминными свойствами, коферментные функции выполняют только фосфорилированные производные пиридоксаля и пи-ридоксамина. [c.227]

Пиперидиновое и пиридиновое ядра встречаются во многих икалоидах (см. 10.6). Важные производные пиридина — неко-)рые витамины группы В, выступающие в роли структурных цементов коферментов. Например, пиридоксаль в виде р и д о к с а л ь ф о с ф а т а — участник важной реакции пе-еаминирования (трансаминирования), ведущей к получению -аминокислот (см. 11.1.5). [c.293]

Химический синтез пиридоксина осуществляется посредством конденсации этоксиацетилацетона и цианацетамида. Синтез пиридоксина возможен через производные хинолина и изохинолина, а также через производные фурана. Пиридоксамин получают из метилового эфира пиридоксина посредством аминирования аммиаком в метиловом спирте при 140 °С. Пиридоксаль получают из гидрохлорида пиридоксина окислением посредством дихромата калия в серной кислоте при 60 °С. [c.118]

Необычные явления наблюдали О Маноушек и П. Зуман [6821 при полярографировании сложного соединения — производного пиридилтиазолидина (продукта взаимодействия пиридоксаля с цистеином) в кислой среде первая волна на полярограммах уменьшается с понижением pH раствора, на ней образуется спад. первой волны указанного соединения становится отрицательнее с ростом pH (ДЕ у./АрН —60 мв) следовательно, электрохимической стадии предшествует поверхностная (волна расположена вблизи потенциала нулевого заряда) протонизация частицы. Можно предположить, что снижение кинетического тока при понижении pH раствора связано с уменьшением адсорбируемости частицы при приобретении ею положительного заряда вследствие ее протонизации по одному из атомов азота кроме того, поскольку протонированный азот не принадлежит электрохимически активному центру (первая волна соответствует разрыву С — 8-связи), то приобретение положительного заряда частицей может также затруднить протонизацию ее электрохимически активной группы. [c.181]

Из производных пиридина природного происхождения, [меющих важное практическое значение, отметим в первую чередь пиридоксин (витамин Ве), а также пиридоксаль и [c.913]

К числу наиболее важных производных пириднлметанола относятся витамин Вб или ниридоксиновая группа витаминов [401] пиридоксол (122), пиридоксаль (123) и пиридоксамин [c.89]

Реакция а-аминокислот с а-оксокислотами в отсутствие катализатора являются другим случаем, когда азот захватывается карбонильной компонентой после окислительного декарбоксилирования. Например, при простом кипячении водного раствора а-фенилглицина и пировиноградной кислоты появляется запах бензальдегида и образуется аланин. При катализе производными пиридоксаля и ионов металла или ферментативными системами, перенос аминогруппы от аминокислоты на кетокислоту протекает обратимо и без декарбоксилирования. Этот процесс (трансамини-рование) делает а-кето- и а-аминокислоты метаболически взаимо-превращаемыми. [c.244]

Считается, что имины образуются в ряде важных биохимических трансформаций аминокислот, например при декарбокои-лировании и окислительном дезаминировании. Производное витамина Вб, называемое пиридоксаль-5-фосфатом, взаимодействует с образованием имина, который затем претерпевает дальнейшие реакции (рис. 8.22). [c.184]

Кристенсен и его сотрудники [34, 38—42, 696—698] исследовали накопление целого ряда аминокислот клетками мышиной карциномы. Было обнаружено, что в клетках мышиной карциномы концентрируются как L-, так и D-изомеры аминокислот, причем L-изомеры — более активно. Как правило, с удлинением боковой цепи перенос аминокислот затрудняется аминокислоты, обладающие электроноакцепторными заместителями (например, орнитин, метионин, оксипролин), концентрируются клетками более активно. Присутствие метильной группы в а-положении повышает интенсивность накопления, тогда как наличие в молекуле второй карбоксильной группы обычно ее снижает. Диаминокислоты, например орнитин, лизин, а, -диампномасляная кислота и а,3-диаминопроиионовая кислота, концентрируются в клетках легче, чем соответствующие моноаминокислоты. Полученные данные согласуются с иредставлением, по которому реакции переноса протекают значительно легче, если аминогруппа находится в незаряженной форме, т. е. в той форме, которая легко реагирует с образованием ацильных производных или шиффовых оснований. Кристенсен выдвигает предположение о возможности образования шиффовых оснований как промежуточного этапа в механизме переноса аминокислот. Из участия а-метиламинокислот в таких реакциях можно заключить, что наличие а-водородного атома несущественно для переноса возможно, что отсутствие а-водородного атома повышает стабильность промежуточного шиффова основания. Быстрое поглощение диаминокислот также свидетельствует в пользу того, что они вступают с пиридоксалем в стабильные промел<уточные комплексы типа шиффовых оснований [34], Было также найдено, что отсутствие свободной карбоксильной группы или ацилирование аминогруппы снижает или полностью подавляет накопление данной аминокислоты клетками. [c.169]

Позднее выяснилось, что моча животных, которым вводится пиридоксол, содержит продукты обмена этого соединения и что они являются гораздо более активными ростовыми факторами для молочнокислых бактерий, чем пиридоксол. В 1944 г. Снелл идентифицировал эти продукты как пиридоксаль и пиридоксамин. Позднее было показано, что биологически активной формой пиридоксаля (а в одном случае и ииридоксамина) является его (фосфорилированное производное [c.219]

Определение витамина Ве. Термин витамин Ве охватывает группу структурно-родственных соединений, являющихся производными 2-метилпиридина и обладающих биологической активностью пиридоксина. К ним относятся пири. доксин, пиридоксаль, пиридоксамин и их фосфорные эфиры. Все эти соединения в тех или иных количествах присутствуют в растительных и животных тканях. Воль-шинство соединений, обладающих активностью витамина Ве, содержится в пищевых продуктах в виде комплексов с белками, в том числе в составе различных яиридоксалевых ферментов, а также в составе неспецифических белковых комплексов, не обладающих ферментативной активностью. Многочисленные исследования этих комплексов указывают на существование различных типов связей между витамином Ве и белком и различную прочность этих связей. В связанном состоянии витамин Ве можно определить только биологическим методом на животных, для микробиологических и физико-химических методов эти комплексы недоступны. Это обстоятельство создает большие трудности при определении витамина Ве в продуктах питания. [c.205]

Процесс переаминирования катализируется ферментами аминотрансферазами (трансаминазами), у которых коферментом служит производное витамина Вв — фосфо-пиридоксаль, В ходе реакции происходит обратимое превращение фосфопиридо-ксаля в фосфопиридоксамин [c.9]

Пиридоксин и его производные пиридоксаль и пиридоксалин принадлежат к группе витаминов Ве. Пиридоксаль-5-фосфат принимает участие в ферментативных реакциях переаминирования между амино- и а-кетокислотами, декарбоксилирования и рацемизации а-аминокислот, в реакциях расщепления и конденсации Р- и у-заме-щенных а-аминокислот. Реакция переаминирования была открыта советскими биохимиками Браунштейном и Крицман. Шемякин и Браунштейн, а затем Метцлер, Икава и Снел показали, что в процессах переаминирования участвуют шиффовы основания, которые образуются при реакции пиридоксальфосфата и аминокислоты. [c.307]

Все эти соединения в биологических условиях легко вза-имопревращаемы и в ряде случаев взаимозаменяемы и равноценны. Однако поскольку обычной наиболее активной формой, в которой витамин Вб участвует в биохимических процессах, является фосфопиридоксаль (производное пиридоксаля /), мы будем в основном говорить о нем. [c.68]

Большинство этих реакций, для протекания которых необходидш активация при а-атоме углерода, идет также и в неферментативных процессах при взаимодействии производных пиридоксаля с соответствую- [c.117]

Промежуточное соединение ЬХГУ, которое играет основную роль в механизме катализа, пока не удалось однозначно идентифицировать. Однако имеются данные, свидетельствующие, что оно образуется и накапливается в модельных системах при реакциях производных пиридоксаля с аминокислотами, содержащими в молекуле заместители, обладающие сильными электронооттягивающими свойствами. Аминомалонат и а-метиламино-малонат претерпевают декарбоксилирование в присутствии производных [c.118]

Смотреть страницы где упоминается термин Пиридоксаль производные: [c.733] [c.662] [c.383] [c.589] [c.473] [c.26] [c.301] [c.330] [c.334] [c.336] [c.356] [c.357] [c.677] [c.157] [c.263] [c.44] [c.162] [c.169] [c.717] [c.89] [c.65] [c.271] [c.160]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология