Ацетамидо дезокси глюкозил галактоза

Для гликозаминогликанов характерно наличие определенных повторяющихся дисахаридных звеньев [5]. Простейшим по строению представителем гликозаминогликанов является гиалуроновая кислота ее повторяющееся звено (39) состоит из остатков D-глюкуроновой кислоты и 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозы, связанных р-( 1- 3)-связью, т. е. остаток уроновой кислоты, имеющий р-кон-фигурацию, связан по С-1 гликозидной связью с С-3 остатка 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозы. Между остатками 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозы и D-глюкуроновон кислоты осуидествляется р-( 1- 4)-связь. Хондроитин также является природным несуль-фатированным гликозаминогликаном и изомерен гиалуроновой кислоте. Его повторяющееся звено (40) состоит из остатка D-глюкуроновой кислоты, присоединенного посредством р-(1->3)-связи к остатку 2-ацетамидо-2-дезокси-0-галактозы, который в свою очередь присоединен посредством Р-(1- 4)-связи к следующему остатку D-глюкуроновой кислоты. Единственное различие между гиалуроновой кислотой и хондроитином заключается в ориентации одной гидроксильной группы в каждом втором моносахаридном остатке полисахаридной цепи. [c.259]

Поскольку многие гликопротеины содержат лишь небольшое количество углеводов, для их анализа могут быть использованы протеолитические ферменты (например, проназы) при обработке этими ферментами образуются гликопептиды с небольшим числом аминокислотных остатков, к которым присоединены интактные углеводные звенья. Такие гликопептнды анализируют [188] классическими методами периодатного окисления [189] и метилирования, а также последовательным ферментативным гидролизом (см. разд. 26.3.2.11) для идентификации моносахаридных звеньев, в результате которого получают единственный аминокислотный остаток, связанный с моносахаридным звеном. Установлено, что осуществляются только два типа такой связи 0-гликозидная связь с серином, треонином, гидроксипролином и гидроксилизином, и Л -гликозидная связь с аспарагином. Показано, что в образовании таких связей могут участвовать только пять моносахаридов -арабиноза, D-ксилоза, D-галактоза, 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкоза и 2-ацетамидо-2-дезокси-0-галактоза. [c.265]

Наиболее часто типичные гликопротеины млекопитающих содержат следующие моносахариды ь-фукозу (6-дезокси-ь-га-лактоза), о-маннозу, о-галактозу, Ы-ацетил-о-глюкозамин (2-ацетамид-2-дезокси-о-глюкоза) и сиаловые кислоты (различные производные нейраминовой кислоты). В состав некоторых гликопротеинов входят о-глюкоза или Ы-ацетил-о-галактозамин (2-ацетамид-2-дезокси-о-галактоза). Наилучшие результаты для разделения, идентификации и количественного определения этих семи моносахаридов достигаются с помощью газожидкостной хроматографии. Существует два основных метода модификации сахаров для последующего анализа газожидкостной хроматографией альдит-ацетатный и метил гл икозид-триметил сил ильный. Первый включает водный кислый гидролиз с последующим восстановлением образующихся альдоз до соответствующих аль-дитов и их ацетилирование второй основан на применении метанолиза, приводящего к образованию метилгликозидов и метиловых эфиров сиаловых кислот, которые затем превращаются в триметилсилильные производные. [c.318]

Кератансульфат в отличие от других гликозаминогликанов не содержит остатков гексуроновых кислот. Его молекула состоит из повторяющихся дисахаридных звеньев (46), в которые входит остаток D-галактозы и 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозо-6-суль-фата, однако в отличие от гликозаминоглюкуронанов в них остаток D-галактозы связан р-(1->-4)-связью с остатком 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозо-6-сульфата, который соединен р- (1->-3) -связью со следующим остатком D-галактозы. Известны кератансульфаты, содержащие другие нейтральные сахара, например D-маннозу, [c.261]

Первые работы по исследованию олигосахаридной части иммуноглобулинов выполнены Портером [210], а также Смитом с сотр. [211]. Показано, что нормальный IgG состоит из трех гликопептидов, содержащих два типа олигосахаридных звеньев [211]. При периодатном окислении этого иммуноглобулина разрушались не все остатки 2-ацетамидо-2-дезокси-Д-глюкозы и D-маннозы с помощью мягкого кислотного гидролиза показано, что остатки -фукозы и сиаловой кислоты находятся на невосстанавливающих концах молекулы и связаны с D-галактозой остатки D-маннозы замещены при С-3 или находятся в точках ветвления, а некоторые остатки 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозы (окисляемые перйодатом) связаны по С-6 пли являются терминальными. Эти результаты вместе с данными, полученными при расщеплении IgG гликозидгидролазой, позволили приписать одному из гликопептидов IgG человека структуру (56) [212]. Сходное строение имеют иммуноглобулины Е [213] и А [214] человека, которые содержат разные количества невосстанавливающих концевых остатков сиаловых кислот и D-галактозы, что указывает на различные стадии завершенности биосинтеза внешних цепей или микрогетерогенность. В состав IgG быка [215] входит гликопептид (57), идентичный IgG человека, но не содержащий остатки сиаловой кислоты. [c.270]

Кератосулъфат сходен с хондроитинсульфатами как в структурном отношении, так и по своему распространению. Он также является одним из главных полисахаридов соединительной ткани кроме того, он встречается и в некоторых других тканях. Кератосульфат состоит из чередующихся остатков В-галактозы и 2-ацетамидо-2-дезокси-В-глюкозо-6-сульфата, соединенных между собой чередующимися связями 3-(1 4)- и 3-(1 3)-типа. [c.270]

Используя другие условия гидролиза (0,05 н. серная кислота, 120°, 2 час), Спиро [27] выделил сходный дисахарид, содержащий галактозу и N-ацетилглюкозамин, расщепляющийся -галактозидазой, но нечувствительный к мягкой обработке щелочью. По хроматографической подвижности он соответствовал 2-ацетамидо-2-дезокси-4-(0-р-в-галактопиранозил)-в-глюкозе (N-ацетиллактозамину) — соединению, которое было выделено из смеси продуктов мягкого кислотного гидролиза некоторых других глико-протеинов сыворотки [36, 37]. Этот дисахарид при опрыскивании трихлорацетатом бензидина дает окрашивание того же оттенка, что и N-ацетиллактозамин. Выход N-ацетиллактозамина из фетуина составляет 10% теоретического, что соответствует примерно половине количества этого вещества, выделенного из орозомукоида, однако при этом условия гидролиза были иными [36]. Выделен также деацетилированный дисахарид, но в значительно меньшем количестве. Кроме того, были получены олигосахариды, содержащие маннозу и глюкозамин, в которых последний был редуцирующим концевым остатком [38]. [c.64]

Окончательное доказательство существования в-галактозы как компонента очищенного -кислого гликоиротеина было получено путем выделения, после мягкого гидролиза, кристаллической 2-ацетамидо-2-дезокси-4-0-(Р-в-галактопиранозил)-а-в-глюкозы и ее кристаллического, полностью ацетилированного производного [31]. Дополнительные доказательства были получены окислением в-галактозооксидазой [81] и расщеплением гликопротеина чистой р-галактозидазой [82]. [c.78]

Выделение дисахарида 2-aцeтaмидo-2-дeзoк и-4-0-( -D-гaлaктoпиpaнo-зил)-в-глюкозы и 2-ацетамидо-2-дезокси-3,6-ди-0-метил-в-глюкопиранозы ясно доказывает, что большая часть галактозных остатков присоединяется к четвертому углеродному атому 2-амино-2-дезокси-о-глюкозы. Так как в гликопротеипе, не содержащем сиаловой кислоты, некоторое количество остатков 2-ацетамидо-2-дезоксиглюкозы окисляется перйодатом, возможно, что часть остатков п-галактозы присоединяется к шестому углеродному атому 2-амино-2-дезокси-о-глюкозы, однако это предположение еще не подтверждено с помощью исчерпывающего метилирования. [c.96]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология