Фишера формулы фруктоза

Для сопоставления названий с формулами простых углеводов (моносахаридов) легче всего пользоваться проекционными формулами Фишера, в которых карбонильный атом углерода находится наверху (или в верхней части), хотя достаточно наглядны также и формулы Хеворта. По правилам ШРАС/ШВ для моносахаридов от Сз до Се (по правилам СА [4а]—для s и Сб) разрешено применять тривиальные (стереородона- чальные) названия (например арабиноза, рибоза, галактоза, глюкоза, манноза, фруктоза), однако для них и для многих других могут быть составлены и систематические наименования. Последние составляются из [c.178]

Э. Г. Фишер осуществил синтезы маннозы, глюкозы и фруктозы. Предложил номенклатуру углеводов, используемую до сих пор. Разработал рациональные формулы и классификацию углеводов. [c.657]

Реакция фенилгидразина с сахарами протекала неожиданным образом Э. Фишер нашел, что расходуются 3 экв реактива и что продукты, которые он назвал озазонами (—оз-f гидразон), содержат не один, а два фенилгидразинных остатка. Спустя три года Э. Фишер, выделив чистый фенилгидразон D-глюкозы, показал, что последний является промежуточным соединением при образовании фенилозазона, и предположил, что он окисляется фенилгидразином по второму углеродному атому сахара. Его формула для этих производных подтверждалась тем фактом, что )-глюкоза и D-фруктоза дают один и тот же продукт реакции — фенилозазон )-глюкозы (т. пл. 208 °С) [c.521]

Результаты анализов указывают на то, что данное вещество — Д-фруктоза, составная часть тростникового сахара. Ее пространственное строение в открытой (нециклической) форме можно изобразить с помощью проекционной формулы по Фишеру. [c.175]

Фруктоза, как глюкоза и галактоза, при циклизации образует два изомера а- и р-формы. Нил е изображены проекционные формулы изомеров фруктозы по Толленсу — Фишеру [c.169]

Напишите проекционные формулы по Э. Фишеру следующих моносахаридов а) D- и L-фруктозы, [c.137]

Поскольку левовращающая фруктоза образуется из правовращающей глюкозы, то, согласно Фишеру, формула этой фруктозы должна быть [c.77]

Это противоречие впервые объяснил Э Фишер, который, используя стереохимические представления Вант-Гоффа, определил относительные конфигурации ряда моносахаридов (глюкозы, фруктозы, маннозы, арабинозы) Графическое изображение пространственных конфигураций моносахаридов в открытой форме, например, методом проекции формул Э Фишера, имеет следующий вид [c.754]

Р. Фиттиг и А. Байер первыми предложили в 1868 — 1870 гг. правильную формулу глюкозы, однако оставалось неясным, каким образом моносахариды, имеющие идентичную формулу, moi t различаться по физико-химическим свойствам. Это противоречие удалось разрешить Э. Фишеру с помощью стереохимических представлений Я. Г. Вант-Гоффа он определил относительную конфигурацию ряда моносахаридов (глюкозы, фруктозы, маннозы, араби-нозы), что заложило основу современной химии углеводов. Многие свойства моносахаридов тем не менее оставались необъясненными. В частности, число изомерных моносахаридов и их производных было вдвое больше, чем следовало нз положений стереохимической теории, что свидетельствовало о наличии дополнительного асимметрического атома углерода. А. А. Колли объяснил этот парадокс образованием оксидного цикла за счет альдегидной группы и одного из гидроксилов, однако размер цикла — трехчленный — был предсказан им неправильно. Экспериментальное доказательство размера лактольного кольца было получено лишь в 20-х годах нашего века У. Хеуорсом, применившим для решения задачи метод метилирования. [c.444]

Прежде чем покончить с рассмотрением особенностей свойств d-фруктозы и ее стереоизомеров, нам необходимо остановиться еще на одном весьма важном вопросе. Вопрос этот неизбежно возникает при ознакомлении с другим названием d-фруктозы — левулеза , присвоенным ей в свое время Э. Фишером. Бросается в глаза, что в названии этом заложено противоречие буква d, помещенная впереди названия, свидетельствует, казалось бы, о том, что d-фруктоза вращает плоскость поляризованного света вправо, название же левулеза говорит, наоборот, о том, что d-фруктоза вращает его влево. Для того чтобы разобраться в происхождении этого противоречия, необходимо внимательно проанализировать приведенные ниже проекционные формулы d-, /-глюкозы и d-, /-фруктозы. [c.191]

При применении синтетического метода Пиктэ и Фогеля, которым удалось получить наиболее важный дисахарид — тростниковый сахар число возможных продуктов реакции уже значительно более ограничено. При этом исходят из обладающих восстановительной способностью тетраацетатов гексоз, которые конденсируются в хлороформном растворе при действии пятиокиси фосфора с образованием дисахаридов типа трегалозы. Таки.м образом Пиктэ и Фогель, исходя из тетраацетилглюкозы Фишера и Дельбрюка (см. стр. 308) и изолированной ими тетраацетил-у- фруктозы (см. стр. 303), получили октацетат тростникового сахара Соединение двух молекул тетраацетилсахаридов возмолшо, как это видно из нижеприводимой формулы, только посредством обоих глюкозидных атомов углерода, так как все остальные гидроксилы защищены ацетильными группами. Но несмотря на это, здесь таюке еще воз.можно образова- [c.378]

Заслуга точного установления структуры сахаров принадлежит Э, Фишеру, установившему строение и пространственное расположение атомов в молекулах простых сахаров — гексоз и пентоз. До работ Э. Фишера было известно несколько природных моносахаридов (гексоз), имеющих общую формулу СбН120в. Важнейшими из них являются глюкоза, фруктоза, галактоза и сорбоза. Изучение их состава обнаружило, что они содержат в молекуле по пять гидроксогр п и представляют собой либо альдегиды (глюкоза), либо кетоны (фруктоза). Г. Килиани (1855—1945), работавший в Мюнхене, а затем во Фрейбур-ге, пришел к выводу, что эти моносахариды представляют [c.182]

Э. Г, Фишер разработал рациональные формулы, номенклатуру и классификацию углеводов синтезировал ман-нозу, глюкозу и фруктозу. [c.572]

Необходимость оиределения подобного конфигурационного родства впервые возникла в классе моносахаридов, существование в котором большого числа стереоизомеров требует нахождения способа отличия их друг от друга. Способ, примененный Э. Фишером (1891 г.), состоял в том, что одному из моносахаридов условно ириписывали определенную конфигурацию и устанавливали конфигурационные соотношения с другими моносахаридами. В качестве стандарта был выбран широко распространенный в природе моносахарид—правовращающая глюкоза. Этому соединению приписывалась одна из двух возможных формул ( договор Фишера ), причем тем самым устанавливалась также формула ее оптического антипода — синтетической левовращающей глюкозы. (О способе, примененном Э. Фишером, см. Конфигурация моносахаридов .) В этих работах было принято обозначать соединения, находящиеся в конфигурационном родстве с правовращающей глюкозой буквой d, а соединения, родственные левовращающей глюкозе, буквой I, не учитывая эффективного направления их оптического вращения. Так, например, природная фруктоза, находящаяся в конфигурационном родстве с -глюкозой, обозначалась й-фруктоза, хотя этот моносахарид является си.льно левовращающим. Для устранения путаницы (так как буквы d и I применялись и для обозначения направления вращения) старые обозначения были заменены новыми обозначениями В и Ь. Эффективное направление вращения обозначается (при необходимости) (+) и (—). В настоящее время применяется обозначение, например, В-(+)-глюкоза, [c.147]

В 1912 г. Э. Фишер и Гесс [36], изучая воздействие метилмаг-нийиодида на различные замещенные глюкозы и фруктозы, выделили лишь аддукты. Так, с ацетобромглюкозой образовался продукт с эмпирической формулой ]4Hц,0,J 2 HзMgJ. При разложении его кислотой с хорошим выходом была регенерирована исходная ацетобромглюкоза. Аналогичные результаты получили другие исследователи [37, 38]. [c.127]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология