Аминоизохинолин реакции

Изохинолин вступает в обычную для азотсодержащих ароматических гетероциклических систем реакцию с амидом натрия [357]-, в результате которой образуется 1-аминоизохинолин. Реакция может проводиться как в инертных растворителях [345, 358], так и в жидком аммиаке [359]. Изучение реакции аминирования изохинолина в различных условиях показало, что наилучшие результаты дает применение амида калия в жидком аммиаке. [c.314]

При диазотировании 1-аминоизохинолина в концентрированной соляной кислоте получается 1-хлоризохинолин [345]. Для получения 5-хлор- и 7-хлоризохинолина из соответствующих аминопроизводных была использована реакция Зандмейера [306]. 1-(п-Аминофенил)-5-аминоизохинолин был превращен в 1-(п-хлорфенил)-5-хлоризохинолин [319]. [c.312]

Реакция 5-аминоизохинолина с иодистам метилом в неполярных растворителях протекает не по аминогруппе, а по кольцевому атому азота и приводит к образованию четвертичных солей [381]. Причиной избирательного характера этой реакции является относительная основность двух атомов азота. Если в качестве меры основности азота аминогруппы в положении S и кольцевого азота принять константы диссоциации (как оснований) анилина и изохинолина (/(основ. = 4,6-10" и 2-10" соответственно) [388], то видно, что кольцевой азот обладает более заметно выраженными основными свойствами естественно поэтому, что он более легко реагирует с иодистым метилом. [c.318]

Аминоизохинолин по реакции Барта превращается в соль изохинолин-5-стибиновой кислоты [385]. [c.317]

Атака нуклеофильными агентами в случае хинолина происходит по атому С-2, а изохинолина — по атому С-1. Как хинолин, так и изохинолин вступают в реакцию Чичибабина [49] (стр. 209) с образованием 2-аминохинолина [43] и 1-аминоизохинолина [50]. Аналогично реагируют с этими гетероциклами и металлоорганические соединения. [c.255]

Позже эта реакция была распространена на смешанные толунитри-лы и нитрилы ароматического [9231 и гетероциклического рядов [924—9281, например 1-аминоизохинолины, 8-амино-1,6-, 8-амино-1.7-, [c.93]

Химические свойства изохинолинов похожи на свойства хинолинов. Соли Ы-бензоилизохинолиния дают соединения Райссерта, при этом нуклеофильная атака цианид-ионом протекает в положение 1. Надкис-лоты окисляют изохинолины с образованием Ы-оксидов. При нитровании и сульфировании замещение протекает главным образом в положение 5, а при бромировании и меркурировании в положение 4. Реакция Чичибабина (см. выше) дает 1-аминоизохинолин. Окисление изохинолина перманганатом калия ведет к смеси фталевой и цинхомероновой (пиридин-3,4-дикарбоновой) кислот. [c.592]

Реакция амида натрия с хинолином и изохинолином легко (даже при -45 °С) приводит к образованию дигидроадцуктов в результате атаки амид-ионом по положению 2 (главным образом) и по положению 4 (в меньщей степени) хинолина и по положению 1 изохинолина. 2-Аминоадцукты, образующиеся из хинолина, при повышенной температуре превращаются в 4-аминоаддукты [18]. Окисление адцуктов приводит к образованию 2-и4-аминохинолинов [19]. Реакция изохинолина с амидом калия в жидком аммиаке при комнатной температуре приводит к 1-аминоизохинолину [20]. [c.170]

Восстановление нитроизохинолин1.в в соответствующие аминоизохинолины протекает, как правило, с высокими выходами и может быть осуществлено действием различных восстановителей (стр. 316). Избирательное восстановление нитрогруппы в 1-(п-нитрофенил)-6,7-метилендиокси-3,4-дигидроизохинолине можно провести, применяя в качестве воссгановителя хлористое олово. При этом можно выбрать такие условия реакции, когда пиридиновое ядро не гидрируется [320]. [c.308]

Фторпроизводные. 1-, 3-, 4- и 5-монофторизохинолины были получены по реакции Шимана из соответствующих аминоизохинолинов [351]. [c.312]

Аминосоединения. Нитроизохинолины могут быть восстановлены в соответствующие амины железом и уксусной кислотой или хлористым оловом и соляной кислотой [369]. Применяется также каталитическое гидрирование [370]. 1-Аминоизохинолины получаются по реакции Чичибабина (стр. 314) [c.316]

Удобный метод получения 5-, 6-, 7- и 8-амино изохинолинов состоит в обработке в условиях реакции Бухерера соответствующих оксиизохиноли-нов водным раствором аммиака, содержащим сернистый ангидрид [374— 377]. Диэтиламинопропиламинопроизводное может быть полуЧено, если вместо аммиака использовать диэтиламинопропиламин. 3-Аминоизохинолин получается из 3-метилизохинолина через соответствующую кислоту и альдегид. [c.317]

Аминоизохинолин может быть переведен в 5-оксиизохинолин диазотированием или гидролизом при высокой температуре [381]. 5-Аминопроизвод-пое вступает в реакции Скраупа и Конрада—Лимпаха [386], образуя изо-фенантролины. При взаимодействии диазотированной арсаниловой кислоты с 5-амино- (а также с 8-амино)изохинолином получаются продукты азосочетания [387]. [c.317]

Реакция 1-аминоизохинолина с п-аиетамидобензолсульфохлоридом в пиридине происходит по аминогруппе и получается соединение IX, растворимое в щелочах [389]. [c.319]

Аминосоединения. Нитроизохинолины могут быть восстановлены в соответствующие амины железом и уксусной кислотой или хлористым оловом и соляной кислотой [369]. Применяется также каталитическое гидрирование [370]. 1-Аминоизохинолины получаются по реакции Чичибабина (стр. 314) 1-алкиламино- и 1-ариламиноизохинолины обычно получают замещением [c.316]

Аминонзохинолин является наиболее сильным основанием в ряду, р/ т = 7,62 [Збв], 3-аминоизохинолин — наиболее слабым основанием, р/(т = 5,0. Известны все семь изомерных аминоизохиноли-нов. 1-Аминоизохинолин может быть получен прямым аминированием изохинолина (реакция Чичибабина). 3-Аминоизохинолин получают из З-метилизохиполипа по схеме (50). [c.280]

Аминоизохинолин получают из 4-бромизохинолина действием спиртового раствора аммиака или восстановлением 4-нитросоединения. 5-, 6-, 7- и 8-Аминоизохинолины готовят восстановлением соответствующих нитропроизводных или из гидроксипроизводных по реакции Бухерера. [c.280]

При —33° в жидком аммиаке изохинолин и амид калия реагируют, образуя раствор красно-коричневого цвета. Если концентрация раствора невысока, то в течение нескольких часов водород не выделяется, а при нодкислении бромистым аммонием выделяется изохинолин в тем большем количестве, чем менее продолжительной была реакция между амидом и гетероциклом. Если повысить концентрацию амида или температуру, то сразу же начинается выделение водорода, раствор окрашивается в зеленый цвет, и получается калийная соль аминоизохинолина. Хинолин аминируется в присутствии КМОз, который при этом раскисляется до KN02. Бергштром оценивает результаты своих опытов, как подтверждение изложенного выше механизма реакции Чичибабина. Автор полагает, что после того, как образовался продукт присоединения иона амида к углероду гетероцикла, избыток амида превра-ш ает его в калийную соль [c.317]

Аминоизохинолин получают из 4-бромпзохннолина действием спиртового раствора аммиака илн восстановлением 4-нитросоедине-ипя. 5-, 6-, 7- и 8-Ампноизохпнолины готовят восстановлением соответствующих нптропронзводных или из гидроксипроизводных по реакции Бухерера. [c.280]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология