Метилхинолин, окисление

Если стоящая у ароматического ядра метильная группа достаточно реакционноспособна, то в качестве селективного окислителя можно использовать двуокись селена. Этот метод применяют прежде всего для окисления метилзамещенных гетероциклических соединений. Таким путем можно превратить в альдегиды, например, 2-метилбензтиазол, 2-пиколин, метилхинолины, 2-метилнафталин. [c.15]

Известно также, что при окислении 2-окси-7-метилхинолина образуется [c.143]

Метилхинолин может быть окислен в хинолин-5-карбоновую кислоту окисью хрома в разбавленной серной кислоте [710]. [c.160]

Обобщения Миллера, сделанные на основании данных, приведенных в табл. 3, сводятся к следующему 1) чувствительность алкильных боковых цепей, связанных с хинолиновым циклом, по отношению к окислению хромовым ангидридом зависит от положения боковой цепи 2) устойчивость таких боковых цепей к окислению возрастает в случае наличия карбоксильной группы в другом кольце 3) способность к окислению боковых цепей, связанных с пиридиновым кольцом, зависит от длины боковой цепи—чем короче цепь, тем она устойчивее к окислению 2-этил-3,6-диметилхинолин является исключением из этого правила 4) чувствительность к окислению метильных групп в пиридиновом кольце возрастает при переходе от 2-метилхинолина к 4-метилхинолину. [c.85]

Хинолин-7-карбоновая кислота. Единственный метод, по которому она была получена, состоит в окислении 7-метилхинолина окисью хрома [635, 715]. [c.161]

Окисление хромовой кислотой и последующая сухая перегонка кальциевых солей дала продукт, вероятно представлявший собой, судя по те.мпературе плавления его пикрата , -.метилхинолин. Если принять, что при сухой перегонке каль- [c.889]

ЛЕПИДИП (у-или 4-метилхино,лип) С оН Х, мол. в. 143,18 т. пл. 9—10° т. кип. 260° df 1,0852 1,6206, константа диссоциации ЛГ = 2,9 10 J практически нерастворим в воде, растворим в спирте и эфире. Л. способен к реакциям электрофильного и нуклеофильного замощения нитрования (4-мотил-8-нитрохииолин), сульфирования (Л.-б-с) льфокислота) и др. Нагревание Л. с КОН приводит к 2-окси-4-метилхинолину. Окислением Л. получают, в зависимости от условий, либо 4-метил- [c.475]

Окислением этих азотистых соединений Мэбери получил тетракар-боксилпиридиновую и тетрака,рбоксилметилп1фидиновую кислоты. Окислением азотной кислотой и перегонкой кальциевых солей образующихся кислот можно получить р-метилхинолин. [c.162]

Ввиду того, что каменноугольная смола содержит значительное количество хинолиновых оснований (хинолин, изо-хинолин, хинальдин и 8-метилхинолин), Маркачева и Лебедева подвергли окислению узкую фракцию хинолиновых оснований (т. кип. 236,5—237°) серной кислотой в присутствии порошкообразного селена и установили, что выход [c.67]

Альдегиды. Известны все семь возможных альдегидов хинолина, в которых альдегидная группа связана непосредственно с ядром. Обычно их получают при ПОМОШ.И реакций, описанных выше, а именно окислением метилхинолинов двуокисью селена (стр. 82) или гидролизом дибромметильного производного (стр. 85). Говиц с сотрудниками [567] видоизменили последний метод, как показано следуюш,ей схемой [c.126]

Хинолин-З-карбоновая кислота. Хинолин-З-карбоновая кислота образуется при окислении З-метил- или 3-этилхинолина окисью хрома в разбавленной серной кислоте [658, 659]. Аналогичное окисление 2-фенил-З-метилхинолина приводит к образованию 2-фенилхинолин-З-карбоновой кислоты [660, 661]. [c.148]

Хиколин-6-карбоновая кислота. Эта кислота образуется с малым выходом по реакции Скраупа из л-аминобензойной кислоты [703]. Она также может быть получена при окислении б-метилхинолина окисью хрома [713] или, лучше, окислением двуокисью селена б-метилхинолина в хинолин-6-альдегид с последующим окислением альдегида [635]. [c.161]

Кислота легко получается при окислении производных 8-метилхинолина окисью хрома [715, 718] или при окислении хин6лин-8-альдегида [635, 719]. [c.161]

Исключительный интерес представляют работы акад. В. М. Родионова с сотрудниками по окислению двуокисью селена боковых метильных групп ароматических и гетероциклических соединений до альдегидной группы. Им было показано, вопреки установившемуся мнению о невозможности подобного окисления, что оно хорошо идет при высоких температурах и является одним из общих методов синтеза ароматических альдегидов. В качестве побочных продуктов образуются небольшие количества соответствующей кислоты. По этому методу были окис-чены толуол, ксилолы, мезитилен, р-метил-нафталин [64]. Особенно большой интерес представляет окисление метил-хинолинов с метильными группами в бензольном кольце. Реакция эта идет с прекрасными выходами и дает возможность получить ранее неизвестные 5- и 7- хинолинальдегиды [65]. В качестве примера приводим окисление 7-метилхинолина. [c.611]

Хинальдин и лепидин (а- и у-метилхинолины) содержатся в каменноугольном дегте. При окислении этих оснований получаются соответствующие карбоновые одноосновные кислоты а-хинолинкар-боновая, или хинальдиновая, кислота (темп, плавл. 156°) и у-хино-линкарбоновая, или цинхониновая, кислота (темп, плавл. 254 ) [c.616]

Аналогичный механизм окисления предложен и для азотсодержащих гетероциклических соединений > 8-15о Образование комплекса селенистого ангидрида с метилхинолином было доказано вполне убедительно [c.121]

Прн окислении марганцовокислым калием хинолина наблюдается разрушение бензольного ядра, при окпсленин же а-метилхинолина (хинальдина) происходит разрушение пиридинового ядра с образованием ацетилантраииловой кислоты. [c.238]

Производное хинолина, синтезированное из анилина и имеющее состав J5HJзN, было для установления его строения подвергнуто окислению в умеренных условиях. При этом была получена монокарбоновая кислота состава дH902N, которая при нагревании с натронной известью претерпела превращение в р-метилхинолин. Какие выводы о строении хинолинового производного можно сделать на основании указанных наблюдений (о положении и характере замещения) Как представить себе образование й-метилхино-лина [c.238]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология