Хинолин альдегид

Алкильные группы в карбоциклических системах окисляются до карбоксильных групп, как обычно. Для этой цели применяют самые различные окислители, хотя чаще всего используют перманганат калия или бихромат натрия в кислом растворе. Для окисления некоторых гетероциклических систем, таких, например, как 2- и 4-алкилзамещенные пиридины или хинолины, можно приме-пять двуокись селена (в значительном количестве для того, чтобы подавить образование альдегида) или кислород в присутствии трет-бутилата калия в диметилформамиде [581. Для тех алкил-аренов, которые окисляются с трудом, а таких немало, превращение в кислоту происходит более эффективно при первоначальном бромировании с образованием бромистого бензила с последующим окислением его щелочным раствором перманганата калия. [c.247]

Получите синтезом Скраупа хинолин. Какое соединение получится, если синтез Скраупа проводить не с акролеином, а с кротоновым альдегидом [c.167]

Хинолин альдегиды. Рекомендованы альдегиды бензальдегид, фурфурол и а-нафталиновый альдегид. [c.25]

Замена чистого бензола техническим или добавление к бензолу хинолина, обработанного серой, бромтиофена, т. е. подтравливание катализатора, позволяли остановить реакцию на стадии альдегида (с выходом 75—80% от теоретического). [c.69]

Согласно модификации Бейера, использовавшего смесь альдегида и метилкетона, можно получать 2,4-дизамещенные хинолины, например [c.554]

Катализируемое кислотами присоединение ароматических аминов к а,р-ненасыщенным альдегидам или кетонам используется также при синтезе хинолинов по Скраупу [схема (Г. 7.193)] или Дебнеру — Миллеру. а,р-Ненасыщенные карбонильные соединения при этом часто не вводят в реакцию готовыми, а получают в ходе [c.204]

Можно указать на окисление спиртов в альдегиды или кетоны воздухом при сравнительно низких температурах. Так, например, различные спирты, от метилового до изоамилового, превращаются в альдегиды в кипящем растворе кумола с добавкой хинолина и ж-ди-нитробензола при продувании воздуха. Катализатором служит взвешенная мелкодиспергированная медь. Таким же путем окисляются карбоциклические и гетероциклические спирты. Из бензилового спирта образуется бензальдегид с выходом 85%, из о-хлорбензило-вого—о-хлорбензальдегид с выходом 86%, из фурилового—фурфурол с выходом 74%. Вторичные спирты в этих условиях превращаются почти количественно в кетоны. [c.205]

Определение рения фотометрическим титрованием с двухлористым оловом. Метод основан на титровании перренат-иона раствором Sn(II) до Re(V) и образовании его окрашенных комплексных соединений с рядом лигандов лимонной кислотой, тиомочевиной, тиосемикарбазонами метил-2-пиридилкетона (ТМПК) и8-хинолин-альдегида (ТХА) [54, 659]. [c.82]

Б. к. характерна для ароматич. и гетероциклич. альдегидов (бензальдегид, 3,4-метилендиоксибензаль-дегид, 2- и 4-метоксибензальдегиды, фурфурол, пиридин- и хинолин-альдегиды и пр.). При Б. к. тереф-талевого альдегида образуется полимер, содержащий бензоиновые группировки [c.204]

Добавление к бензолу хинолина, обработанного серой, бром-тиофена или тиохинантрена, т. е. введение яда, позволило остановить реакцию на стадии альдегида (с выходом 75—80% от теории) [22]. Следует отметить, что уже при изготовлении катализаторов в их состав целесообразно вводить вещества, травляющие те ак- / тинные центры катализатора, на которых происходят реакции, снижающие селективность. При изучении отравления катализаторов была установлена связь между токсичностью и молекулярным строением яда. Это явление Мэкстед назвал якорным эффектом [33]. При сравнении ядов, содержащих, например, ядовитый атом серы, оказалось, что токсичность яда, приходящаяся на 1 г-ат серы, тем больше, чем больше молекулярный вес соответствующего соединения серы [22, 44]. [c.68]

Для получения спиртов из ароматических альдегидов часто применяют ослабленные катализаторы или благоприятствуюш,ее отравление [6, 9]. Для этого к Pt-катализатору добавляют небольшое количество хинолина последний тормозит глубокое восстановление альдегида в углеводород, благодаря чему выходы спиртов достигают 75%. [c.398]

В случае же хлорангидридов ароматических кислот образуются лишь соответствующие углеводороды. Однако добавки 5% хинолина с небольшим количеством серы, т. е. подтравливание катализатора [благоприятствующее отравление), позволяет останавливаться на промежуточной стадии восстановления до альдегидов. Таким путем по К. Розенмунду и Ф. Цейтше получают выходы ароматических альдегидов до 90—95%. Прекрасные результаты этот метод дает и для получения диальдегидов из полных хлорангидридов двухосновных кислот. [c.402]

Хинолин можно получить также конденсацией о-аминобенз-альдегида с ацетальдегидом в присутствии гидроксида нат-оия [c.556]

По другому методу хлорангидриды кислот переводят в альдегиды чороз соединения Рейссерта [388]. Рейссерт обнаружил, что при действии хлористого беизоила на хинолин в присутствии водного раствора цианида калия протекает реакция, аналогичная реакции Шоттена — Баумаппа, и с хорошим выходом образуется 1-бензоил- [c.74]

Присоединение первичного амина к непредельному альдегиду или кетону является ключевой стадией синтеза хинолинов по реакции ( крауппа. [c.134]

Пик иона [М—Н1+, сравнимый по величине с интенсивным пиком молекулярного иона, чаще всего свидетельствует либо об отсутствии алкильных групп в молекуле, либо о наличии только метильных заместителей. Поэтому пики ионов [М—1] при слабых пиках ионов [М—СаНай+1]+ наиболее типичны для первых представителей гомологических рядов СН4, С2Н 4, бензола, нафталина, СН2О, анилина, индола, хинолина и других, а также для метилзамещенных ароматических соединений. У некоторых классов веществ ионы [М—Н]+ характеристичны для всех гомологов. Например, у ароматических альдегидов АгСНО легко отщепляющийся атом водорода входит в общую для всего ряда функциональную группу. [c.182]

Соединения Райссерта [975] (108) получают из ацилгалогенидов обработкой хинолином и цианид-ионом. Действие серной кислоты на 108 приводит к соответствующему альдегиду. [c.185]

На ртутном капающем электроде восстанавливаются не только ионы металлов, но н многие органические вещества различных классов. К их числу относятся, например, углеводороды и их галогенопроизводные, альдегиды, кетоны, предельные и непредельные органические кислоты алифатического и ароматического рядов, меркаптаиБ , нитро- и нитрозосоединения, ок-снмы, азосоединения, различные гетероциклические соединения (акридин, хинолин и другие), алкалоиды и т. п. [c.509]

С ангидридами кислот конденсируются, кроме бензальдегида и его производных, также и альдегидные производные дифенила и нафталина, а кроме того—фурфурол и 2-форми л тиофен, но альдегиды — производные пиридина и хинолина—в реакцию Перкина с ангидридами кислот не вступают. Алифатические альдегиды конденсируются с ангидридами кислот лишь в очень незначительной степени поэтому р-алкилакриловые кислоты получают преимущественно по методу Кневенагеля. [c.594]

Существует много методов синтеза производных хинолина, замещенных как в ароматическом, так и в гетероциклическом кольце. Они отли-чаются от классического метода Скраупа тем, что в качестве компонентов, доставляющих атомы углерода для построения гетероциклического кольца, вместо глицерина и серной кислоты применяют альдегиды, кетоны, хлор-кетоны и а-дикетоны. [c.723]

Рассматриваемый метод янляется единственным удо вчетворительным методом получения 2-амннобензойного альдегида из нитроальдегида [130 131] и его производных [132]. При этих же условиях о-ннтрокоричный альдегид переходит в хинолин с 82% иым выходом [133] [c.139]

Сходные реакции применяются и в ряду хинолинов и изохиноли-нов, хотя течение этих реакций пока окончательно не выяснено. По-видимому, в случае дигидрооксихинолинов в равновесии с циклической формой существуют соответствующие аминокоричные альдегиды (пример 3.4) [c.63]

Различные методы получения а-кетокислот перечислены в гл. И Кетоны , разд. Г.1, Г. 3, Г.5 и А.б, и в гл. 13, Карбоновые кислоты , разд. Б. 10. Декарбоксилирование можно легко провести нагреванием в хинолине, Ы,Ы-диметил-л-толуидине или анилине. С последним реагентом образуется шиффово основание, которое пужпо путем гидролиза превратить в альдегид (пример в.5). Возможно, при разложении, катализируемом ароматическими аминами, декарбоксилирование протекает по механизму циклического переноса электронов. Так как а-аминокислоты можно окислить в а-кетокислоты, они являются потенциальными источниками получения альдегидов например З.-индолацетальдегид получают с выходом 90% (в виде аддукта с брхульфитом) из триптофана [91 или ацетальдегид — с выходом 25—35% из аланина [10]. [c.89]

Нитропиррол (41% из 1 г 2-карбокси-4-нитропиррола, при- готовленного из а-нитромалонового альдегида и этилового эфира глицина, и 0,5 г хромита меди, нагреваемых в 5 мл хинолина в течение 1 ч при 210—222 °С) [8]. [c.510]

Описаны многочисленные синтезы прогестерона из прегненолона с применением различных окислителей (перманганата калия, перекиси водорода, хромового ангидрида) дегидрирующих веществ — металлических акцепторов водорода Си, А , Аи, Р1, Рс1, N1, 2п), а также кетонов, альдегидов, ненасыщенных соединений, например, коричной, фумаровой кислот, хинолина. [c.606]

РАЙССЕРТА РЕАКЦИЯ, получение альдегидов взаимодействием хлорангидридов карбоновых к-т с хинолином и K N (или H N) с последующим кислотным гидролизом [c.492]

Замещенные хинолины получают при помопщ аналогичных реакций, исходя из а,р-ненасыщенного альдегида. Для иллюстрации ниже приведен синтез 2-лштилхинолина из анилина и 2-бутеналя. [c.219]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология