Хинолин нитрование окисление

Повидимому, иочти во всех случаях нитрования ароматических соединений в качестве побочных продуктов образуются в небольшом количестве всщества фенольного характера и другие продукты окисления. Беннет изучая это явление, нашел, что при этом образуется не менее I % фенолов. При действии азотной кислоты уд. в. 1,45 на дифенил при долгом стоянии реакционной смеси образуется в качестве побочного продукта 3,4, 5-т р и н и т р о-4-о к с и д и ф е-н и л в случае хинолина получается 6,8-д и н н т р о-5-о к с и х и н о-л и н, а бензофенон дает некоторое количество смеси изомерных нитробензойных кислот. Доп. ред.] [c.247]

Если аминосоединения более доступны, чем нитросоединения, то первые можно окислять до последних. Например, третичные нитроалканы нельзя получить из алкилгалогенида и нитрита серебра, а жидко- и газофазные методы нитрования едва ли можно рассматривать как методы лабораторного синтеза. Однако эти нитросоединения с превосходными выходами можно получать окислением первичных аминов, в которых аминогруппа связана с третичным атомом углерода [1]. Аналогично аминосоединения ряда пиридина и хинолина легче доступны, чем соответствующие нитросоединения, поскольку известны методы прямого аминирования. Окисление их перекисью водорода в серной кислоте дает удовлетворительные выходы нитросоединений [2]. К тому же этот метод синтеза иногда имеет ценность, если хотят получить соединение с определенным положением заместителей в ароматическом кольце. Например, окисление легко доступного 2,4,6-триброманилина перекисью водорода и малеиновым ангидридом [3] представляет интерес как метод получения 2,4,6-три-бромнитробеизола (90%). Образующаяся в этом случае надмалеиновая кислота несомненно является очень сильным окислителем для аминов, уступающим только надтрифторуксусной кислоте (пример а). При окислении ароматических аминов используют лить надкислоты. [c.503]

Химические свойства изохинолинов похожи на свойства хинолинов. Соли Ы-бензоилизохинолиния дают соединения Райссерта, при этом нуклеофильная атака цианид-ионом протекает в положение 1. Надкис-лоты окисляют изохинолины с образованием Ы-оксидов. При нитровании и сульфировании замещение протекает главным образом в положение 5, а при бромировании и меркурировании в положение 4. Реакция Чичибабина (см. выше) дает 1-аминоизохинолин. Окисление изохинолина перманганатом калия ведет к смеси фталевой и цинхомероновой (пиридин-3,4-дикарбоновой) кислот. [c.592]

Нитрохинолин легче всего получить нитрованием / /-оксида хинолина с последующим удалением кислорода действием трихлорида фосфора, как описано в разд. 16.4.5.5. 2-Нитрохинолнн получают окислением 2-аминохинолина пероксидом водорода и дымящей серной кислотой. [c.232]

ЛЕПИДПН (у-или 4-метил хинолин) С5 Н9К, мол. в. 143,18 т. пл. 9—10° т. кип. 260° 1,0852 1,6206, константа диссоциации АГ = 2,9-10< практически нерастворим в воде, растворим в снирте и эфире. Л. способен к реакциям электрофильного и нуклеофильного замещения нитрования (4-метил-8-нитрохинолин), сульфирования (Л.-б-сульфокислота) и др. Нагревание Л. с КОН приводит к 2-окси-4-мотилхинолину. Окислением Л. получают, в зависимости от условий, либо 4-метил- [c.475]

Ориентация при нитровании азотсодернлащих гетероциклов, как правило, сложна и зависит от кислотности нитрующей смеси. Можно привести несколько примеров. Хинолин нитруется кислотной смесью в положения 5 и 8, выходы продуктов примерно равны [651 однако при нитровании в уксусном ангидриде нитратами лития или меди образуется 7-нитрохинолин [66]. Нитрование 2-метилиндола [67] нитратом натрия в холодной концентрированной серной кислоте дает 5-нитро-2-метилиндол (14). Б то же время концентрированная азотная кислота не оказывает на 5-метилиндол никакого действия, пока температуру не повышают до такой степени, чтобы началось окисление вслед за этим идет нитрование в поло/кение 3, а затем в положение 6, и в результате образуется соединение 15. [c.24]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология