Галоген, замещение на аминогрупп связи

Химические свойства. Химические превращения ароматических галогенопроизводных связаны с замещением атомов галогена и замещением атомов водорода другими группами атомов. Способность к реакциям замещения резко меняется в зависимости от характера связи галогена с ароматическим остатком для галогенов, непосредственно связанных с ядром, типична незначительная подвижность. В этом случае галогенбензолы уподобляются гало-генвинилам и в то же время резко отличаются от галогеноалканов. Так, они не реагируют в обычных условиях с раствором едких щелочей, цианидом калия и нитритом серебра. Однако инертность галогенов, непосредственно связанных с ароматическим кольцом, является относительной. Хлорбензол в жестких условиях (нагревание, повышенное давление, присутствие катализаторов) при взаимодействии со щелочами и аммиаком обменивает хлор на гидроксильную и аминогруппу, превращаясь в фенол и анилин [c.432]

Галогенопроизводные углеводородов широко применяются в качестве исходных веществ во многих синтезах, так как их атом 1 алогена в большинстве случаев отличается подвижностью и способностью замешаться на различные группы п радикалы (гидроксил, аминогруппу, цианогруппу, карбоксил и др.). Наибольшее значение имеют следующие способы введения атома галогена в молекулу органического соединения 1) замещение гидроксила на атом галогена при нагревании с концентрированными галоге-новодородными кислотами или с галогенидами фосфора 2) присоединение галогена или галогенозодорода к двойной (тройной) связи 3) прямое замещение водорода на галоген. [c.44]

Наиболее хорошо изученные реакции замещения водорода в ароматическом ряду—реакции нитрования при действии концентрированной азотной кислоты, реакции галогенирования, сульфирования, реакция Фриделя-Крафтса—протекают с гетеролитическим разрывом связей и относятся с точки зрения электронной классификации к реакциям типа 5 с гетеролитическим разрывом связи происходит также замещение галогенов гидроксильной или аминогруппой (тип 8м). [c.881]

Наиб, характерные р-ции П.о. с нуклеофилами-присоединение по связи С=С (гидросульфита, гидроксиламина, галогена и др.) и замещение экзоциклич. аминогруппы цитозина (напр., р-ции с гидроксиламинами, гидразинами). Последняя р-ция значительно облегчается при насыщении связи С=С. Восстановление двойной связи С=С легко осуществляется путем каталитич. гидрирования или действием NaBH4 при УФ облучении. Атом Н у С-5 легко замещается на гидрокси- или аминометильную группу, галоген. При действии P Sj один или оба атома О в урациле и тимине могут замещаться на атом S. При действии на цитозин HNO происходит его дезаминирование с образованием урацила. [c.530]

Для ароматических соединений характерна легкость образования в самых различных реакциях, устойчивость к действию окислителей, трудное протекание реакций присоединения по кратным связям, легкость замещения водорода различными группами в реакциях электрофильного замещения (нитрования, сульфирования, галогенирования, ацилирования, алкилирования, меркурирова-ния и т. д.). Характерными свойствами обладают и некоторые заместители в ароматических системах проявляет кислые свойства ароматический гидроксил, ослаблена основность аминогруппы, обладают устойчивостью и способны к реакциям азосочетания диазосоединения, мало реакционноспособен галоген в ядре и др. [c.293]

Поэтому ариламины, замещенные в орто-положении.галогенами, ал-кокскльной или аминогруппами, можно легко отделить от соответствующих мета- и пара-изомеров. Это можно объяснить образованием в случае орто-соединений внутримолекулярных водородных связе.И, в то время как мета- и пара-ооединениям свойственно образование преимущественно межмолекулярных связей, в том числе и с неподвижно фазой, поэтому эти соединения удерживаются прочнее. [c.17]

НОВ, уменьшают время удерживания на полярных и неполярных колонках, причем различие во времени удерживания изомеров больше в тех случаях, когда используется полярная набивка. Поэтому производные, замещенные в орто-положении галогенами, алкоксильной группой или аминогруппами, можно легко отделить от соответствующих мета- и лара-изомеров. Это не применимо в отношении смесей о-, м- и л-толуидинов, для которых невозможно образование внутримолекулярной водородной связи. N-Алкильные изомеры, однако, легко отделить от замещенных в ядре изомеров на полярных растворителях, так как у N-алкильных изомеров водородная связь с растворителем будет уменьшаться. [c.327]